4-phenyl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one | 23865-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one
• 英文别名: 2-Oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-indeno<1,2-d>pyrimidin；4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one；4-Phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one；4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 23865-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: CJORNCLHFNDFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-茚酮 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到4-phenyl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，高效的一锅法建造Biginelli式脚手架

  摘要：

  一种新颖有效的一锅法，在温和条件下，使用催化量的氯化铜，通过醛，环酮和尿素或硫脲的环缩合反应，制备稠合的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-环和硫酮描述了反应。这种新方法的优点是产率高，反应时间短，产物分离步骤简单。

  DOI：

  10.1007/bf03245888

文献信息

• FeCl3∙6H2O/TMSBr-Catalyzed Rapid Synthesis of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidinethiones under Microwave Irradiation
  作者：Fei Zhao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Jingwei Zhao、Jun Huang、Honglian Li、Lin Li

  DOI：10.3390/molecules22091503

  日期：——

  dihydropyrimidinethiones through FeCl3∙6H2O/TMSBr-catalyzed three-component cyclocondensation under microwave irradiation. This approach features high yields, broad substrate scope, short reaction time, mild reaction conditions, operational simplicity and easy work-up, thus affording a versatile method for the synthesis of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidinethiones.

  已开发出一种高效实用的方案，通过 FeCl3∙6H2O/TMSBr 催化的微波辐射下的三组分环缩合反应合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮。该方法具有产率高、底物范围广、反应时间短、反应条件温和、操作简单、易于后处理等特点，为合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮提供了一种通用的方法。
• Cyclic ketones and substituted α-keto acids as alternative substrates for novel Biginelli-like scaffold syntheses
  作者：Matthew M Abelman、Stephen C Smith、Donald R James

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00985-7

  日期：2003.6

  The reactions of benzocyclic ketones and alpha-ketoacids as carbonyl components in the Biginelli reaction were investigated. These unusual Biginelli substrates furnished novel drug-like dihydropyrimidinone scaffolds suitable for further elaboration. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.