N'-[(E)-(3-ethoxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide | 1026987-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-(3-ethoxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(3-ethoxyphenyl)methyleneamino]pyridine-4-carboxamide；N-[(E)-(3-ethoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1026987-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: OYGCVWAYZVXUNI-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 3-乙氧基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到N'-[(E)-(3-ethoxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly and Highly Efficient Synthesis, Including Multigram Synthesis, of Aldehyde Isonicotinoyl Hydrazones Using Sonochemistry

  摘要：

  背景：异烟肼一直是一线结核病（TB）治疗的关键化合物，通常与其他药物联合使用。继异烟肼本身的使用之后，异烟肼的各种衍生物也被研究用作抗结核药物和其他疾病的药物。这项工作旨在利用超声波从异烟肼和水杨醛中合成多克级的水杨醛异烟酰腙。此外，我们还有兴趣建立一种通用的、较小规模的、超声波驱动的异烟肼 N-酰肼芳基醛合成方法，特别是用于我们的生物研究。 方法：化合物的表征包括熔点、红外光谱、质谱（CG/MS）、电子显微镜、X 射线粉末衍射、固态 13C 和溶液 NMR 光谱。 结果：本研究介绍了利用超声波辐照合成水杨醛异烟酰腙（一种广泛用于生物研究的化合物）的绿色化学方案、多克级（约 4 摩尔）高效合成方法。反应时间短，仅需 30 分钟，操作简便，只需用水冲洗，即可获得重要的生物活性产物，收率高达 98.7%，纯度高达 99.43%。使用超声波辐照法制备的一系列芳基醛类异烟肼 N-酰肼反应时间短、产率高、纯度高，但规模较小。与传统方法相比，超声辐照法更具优势。 结论：我们报告了以 4 摩尔规模高产超声合成纯水杨醛异烟酰腙的方法。此外，我们还利用超声辐照法获得了一系列 10 种异烟肼 N-酰腙衍生物。超声波程序简单、安全、反应时间短、产率高。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160824123827

文献信息

• Synthesis and anti-mycobacterial activity of (E)-N′-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives
  作者：Maria Cristina da Silva Lourenço、Marcelle de Lima Ferreira、Marcus Vinícius Nora de Souza、Mônica Amado Peralta、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos、Maria das Graças M.O. Henriques

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.003

  日期：2008.6

  A series of 22 (E)-N'-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV using Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL. Compounds 2f, 2g, 2j, 2k and 2q exhibited a significant activity (0.31-0.62 mu g/mL) when compared with first line drugs such as isoniazid (INH) and rifampicin (RIP) and could be a good starting point to develop new lead compounds in the fight against multi-drug resistant tuberculosis. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.