2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 27259-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(o-aminophenyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(2-aminophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 27259-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: MDRBCQOOJMXHOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 沸点：
  458.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  螺环氧吲哚衍生物的氧化环扩展

  摘要：

  螺环的羟吲哚衍生物，异氰酸1的氧化导致脱羧和环膨胀为quinazolino [4,5 - b ] quinazoline-6,8-dione 7，而不是以前认为的异构体6。X射线晶体学证实了7的结构。靛红（吲哚-2,3-二酮）和2-氨基苯甲酰胺的缩合形成螺环分子，螺[3 H-吲哚-3,2'（1 H）喹唑啉] -2,4'（1 H，3 H）二酮8，它也被认为是异酰胺酸氧化的中间体。7的轻度水解得到10元分子22。异羟肟酸很容易转化为N-亚硝基异羟肟酸，当在乙醇中加热时，它会扩环成化合物6的氢氧氨基衍生物38。通过X射线晶体学确认了38的结构。

  DOI：

  10.1021/jo501269f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 镍 、 一水合肼 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  480.环am。第九部分 三环喹唑啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002396

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Activation of Nitriles: A Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines and 1,3-Diazaspiro[5.5]undec-1-enes
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Geetika Borah、Pallab Pahari

  DOI：10.1002/ejoc.201701585

  日期：2018.3.14

  A single‐step, solvent‐free, and transition‐metal‐free reaction for the synthesis of quinazolines/quinazolinones starting from 2‐amino carbonyl compounds, and of 1,3‐diazaspiro[5.5]undec‐1‐ene derivatives starting from N‐tosyl‐2‐(cyclohexenyl)ethylamines, is reported. The Lewis‐acid‐catalysed activation of nitriles is a key feature of this reaction.

  一种从2-氨基羰基化合物开始合成喹唑啉/喹唑啉酮和从N开始的1,3-二氮杂螺[5.5]十一碳烯-1-烯衍生物的单步，无溶剂和无过渡金属反应报道了甲苯磺酰基-2-（环己烯基）乙胺。路易斯酸催化的腈活化是该反应的关键特征。
• Palladium(II) N^O Chelating Complexes Catalyzed One-Pot Approach for Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and 2-Aminobenzamide
  作者：Sundarraman Balaji、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00814

  日期：2021.3.22

  A convenient protocol for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones using palladium(II) complexes via dehydrogenative coupling of readily available benzyl alcohols and 2-aminobenzamide has been described. New structurally related Pd(II) N^O chelating complexes of general configuration [Pd(L)Cl(PPh3)] (where L = dimethylamino benzoylhydrazone ligands) have been designed and synthesized. The formation

  已经描述了一种方便的方案，该方案通过容易获得的苄醇和2-氨基苯甲酰胺的脱氢偶联使用钯（II）配合物一锅合成喹唑啉-4（3 H）-酮。新型[Pd（L）Cl（PPh 3）与结构相关的Pd（II）N ^ O螯合物）]（其中L =二甲基氨基苯甲酰hydr配体）已设计并合成。络合物的形成已通过分析和光谱方法（FT-IR，NMR，HR-MS）得到认可。通过单晶X射线衍射研究证实了钯（II）离子周围存在正方形平面的几何形状。在有氧条件下，使用1.0 mol％的催化剂负载量，可以从各种各样的苄醇中成功地成功获得各种各样的取代的喹唑啉酮类化合物，产率高至优异。此外，对照实验表明，脱氢偶联反应首先涉及醛中间体的形成，然后涉及环状氨基中间体的形成。
• QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF VOLTAGE GATED ION CHANNELS
  申请人：Wilson Dean

  公开号：US20080167305A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂有用的化合物。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• N^N^O hydrazone capped pincer type palladium complex catalysed construction of quinazolinones from alcohols
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Thangavel Sathiya Kamatchi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109190

  日期：2022.3

  New Pincer type Pd(II) complex [Pd(NNO)(PPh3)] (1) prompted synthesis of quinazolinones via dehydrogenative coupling of readily accessible alcohols, and o-aminobenzamide is described. A diverse range of quinazolinones has been synthesized efficiently with good to excellent yields employing low catalyst loading (0.5 mol%) under the aerobic condition without any additives/oxidants. A plausible mechanism

  新的 Pincer 型 Pd(II) 复合物 [Pd(NNO)(PPh 3 )] ( 1 ) 通过容易获得的醇的脱氢偶联促进了喹唑啉酮的合成，并描述了邻氨基苯甲酰胺。在好氧条件下，使用低催化剂负载量（0.5 mol%），无需任何添加剂/氧化剂，即可有效合成多种喹唑啉酮类化合物，产率从良好到优异。已经通过环状缩醛胺中间体提出了构建喹唑啉酮的合理机制。大规模合成证明了当前策略的生产力。
• Silver Triflate Catalyzed Synthesis of Isoquinolino[2,1-a]quinazo­lino[3,2-c]quinazoline Derivatives via Alkyne Hydroamination
  作者：Wan-Chen Pan、Mei-Mei Zhang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1611808

  日期：2019.8

  only quinazoline cyclization, but also the intramolecular hydroamination of alkyne for the synthesis of 6-aryl-17H,18aH-isoquinolino[2,1-a]quinazolino[3,2-c]quinazolin-17-one derivatives in high yields. Using 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one and 2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde as the reactants, silver triflate (AgOTf) was proved to be an efficient catalyst to promote not only quinazoline cyclization

  抽象的 使用2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一和2-（2-苯基乙炔基）苯甲醛作为反应物，三氟甲磺酸银（AgOTf）被证明是一种有效的催化剂，不仅可以促进喹唑啉环化，而且可以促进喹唑啉环化。还可以进行炔烃的分子内加氢胺化反应，以高产率合成6-芳基-17 H，18a H-异喹啉代[2,1- a ]喹唑啉代[3,2 - c ]喹唑啉-17-一衍生物。 使用2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一和2-（2-苯基乙炔基）苯甲醛作为反应物，三氟甲磺酸银（AgOTf）被证明是一种有效的催化剂，不仅可以促进喹唑啉环化，而且可以促进喹唑啉环化。还可以进行炔烃的分子内加氢胺化反应，以高产率合成6-芳基-17 H，18a H-异喹啉代[2,1- a ]喹唑啉代[3,2 - c ]喹唑啉-17-一衍生物。