menthoxypropanediol | 207792-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthoxypropanediol
• 英文别名: 3-((-)-menthoxy)propane-1,2-diol；Cooling-agent 10；3-((L-Menthyl)oxy)propane-1,2-diol；3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 207792-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: MDVYIGJINBYKOM-IBSWDFHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 menthoxypropanediol 在 对甲苯磺酸 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92.6%的产率得到3-(l-menthoxy)propan-1,2-diol-6-methyl-5-hepten-2-one ketal
  参考文献：
  名称：

  [EN] COOLING SENSATION AGENT COMPOSITION AND SENSORY STIMULATION AGENT COMPOSITION
  [FR] COMPOSITION D'AGENT DE SENSATION DE FRAÎCHEUR ET COMPOSITION D'AGENT DE STIMULATION SENSORIELLE

  摘要：

  公开号：

  WO2009123355A3
• 作为产物：
  描述：

  2-({[(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基]氧基}甲基)环氧乙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97.7%的产率得到menthoxypropanediol
  参考文献：
  名称：

  一种3-L-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇的合成方法

  摘要：

  一种3-L-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇的合成方法，由薄荷醇在强碱性条件下与1，3-二卤代甘油乙酸酯在低温下反应，生成1-卤代-2-乙酰氧基-3-L-薄荷氧基丙烷，滴入少量水，升高温度后将乙酰基水解，加入相转移催化剂，关环，得到1，2-环氧乙基-3-L-薄荷氧基丙烷，将得到的1，2-环氧乙基-3-L-薄荷氧基丙烷在酸性条件下，水解，得到3-L-薄荷氧基丙烷-1，2-二醇。本发明的合成工艺简单，反应条件温和，操作简便，收率高，且不会产生副产物。

  公开号：

  CN104447227B

文献信息

• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• COOL-SENSATION IMPARTER COMPOSITION CONTAINING 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200297607A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A cooling agent composition contains a 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1). The symbol * represents an asymmetric carbon atom. X represents NH, N(ZAr 2 ), O or S, Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Y each independently represents a methylene group which may have a substituent, and n represents an integer of 0 to 3. Ar 1 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.

  一个制冷剂组合物包含一个由以下通用式（1）表示的2,2,6-三甲基环己烷羧酸衍生物。符号*代表一个不对称碳原子。X代表NH，N(ZAr2)，O或S，Z代表一个单键或一个具有1到3个碳原子的烷基基团，可以有一个取代基，Ar2代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。Y各自独立地表示一个可以有取代基的亚甲基基团，n表示0到3的整数。Ar1代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。
• NOVEL SUBSTITUTED CYCLOHEXANE COMPOUNDS
  申请人：Lombardo Louis J.

  公开号：US20150030744A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The presently disclosed subject matter is directed to novel compounds of Formula I, Formula II, and Formula III, and stereoisomers thereof, and flavor compositions comprising the novel compounds.

  目前披露的主题是针对式I、式II和式III的新化合物以及它们的立体异构体，以及包含这些新化合物的风味组合物。
• Process for producing 3-1-menthoxypropane-1,2-diol
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06407293B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A process for producing highly pure 3-1-menthoxypropane-1,2-diol safely and efficiently, and an intermediate to be used in the process. 3-1-menthoxypropane-1,2-diol represented by the chemical formula (IV) is produced by adding 1-menthol to a 1,2-epoxy-3-halogenopropane represented by the following general formula (I) (wherein X represents a halogen atom) in an organic solvent in the presence of a Lewis acid to produce a novel 1-halogeno-3-1-menthoxypropan-2-ol represented by the following general formula (II), then, epoxidating it with a base in the presence of a phase transfer catalyst to produce a 1,2-epoxy-3-1-menthoxypropane represented by the chemical formula (III), and further hydrolyzing it.

  一种安全高效地生产高纯度3-1-薄荷氧丙基丙二醇的方法，以及用于该方法的中间体。通过将1-薄荷醇加入到一种有机溶剂中的1,2-环氧-3-卤代丙烷中（其中X代表卤素原子），在Lewis酸的存在下产生一种新的1-卤代-3-1-薄荷氧丙基丙醇，然后，在相转移催化剂的存在下，用碱对其进行环氧化，得到一种化学式为（III）的1,2-环氧-3-1-薄荷氧丙烷，然后进一步水解。
• [EN] MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DU MENTHOL ET COMPOSITION D'AGENT RAFRAÎCHISSANT COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005115325A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention relates to innovative menthol derivatives which are represented by the general formula (I) below and are excellent in a cooling effect and cool retaining effect, cooling agent compositions comprising the menthol derivatives, and sensory stimulation agent compositions containing the cooling agent compositions, as well as fragrance compositions, beverage or food products, cosmetic products, toiletry products, bathing agents, and pharmaceutical products containing the cooling agent compositions or sensory stimulation agent compositions. (general formula (I)) wherein R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 5 carbon atoms; R2 and R3 independently represent an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms and optionally having a substituent; double dotted line represents a single bond or a double bond; and n is an integer of 1 to 3.

  该发明涉及创新的薄荷醇衍生物，其由下面的通用式（I）表示，具有出色的降温效果和保持冷却效果，包括薄荷醇衍生物的冷却剂组合物，以及含有冷却剂组合物的感官刺激剂组合物，还包括含有冷却剂组合物或感官刺激剂组合物的香精组合物、饮料或食品产品、化妆品、洗涤用品、沐浴剂和含有冷却剂组合物或感官刺激剂组合物的药品产品。（通用式（I））其中R1代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有1至5个碳原子的酰基基团；R2和R3独立地代表具有2至5个碳原子且可选地具有取代基的烷基基团；双点线代表单键或双键；n为1至3的整数。