(15E)-18-acetoxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbo-nyl-19-(1-methylethyl)-15-hydroxyiminopentacyclo[12.4.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]eicos-20-ene | 1232235-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (15E)-18-acetoxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbo-nyl-19-(1-methylethyl)-15-hydroxyiminopentacyclo[12.4.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]eicos-20-ene
• 英文别名: methyl (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,14S,17E,18R)-14-acetyloxy-17-acetyloxyimino-5,9-dimethyl-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carboxylate
• CAS: 1232235-31-2
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₆
• 分子量: 527.701
• InChiKey: MXRGLWKHCBAGFU-QDXALNDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15E)-18-acetoxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbo-nyl-19-(1-methylethyl)-15-hydroxyiminopentacyclo[12.4.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]eicos-20-ene 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (15E)-18-hydroxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbo-nyl-19-(1-methylethyl)-15-hydroxyiminopentacyclo[12.4.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]eicos-20-ene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and anti-inflammatory activity of quinopimaric acid derivatives

  摘要：

  Under the action of PCl(5), the Beckman rearrangement of a 3: 1 mixture of Z- and E-isomeres of 18 beta-hydro-xydihydroquinopimaric acid resulted in 5'-caprolactam and isomeric caprolactams containing fragments of cyclic ether. Z- and E-ketoximes were separated as acetates. Using a carrageenan inflammation model, we demonstrated that the anti-inflammatory activity of quinopimaric acid derivatives was comparable with that of diclofenac.

  DOI：

  10.1134/s1068162010020160
• 作为产物：
  描述：

  1β-hydroxyquinopimarate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 (15E)-18-acetoxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbo-nyl-19-(1-methylethyl)-15-hydroxyiminopentacyclo[12.4.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]eicos-20-ene
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006