4-(1-isopropylpiperidin-4-yloxy)benzaldehyde | 397275-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-isopropylpiperidin-4-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-Propan-2-ylpiperidin-4-yl)oxybenzaldehyde
• CAS: 397275-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: YCMXMOKKTOMLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-isopropylpiperidin-4-yloxy)benzaldehyde 、 甲基丁胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到N-methyl-N-[[4-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)oxyphenyl]methyl]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  4-苯氧基哌啶：有效的，构象受限的非咪唑组胺H3拮抗剂。

  摘要：

  制备了两个新的4-（1-烷基-哌啶-4-基氧基）-苄腈和4-（1-异丙基-哌啶-4-基氧基）-苄胺。在重组人H（3）受体确定了体外活性，并发现这些新系列的几个成员是有效的H（3）拮抗剂。本发明化合物包含4-苯氧基哌啶核心，其表现为许多先前描述的非咪唑组胺H（3）配体共有的3-氨基-1-丙醇部分的构象受限形式。发现该新系列的一个选定成员4- [4-（1-异丙基-哌啶丁-4-基氧基）-苄基]-吗啉（13g）是一种有效的，高度选择性的H（3）受体拮抗剂低至1 mg / kg sc的大鼠脑电图觉醒模型的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm049212n
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-4-哌啶醇 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(1-isopropylpiperidin-4-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-苯氧基哌啶：有效的，构象受限的非咪唑组胺H3拮抗剂。

  摘要：

  制备了两个新的4-（1-烷基-哌啶-4-基氧基）-苄腈和4-（1-异丙基-哌啶-4-基氧基）-苄胺。在重组人H（3）受体确定了体外活性，并发现这些新系列的几个成员是有效的H（3）拮抗剂。本发明化合物包含4-苯氧基哌啶核心，其表现为许多先前描述的非咪唑组胺H（3）配体共有的3-氨基-1-丙醇部分的构象受限形式。发现该新系列的一个选定成员4- [4-（1-异丙基-哌啶丁-4-基氧基）-苄基]-吗啉（13g）是一种有效的，高度选择性的H（3）受体拮抗剂低至1 mg / kg sc的大鼠脑电图觉醒模型的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm049212n

文献信息

• [EN] ARYLOXYALKYLAMINE DERIVATES AS H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLOXYALKYLAMINE TELS QUE DES LIGANDS DU RECEPTEUR H3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004037800A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel benzyloxy derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苄氧基衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗神经系统和精神疾病中的用途。
• Non-imidazole aryloxypiperidines
  申请人：——

  公开号：US20020040024A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Substituted non-imidazole aryloxypiperidine compounds, compositions containing them, and methods of making and using them to treat or prevent histamine-mediated conditions.

  替代非咪唑氧基哌啶化合物，含有它们的组合物，以及使用它们治疗或预防组胺介导的疾病的方法。
• NON-IMIDAZOLE ARYLOXYPIPERIDINES AS H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1311482A2

  公开（公告）日：2003-05-21
• ARYLOXYALKYLAMINE DERIVATIVES AS H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1554260A1

  公开（公告）日：2005-07-20
• US7071191B2
  申请人：——

  公开号：US7071191B2

  公开（公告）日：2006-07-04