dihydroquinopimaric acid methyl ester | 22422-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroquinopimaric acid methyl ester
• 英文别名: methyl dihydroquinopimarate；methyl (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,18R)-5,9-dimethyl-14,17-dioxo-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carboxylate
• CAS: 22422-39-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: DCGMIQMNIOQACA-WQVVCKPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroquinopimaric acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1β-hydroxyquinopimarate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基化甲基二氢喹诺酮酸酯的合成、修饰和生物活性

  摘要：

  摘要 描述了通过修饰二氢喹诺松酸甲酯的循环E将炔基部分引入松香烷二萜核心。芳炔基、氨基炔基和1,2,3-三唑衍生物分别通过Sonogashira反应、Mannich反应和点击化学合成。体外研究了合成化合物对 NCI-60 癌细胞系的抗肿瘤作用和对关键 ESKAPE 病原体的抗菌活性. 相应地，使用 HEK293 人胚胎肾细胞系和人红细胞测试了松香烷衍生物的细胞毒性和溶血活性。二氢喹诺哌甲酯炔丙基类似物对白血病 (CCRF-CEM; SR)、非小细胞肺癌 (NCI-H522)、黑色素瘤 (LOX IMVI; MALME-3M)、卵巢癌 (IGROV1) 和肾癌具有高抗肿瘤活性(786-0; UO-31) 细胞系。带有吡咯烷和二乙胺片段的曼尼希二萜碱对Cr表现出杀真菌活性。新型隐球菌（MIC = 16 μg/ml），同时具有低毒性。所描述的松香烷二萜类化合物的修饰对于进一步开发新的细胞毒性和杀真菌化合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1762187
• 作为产物：
  描述：

  左旋海松酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 dihydroquinopimaric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006

文献信息

• Synthetic modifications of abietane diterpene acids to potent antimicrobial agents
  作者：Irina E. Smirnova、Elena V. Tret’yakova、Dmitry S. Baev、Oxana B. Kazakova

  DOI：10.1080/14786419.2021.1969566

  日期：2023.1.17

  Abstract Among abietane type semisynthetic diterpenoids, a series of quinopimaric and maleopimaric acid derivatives modified at the carboxyl and carbonyl groups, and in ring E were synthesised to obtain new compounds with antimicrobial potency against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and key ESKAPE pathogens. It was found that compound 8 exhibited low toxicity to human embryonic kidney cell line HEK-293

  摘要 在松香烷型半合成二萜类化合物中，合成了一系列在羧基和羰基以及环E上修饰的喹海松酸和马来海松酸衍生物，以获得对结核分枝杆菌H 37 Rv 和关键 ESKAPE 病原体具有抗菌效力的新化合物。结果发现，化合物8对人胚肾细胞系 HEK-293 表现出低毒性（> 32 μg/mL），对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（MIC ≤ 0.25 μg/mL）表现出显着的抑菌活性，具有优异的抗真菌活性对新型隐球菌变种的活性。grubii（MIC ≤0.25 µg/mL）比万古霉素和氟康唑活性高 ≈ 4 和 ≈ 30 倍。它还显示出对真菌白色念珠菌的中等活性（MIC ≤ 0.25 µg/mL）。化合物9以 1.25 µg/mL 的 MIC抑制结核分枝杆菌H 37 Rv。对接研究表明先导化合物与分子靶标可能存在相互作用。
• Synthesis of nontrivial quinopimaric acid derivatives by oxidation with dimethyldioxirane
  作者：Oxana B. Kazakova、Elena V. Tretyakova、Olga S. Kukovinets、Albina R. Abdrakhmanova、Nataliya N. Kabalnova、Dmitri V. Kazakov、Genrikh A. Tolstikov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.117

  日期：2010.4

  Oxidation of dihydroquinopimaric acid methyl ester and its derivatives with dimethyldioxirane results in the formation of a nontrivial derivative and hemiacetals in high yields with excellent regioselectivity, as is demonstrated for an unsaturated diol. The structures of the products were confirmed by X-ray crystallographic analysis. Dihydroquinopimaric acid and its nontrivial derivative are found

