4-isopropyl-phenylcyclopropane | 27546-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-phenylcyclopropane
• 英文别名: p-isopropylphenylcyclopropane；4-isopropyl-1-cyclopropylbenzene；4-Cyclopropyl-cumol；p-Cyclopropyl-cumol；<4-Isopropyl-phenyl>-cyclopropan；4-i-Propylphenyl-cyclopropane；1-cyclopropyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 27546-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: AOHDEHPKDCDKKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9515 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-phenylcyclopropane 在 氧气 作用下， 生成 2-(4-cyclopropylphenyl)-2-propyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Voronenkov, A. V.; Machtin, V. A.; Ustavshchikov, O. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 927 - 929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-cyclopropylphenyl)propene 在 copper chromite 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-isopropyl-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Levina,R.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 358 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes
  作者：Xiaomin Wang、Lihong Wang、Shengbiao Yang、Linli Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01060j

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) has been developed for the first time, efficiently synthesizing a series of γ-aminothiocyanate derivatives in moderate to excellent yields from readily available substrates under mild conditions. The practicability of the reaction was demonstrated by gram-scale

  首次开发了用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）进行的铜催化芳基环丙烷的1,3-氨基硫氰化反应，可有效地从容易获得的底物中高效合成一系列γ-氨基硫氰酸酯衍生物在温和的条件下。通过克规模的制备证明了该反应的实用性。此外，已证实容易制备的γ-氨基硫氰酸酯衍生物是通用的构建基块。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminotrifluoromethylation of Arylcyclopropanes
  作者：Huan Zhang、Haiwen Xiao、Feng Jiang、Yewen Fang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00390

  日期：2021.3.19

  (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) at room temperature affords the corresponding ring-opening 1,3-aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields. The protocol is highly regioselective, providing a convenient entry to γ-trifluoromethylated amines. A mechanism involving the trifluoromethylation of benzyl radicals is proposed.

  芳基环丙烷，N-氟双（芳烃磺酰基）酰亚胺和（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）在室温下的铜催化反应提供相应的开环1,3-氨基三氟甲基化产品产量令人满意。该方案具有很高的区域选择性，可方便地进入γ-三氟甲基化胺。提出了涉及苄基的三氟甲基化的机理。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Aminocyanation of Arylcyclopropanes for Synthesis of γ-Amino Nitriles
  作者：Shengbiao Yang、Lihong Wang、Hongwei Zhang、Chunyang Liu、Linli Zhang、Xiaomin Wang、Ge Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03768

  日期：2019.1.4

  A facile approach for the synthesis of enantiopure γ-amino nitriles by copper-catalyzed aminocyanation of arylcyclopropanes is disclosed, which undergoes the highly enantioselective ring-opening reaction of cyclopropanes. The strategy utilizes N-fluorobenzenesulfonimide as nucleophilic nitrogen source as well as oxidant and trimethylsilyl cyanide as the other nucleophile, and it probably operates via

  公开了通过铜催化的芳基环丙烷的氨基氰化合成对映体纯的γ-氨基腈的简便方法，该方法经历了环丙烷的高度对映选择性的开环反应。该策略利用N-氟苯磺酰亚胺作为亲核氮源，同时使用氧化剂和三甲基甲硅烷基氰化物作为其他亲核体，它可能通过关键的自由基阳离子中间体进行操作。该反应提供了用于环丙烷的不对称1，3-双官能化的有效平台。
• A facile approach toward γ-branched amines via copper-catalyzed 1,3-aminoalkynylation and aminobromination of arylcyclopropanes
  作者：Yu Bu、Yingzi Zhang、Xiaoyan Shangguan、Shaoguang Sun、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154934

  日期：2024.3

  A copper-catalyzed 1,3-aminoalkynylation or 1,3-aminobromination of arylcyclopropane with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethoxy[(trimethylsilyl)ethynyl]silane or LiBr have been successfully developed. Through this strategy, a wide range of γ-alkylnyl-/γ-bromino-γ-branched amine derivatives were efficiently synthesized in good yields under mild conditions.

  已成功开发出铜催化的芳基环丙烷与 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 和三甲氧基[(三甲基硅基)乙炔基]硅烷或溴化锂的 1,3-氨基炔基化或 1,3-氨基溴化反应。通过该策略，在温和的条件下以良好的产率有效合成了多种γ-烷基-/γ-溴代-γ-支化胺衍生物。
• Electrochemical‐induced 1,3‐oxohydroxylation of arylcyclopropanes
  作者：Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301343

  日期：2024.1.30

  Herein, we present a method for electrochemical-induced 1,3-oxohydroxylation of arylcyclopropanes with H2O as the green oxygen source. This transformation offers a regioselective route to highly functionalized β-hydroxy ketones under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach features simple operation, good regioselectivity, high functional group tolerance, and easy

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。