N'-benzylidene-2-propylpentanehydrazide | 38078-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-2-propylpentanehydrazide
• 英文别名: N'-Benzylidendipropylacetohydrazid；N-(benzylideneamino)-2-propylpentanamide
• CAS: 38078-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: IGMPQULKTMYARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-2-propylpentanehydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-Benzyldipropylacetohydrazid
  参考文献：
  名称：

  Benoit-Guyod,M. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N'-benzylidene-2-propylpentanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Schiff Base Series of Valproyl, <i>N</i>-Valproyl Glycinyl, and <i>N</i>-Valproyl-4-aminobenzoyl Hydrazide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列丙戊酸肼、N-丙戊酰甘氨酸肼和N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物，并通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR，包括1H和13C NMR）及元素分析进行了表征。所制备的化合物在转基因斑马鱼胚胎（Tg: flil-1: 增强型绿色荧光蛋白（EGFP））中评估了抗血管生成活性，并在HepG2肝癌细胞系中评估了抗癌活性。N-丙戊酰甘氨酸肼衍生物的 Schiff 碱在抑制血管生成及抗癌活性方面表现出最强的效能，特别是在很低的浓度下，接下来是丙戊酸肼衍生物的 Schiff 碱，表现出中等活性，而N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物、乙基4-(2-丙基戊酰酰胺)苯甲酸酯（VABE）和N-(4-(肼基羰基)苯基)-2-丙基戊酰胺（VABH）则表现出促血管生成活性和较弱的抗癌活性，这意味着这些衍生物在影响血管形成方面靶向了一个共同的信号通路。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00143

文献信息

• Synthesis and biological activity of P2–P4 azapeptidomimetic P1-argininal and P1-ketoargininamide derivatives: a novel class of serine protease inhibitors
  作者：J.Edward Semple、David C. Rowley、Terence K. Brunck、William C. Ripka

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00005-x

  日期：1997.2

  Molecular modeling and topographic considerations of the thrombin-specific sequences Boc-Asp-Pro-Arg-TS or Ac-d-Phe-Pro-Arg-TS (TS = transition state analog electrophilic center) and related scaffolds led to the design of novel P-2-P-4-azapeptidomimetic P-1-argininal and P-1-ketoargininamide derivatives (3a-j). The synthesis and biological activity of these potential serine protease inhibitors are presented. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and Biological Activity of Schiff Base Series of Valproyl, &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Valproyl Glycinyl, and &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Valproyl-4-aminobenzoyl Hydrazide Derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Muhammad Farooq、Sherine Nabil Khattab、Ahmed Mohamed Elkayal、Mahmoud Fawzy Ibrahim、Nael Abutaha、Mohammad Ahmad Wadaan、Ezzat Awad Hamed

  DOI：10.1248/cpb.c14-00143

  日期：——

  Series of Schiff bases of valproic acid hydrazide, N-valproylglycine hydrazide and N-valproyl-4-aminobenzoyl hydrazide derivatives were synthesized and characterized by IR, NMR (1H- and 13C-NMR) and elemental analysis. The prepared compounds were evaluated in transgenic zebrafish embryos (Tg: flil-1: enhanced green fluorescent protein (EGFP)) for antiangiogenic activity and in HepG2 liver carcinoma cell line for anti cancer activity. The Schiff bases of N-valproylglycine hydrazide derivatives were most potent in term of suppressing angiogenic blood vessels formation and anticancer activity at very low concentration, followed by the Schiff bases of valproic acid hydrazide derivatives which exhibited moderate activity, while the Schiff bases of N-valproyl-4-aminobenzoyl hydrazide derivatives, ethyl 4-(2-propylpentanamido)benzoate (VABE) and N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-2-propylpentanamide (VABH) in contrast exhibited pro-angiogenic activity and weaker anticancer activity which mean that these derivatives targeted a common signaling pathway in term of affecting the blood vessels formation.

  合成了一系列丙戊酸肼、N-丙戊酰甘氨酸肼和N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物，并通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR，包括1H和13C NMR）及元素分析进行了表征。所制备的化合物在转基因斑马鱼胚胎（Tg: flil-1: 增强型绿色荧光蛋白（EGFP））中评估了抗血管生成活性，并在HepG2肝癌细胞系中评估了抗癌活性。N-丙戊酰甘氨酸肼衍生物的 Schiff 碱在抑制血管生成及抗癌活性方面表现出最强的效能，特别是在很低的浓度下，接下来是丙戊酸肼衍生物的 Schiff 碱，表现出中等活性，而N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物、乙基4-(2-丙基戊酰酰胺)苯甲酸酯（VABE）和N-(4-(肼基羰基)苯基)-2-丙基戊酰胺（VABH）则表现出促血管生成活性和较弱的抗癌活性，这意味着这些衍生物在影响血管形成方面靶向了一个共同的信号通路。
• Benoit-Guyod,M. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 227 - 231
  作者：Benoit-Guyod,M. et al.

  DOI：——

  日期：——