  如对不饱和二醇所证明的那样，用二甲基二环氧乙烷环烷氧化二氢喹喔啉酸甲酯及其衍生物可导致高产率地形成非平凡的衍生物和半缩醛。产物的结构通过X射线晶体学分析证实。发现二氢喹喔啉酸及其非平凡衍生物对A型流感病毒和乳头瘤病毒具有中等活性。
• Selective bromination of dihydroquinopimaric acid
  作者：I. E. Smirnova、O. B. Kazakova、E. V. Tret’yakova、A. N. Lobov、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov、K. Yu. Suponitskii

  DOI：10.1134/s1070428011090223

  日期：2011.9

  The reaction of dihydroquinopimaric acid methyl ester with bromine was found to be chemo- and stereoselective. Regardless of the solvent (acetic acid, methanol, dioxane), bromination of the title compound with an equimolar amount of bromine occurs as electrophilic addition at the double C19=C20 bond with formation of 14α-hydroxy- or 14α-methoxy-19R-bromo derivatives. The reaction with excess bromine

  发现二氢喹喔啉酸甲酯与溴的反应是化学和立体选择性的。无论使用哪种溶剂（乙酸，甲醇，二恶烷），都会在双C 19 = C 20键上亲电加成并形成14α-羟基-或14α-甲氧基-19时，以等摩尔量的溴进行标题化合物的溴化反应R-溴衍生物。与过量溴（3当量）的反应导致形成16 S-溴衍生物。溴化过程伴随在C 14和C 20原子之间形成环氧桥。X射线分析显示（16 S，19 R）-16,19-二溴-14β，20-环氧二氢喹喔啉酸甲酯。
• Synthesis, modification, and biological activity of propargylated methyl dihydroquinopimarates
  作者：Elena V. Tret’yakova、Elena V. Salimova、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1080/14786419.2020.1762187

  日期：2022.1.2

  Sonogashira reaction, Mannich reaction and click-chemistry, correspondingly. The antitumor effect towards the NCI-60 cancer cell line panel and antimicrobial activity against key ESKAPE pathogens of the synthesized compounds were studied in vitro. The cytotoxicity and hemolytic activity of the abietane derivatives was tested using HEK293 human embryonic kidney cell line and the human red blood cells, correspondingly

  摘要 描述了通过修饰二氢喹诺松酸甲酯的循环E将炔基部分引入松香烷二萜核心。芳炔基、氨基炔基和1,2,3-三唑衍生物分别通过Sonogashira反应、Mannich反应和点击化学合成。体外研究了合成化合物对 NCI-60 癌细胞系的抗肿瘤作用和对关键 ESKAPE 病原体的抗菌活性. 相应地，使用 HEK293 人胚胎肾细胞系和人红细胞测试了松香烷衍生物的细胞毒性和溶血活性。二氢喹诺哌甲酯炔丙基类似物对白血病 (CCRF-CEM; SR)、非小细胞肺癌 (NCI-H522)、黑色素瘤 (LOX IMVI; MALME-3M)、卵巢癌 (IGROV1) 和肾癌具有高抗肿瘤活性(786-0; UO-31) 细胞系。带有吡咯烷和二乙胺片段的曼尼希二萜碱对Cr表现出杀真菌活性。新型隐球菌（MIC = 16 μg/ml），同时具有低毒性。所描述的松香烷二萜类化合物的修饰对于进一步开发新的细胞毒性和杀真菌化合物具有巨大的潜力。
• Synthesis and antiviral activity of maleopimaric and quinopimaric acids’ derivatives
  作者：Elena V. Tretyakova、Irina E. Smirnova、Elena V. Salimova、Victor N. Odinokov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.006

  日期：2015.10

  A series of maleopimaric and quinopimaric acids' derivatives modified in the E-ring, at the carbonyl- and carboxyl-groups were synthesized and evaluated for their activity in vitro against respiratory viruses (influenza; rhinovirus; adenovirus; and SARS), papilloma virus, and hepatitis B and C viruses. The antiviral screening of levopimaric acid diene adducts derivatives was carried out with minimal

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，