(E)-N-cyclopropylcinnamamide | 59831-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-cyclopropylcinnamamide
• 英文别名: N-cyclopropylcinnamamide；(2E)-N-cyclopropyl-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N-cyclopropyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 59831-96-8；27845-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MRJWDIXWFCZOEE-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cyclopropylcinnamamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以815 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种肉桂酰胺衍生物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种肉桂酰胺衍生物，其结构如通式Ⅰ所示：在通式(Ⅰ)中：R选自环丙基、环丁基、环丙甲基、烯丙基、三氟乙基或2‑氟苯基。本发明还公开了上述肉桂酰胺衍生物在制备具有防治杂草的药物中的应用。本发明的肉桂酰胺衍生物除草谱广，可作为除草剂防治稗草、苏丹草、苋菜等杂草。

  公开号：

  CN109896973B
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 在 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-N-cyclopropylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides

  摘要：

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32862c

文献信息

• 1,3‐Difunctionalization of Aminocyclopropanes via Dielectrophilic Intermediates
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201907060

  日期：2019.9.23

  ring-opening strategy to transform acyl, sulfonyl or carbamate protected aminocyclopropanes into 1,3-dielectrophilic carbon intermediates bearing a halide atom (Br, I) and a N,O-acetal. Replacing the alkoxy group of the N,O-acetal can be achieved under acidic conditions through an elimination-addition pathway, while substitution of the halides by nucleophiles can be done under basic conditions through a SN 2 pathway

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。
• [EN] COMPOUND FOR REGULATING GENE EDITING EFFICIENCY AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ À RÉGULER L'EFFICACITÉ D'ÉDITION DE GÈNE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 用于调控基因编辑效率的化合物及其应用
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2019238091A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  一种用于提高基因编辑特异性的化合物及其应用。具体地公开了一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐的用途，它们被用于制备抑制基因编辑和/或提高基因编辑特异性的抑制剂、组合物或制剂，其中式I结构如说明书中所述。化合物可显著提高CRISPR基因编辑的准确率，从而为精准的基因编辑提供了一种简单而又高效的策略。
• COMPOUND FOR REGULATING GENE EDITING EFFICIENCY AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20210207175A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  A compound for improving the gene editing specificity and application thereof. Specifically disclosed is a compound represented by formula I or a use of a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound and the pharmaceutically acceptable salt thereof are used for preparing an inhibitor, a composition, or a formulation for inhibiting gene editing and/or improving the gene editing specificity. The structure of the formula I is as stated in the description. The compound can significantly improve the accuracy of CRISPR gene editing, thereby providing a simple and high-efficient policy for accurate gene editing.