2-amino-4,5-dihydro-4-(4-isopropylphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 326919-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-(4-isopropylphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-3-cyano-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2c]chromene；2-amino-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 326919-60-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: VEHSYZYMJVZISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-异丙基苯甲醛 、 丙二腈 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-4-(4-isopropylphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵（TBAB）：在水和无溶剂条件下合成双香豆素和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的中性高效催化剂

  摘要：

  使用四丁基溴化铵作为催化剂，在水和无溶剂纯净条件下合成双香豆素和二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物，已开发出一种简单，高效且环境友好的方法。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，短的反应时间和对环境无害的温和的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.125

文献信息

• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• A synergetic role of Aegle marmelos fruit ash in the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Rupesh C. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Uttam P. Patil、Appasaheb T. Birajdar、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04367-6

  日期：2021.4

  Abstract A dry rind of Aegle marmelos (bael) fruit ash as a synergetic alternative material to an expensive, toxic and corrosive catalysts for the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes at ambient temperature in water is reported. The spectroscopic evidence from EDX, FTIR, XRD and SEM analysis of bael fruit ash supports the presence of metal oxides, carbonates and hydroxides which are intensely

  摘要 的干燥果皮木橘（巴尔）水果灰分作为协同替代材料昂贵，有毒和腐蚀性催化剂biscoumarins的合成和2-氨基-4- ħ -chromenes在水环境温度被报告。来自EDL，FTIR，XRD和SEM分析的光谱学证据证明了贝尔果灰的存在，这些金属氧化物，碳酸盐和氢氧化物的存在对反应的加速起着至关重要的作用。该协议的显着特征是利用生物废物，具有成本效益，可回收和可生物降解的催化系统，该系统可在短反应时间内提供良好或优异的收率。 图形摘要
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。
• Nano-Fe₃O₄@SiO₂-supported boron sulfonic acid as a novel magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrano coumarins
  作者：Mahnaz Farahi、Bahador Karami、Raziyeh Keshavarz、Foroogh Khosravian

  DOI：10.1039/c7ra08253c

  日期：——

  magnetically heterogeneous catalyst based on the immobilization of boron sulfonic acid onto Fe3O4@SiO2 nanoparticles (Fe3O4@SiO2–BSA) is reported. Fe3O4@SiO2–BSA was characterized via FT-IR, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS), and vibrating sample magnetometer (VSM) analysis. The performance ability of this catalyst including

  在这项研究中，报道了一种基于硼磺酸固定在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 -BSA）上的新型磁性非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SiO 2 –BSA通过FT-IR，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDS）和振动样品磁力计（VSM）分析。在无溶剂条件下以高收率评估了该催化剂包括酸位点的性能，以合成吡喃香豆素。催化剂的热稳定性及其易于被磁场分离，使该催化剂成为良好的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。