4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole | 30502-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Phenyl-4,5-bis(p-chlor-phenyl)-imidazol
• CAS: 30502-52-4
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 365.262
• InChiKey: CMECLFLDZWEORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮 在 吡啶 、 ammonium metavanadate 、 ammonium acetate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 2,4,5-triaryl Imidazole Derivatives

  摘要：

  本研究描述了四种2,4,5-三芳基咪唑衍生物的合成及其抗癌活性。目标化合物是通过在醋酸铵和钒酸铵存在下，将苯甲醛和苯醇衍生物反应制备而成。所有合成的化合物均使用MTT测试筛选了对T47D和MDA-MB231细胞系的抗癌活性。然而，我们获得的结果表明，秋水仙素的细胞毒性与其同 homologs在处理的MDA-MB231和T47D细胞上存在显著差异；其中一个化合物（4a）在细胞培养检测中对MDA-MB231细胞显示出显著的IC50值。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140313233659

文献信息

• Catalytic procedures for multicomponent synthesis of imidazoles: selectivity control during the competitive formation of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Narendra Bollineni、Alpesh R. Patel、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc35277j

  日期：——

  based ionic liquids (organic salts) were investigated for the three component reaction (3-MCR) of 1,2-diketone, aldehyde, and ammonium salts to form 2,4,5-trisubstituted imidazoles and the four component reaction (4-MCR) involving 1,2-diketone, aldehyde, amine and ammonium acetate to form 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The HBF4–SiO2 was found to be the stand out catalyst for both the 3-MCR and

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的
• Facile Method for One-Step Synthesis of 2,4,5-Triarylimidazoles Under Catalyst-Free, Solvent-Free, and Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Xiao-Jun Sun、Yu-Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910903043025

  日期：2010.3.19

  A green and efficient method for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles by one-step condensation reaction of benzil, aromatic aldehyde, and ammonium acetate under catalyst-free, solvent-free, and microwave-irradiation conditions is reported. This method had many dramatic advantages, such as the short reaction time (3–5 min), good yields (80–99%), environmental friendliness, and convenient operation

  报道了一种在无催化剂、无溶剂和微波辐射条件下，通过苄基、芳香醛和乙酸铵一步缩合反应合成 2,4,5-三芳基咪唑的绿色高效方法。该方法具有反应时间短（3-5 分钟）、收率高（80-99%）、环境友好、操作方便等显着优点。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• Magnetically separable and recyclable g-C3N4 nanocomposite catalyzed one-pot synthesis of substituted imidazoles
  作者：Tahereh Soleymani Ahooie、Najmedin Azizi、Issa Yavari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1007/s13738-017-1284-9

  日期：2018.4

  A green, reliable synthetic method and highly efficient one-pot three-component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from 1,2-diketones, aldehydes and ammonium acetate in the presence of recyclable magnetic graphitic carbon nitride nanocomposite (Fe3O4@g-C3N4) has been developed. Various imidazole derivatives were obtained in moderate to excellent yields and high purity after recrystallization

  在可循环使用的磁性石墨氮化碳纳米复合材料（Fe 3 O）存在下，绿色，可靠的合成方法和高效的一锅三组分合成法，由1,2-二酮，醛和乙酸铵合成2,4,5-三取代的咪唑4 @gC 3 N 4）已经被开发出来。从乙醇中重结晶后，以中等至极好的收率和高纯度获得了各种咪唑衍生物。有趣的是，低成本的Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 一种无毒且价格低廉的催化剂，即使使用十个循环后，使用外磁体仍具有出色的可回收性，且不会损失母体催化活性，并且为真正的环境友好方法提供了新的机会。
• Efficient Synthesis of Imidazoles from Aldehydes and 1,2-Diketones under Superheating Conditions by Using a Continuous Flow Microreactor System under Pressure
  作者：Lingjie Kong、Xiaoming Lv、Qi Lin、Xiaofeng Liu、Yaming Zhou、Yu Jia

  DOI：10.1021/op100058h

  日期：2010.7.16

  and efficient method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed by using a continuous flow microreactor system under pressure; aryl-, alkyl-, and heteroaryl-substituted imidazoles were obtained in high yields within 2 min under superheating conditions.

  通过在压力下使用连续流动微反应器系统，已经开发出一种简单有效的合成2,4,5-三取代的咪唑的方法。在过热条件下，在2分钟内以高收率获得了芳基，烷基和杂芳基取代的咪唑。