dicymyl ether | 146689-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dicymyl ether
• 英文别名: 4,4'-(oxybis(methylene))bis(isopropylbenzene)；di(4-isopropyl)benzyl ether；bis-(4-isopropyl-benzyl)-ether；Bis-(4-isopropyl-benzyl)-aether；Dicuminylaether；1-Propan-2-yl-4-[(4-propan-2-ylphenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 146689-61-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: OXIQTPVKRUSLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicymyl ether 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 对异丙基溴苄
  参考文献：
  名称：

  Unidirectional Dieckmann cyclizations on a solid phase and in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a015
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dicymyl ether
  参考文献：
  名称：

  Unidirectional Dieckmann cyclizations on a solid phase and in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a015

文献信息

• Silver/NBS-Catalyzed Synthesis of α-Alkylated Aryl Ketones from Internal Alkynes and Benzyl Alcohols via Ether Intermediates
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02252

  日期：2018.9.21

  inimide (NBS)-catalyzed synthesis of α-alkylated aryl ketones with a tertiary carbon center from internal alkynes and benzyl alcohols is reported. This reaction proceeds via the etherification of benzyl alcohols with an in situ generated benzyl bromide, formed by the reaction of benzyl alcohol with a catalytic amount of NBS and AgSbF6. Ag-catalyzed C–O cleavage of the ether leads to a tolyl radical

  据报道，六氟锑酸银/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）催化从内部炔烃和苄醇合成具有叔碳中心的α-烷基化芳基酮。该反应通过苄醇与就地生成的苄基溴的醚化进行，该苄基溴是通过苄醇与催化量的NBS和AgSbF 6的反应而形成的。Ag催化的醚的C-O裂解导致甲苯基自由基，该自由基经受炔烃的加成反应，最终导致α-烷基化的芳基酮产物。
• Fluorodecarboxylation, rearrangement and cyclisation: the influence of structure and environment on the reactions of carboxylic acids with xenon difluoride
  作者：Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.090

  日期：2009.7

  The reactions of structurally diverse carboxylic acids with XeF2 in both CH2Cl2/Pyrex® and CH2Cl2/PTFE have been studied. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for an electrophilic mode of reaction of polarised XeF2, leading to rearrangement, cyclisation and cationic products. In CH2Cl2/PTFE, fluorodecarboxylation is the main mode of reaction, in accordance with previous studies

  的结构不同的羧酸与氟化氙的反应2中两个CH 2氯2 /的Pyrex ®和CH 2氯2 / PTFE进行了研究。派热克斯®似乎是极化的XeF的反应的亲电子模式的非常有效的多相催化剂2，导致重排，环化和阳离子产品。根据先前的研究，在CH 2 Cl 2 / PTFE中，氟脱羧是主要的反应方式，可能通过未极化的XeF 2的SET反应发生。
• Silica Sulfuric Acid: An Efficient Catalyst for the Direct Conversion of Primary and Secondary Trimethylsilyl Ethers to their Corresponding Ethers under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammadpoor-Baltork、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1055/s-2003-41469

  日期：——

  Primary and secondary trimethylsilyl ethers were converted to their corresponding ethers in the presence silica sulfuric acid with good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在温和且异相的条件下，初级和次级三甲基硅基醚在硅酸硫酸的存在下转化为相应的醚，产率良好至优秀。
• PROCESS FOR PREPARING 4-ISOPROPYLCYCLOHEXYLMETHANOL
  申请人：Stecker Florian

  公开号：US20110207968A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a process for preparing 4-isopropylcyclohexylmethanol (IPCHM) from para-cymene. The process for preparing 4-isopropylcyclohexylmethanol (IPCHM) comprises an electrochemical process for preparing a mixture of 4-isopropylbenzaldehyde dimethyl acetal and 4-(1-alkoxy-1-methylethyl)benzaldehyde dimethyl acetal, and intermediates passed through in the process, a hydrolysis step to form the corresponding benzaldehydes and a hydrogenation of this mixture to form 4-isopropylcyclohexylmethanol (IPCHM).

  本发明涉及一种从对二甲苯制备4-异丙基环己基甲醇（IPCHM）的方法。制备4-异丙基环己基甲醇（IPCHM）的方法包括用于制备4-异丙基苯甲醛二甲基缩醛和4-(1-烷氧基-1-甲基乙基)苯甲醛二甲基缩醛的电化学过程，以及在过程中经过的中间体，通过水解步骤形成相应的苯甲醛，以及对该混合物进行加氢以形成4-异丙基环己基甲醇（IPCHM）。
• Cobalt-catalysed [1,2]-Wittig rearrangement of ethers to secondary alcohols
  作者：Sandip Pattanaik、Anurag Kumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d2cc06937g

  日期：——

  Stable ethers are successfully transformed into secondary alcohols via C–O bond activation using a simple cobalt pincer catalyst. Mechanistic studies indicate the involvement of radical pairs, and their sequential recombination and the subsequent hydrolysis results in the formation of secondary alcohols.

  使用简单的钴钳形催化剂通过C-O 键活化成功将稳定的醚转化为仲醇。机理研究表明自由基对的参与，它们的顺序重组和随后的水解导致仲醇的形成。