(E)-(methylthio)methyl cinnamate | 99838-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(methylthio)methyl cinnamate
• 英文别名: methylsulfanylmethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 99838-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: JEXLFDQEYGHOJG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5',6'-tetramethoxychalcone 在 硝酸 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 (E)-(methylthio)methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Graham J.; Lee, Hiok-Huang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 633 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple, rapid and efficient protocol for the synthesis of methylthiomethyl esters under Swern oxidation conditions
  作者：Sunil B. Jadhav、Usha Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.036

  日期：2007.4

  A rapid, mild and high yielding method for the synthesis of methylthiomethyl esters is reported from the corresponding aliphatic, aromatic and unsaturated carboxylic acids under Swern oxidation conditions using dimethylsulfoxide, oxalyl chloride and triethylamine at low temperature.

  据报道，在Swern氧化条件下，使用二甲基亚砜，草酰氯和三乙胺在低温下，在Swern氧化条件下，由相应的脂肪族，芳香族和不饱和羧酸合成了一种快速，温和且高收率的合成甲硫基甲基酯的方法。
• Facile synthesis of methylthiomethyl esters through Pummerer-type rearrangement of carboxylic acids and DMSO under metal-free conditions
  作者：Shuiliang Wang、Zhengjiang Fu、Yongqing Jiang、Yuxiang Liang、Hu Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1581894

  日期：2019.4.3

  rearrangement between readily accessible carboxylic acids and DMSO has been achieved under metal-free conditions in satisfactory to excellent yields. The transformation for the synthesis of valuable methylthiomethyl esters is shown to be a convenient strategy for various (hetero)aromatic acids, α,β-unsaturated carboxylic acids and saturated alkyl carboxylic acids with good functional group tolerance

  摘要 在无金属条件下实现了易于获得的羧酸和 DMSO 之间的绿色且具有成本效益的 Pummerer 型重排，收率令人满意。用于合成有价值的甲硫基甲酯的转化被证明是一种方便的策略，可用于各种（杂）芳族酸、α,β-不饱和羧酸和具有良好官能团耐受性的饱和烷基羧酸。图形概要
• Electroorganic chemistry. 91. A novel base useful for synthesis of esters and macrolides
  作者：Tatsuya Shono、Osamu Ishige、Hiroshi Uyama、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1021/jo00354a030

  日期：1986.2
• Synthesis of Methylthiomethyl Esters by the Reaction of Carboxylic Acid with Dimethylsulfoxide
  作者：Subeen Yu、Kye Chun Nam、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11498

  日期：2018.7
• WADE L. G. JR.; GERDES J. M.; WIRTH R. P., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 8, 731-2
  作者：WADE L. G. JR.、 GERDES J. M.、 WIRTH R. P.

  DOI：——

  日期：——