3',5'-diisopropyl-4'-hydroxy-7-methoxyisoflavone | 1169703-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3',5'-diisopropyl-4'-hydroxy-7-methoxyisoflavone
• 英文别名: 3',5'-diisopropyl-7-methoxy-4'-hydroxyisoflavone；4'-hydroxy-3',5'-diisopropyl-7-methoxyisoflavone；3-[4-Hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-7-methoxychromen-4-one；3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 1169703-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: YMDIQPGDCSTZQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-精氨酸 、 3',5'-diisopropyl-4'-hydroxy-7-methoxyisoflavone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.3h， 以79%的产率得到2-amino-5-[4-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)pyrimidin-2-ylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从异黄酮和精氨酸一步合成2-氨基-5-（4,5-二苯基嘧啶-2-基氨基）戊酸

  摘要：

  通过异黄酮与精氨酸的一步反应，开发了一种简单而直接的方法，用于合成新型2-氨基-5-（4,5-二苯基嘧啶-2-基氨基）戊酸。报道了一系列14种新化合物。所有这些都通过FTIR，NMR和元素分析进行​​了表征。多种底物可以高收率和高纯度参与该过程，从而使该方法适用于药物发现中的文库合成。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.466

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine from isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Yu-Qing Ma、Yong Liang、Dong Xue、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.546

  日期：2011.3

  Direct synthetic methods of 6,7‐diphenylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives have been developed. Cyclocondensation of isoflavones with 3‐aminopyrazole in the presence of sodium methoxide as alkali promoter gave 6,7‐diphenylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidines in moderate to good yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  已经开发了直接合成6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的方法。在甲醇钠作为碱促进剂的情况下，异黄酮与3-氨基吡唑的环缩合反应可中等至良好收率，得到6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。J.杂环化​​学。（2011）。
• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of [1,2,4]Triazole[4,3-a]-pyrimidines Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Juan Xie、Mu-Lin Zhu、Dong Xue

  DOI：10.1055/s-0030-1258105

  日期：2010.7

  Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones and 3-amino-1,2,4-triazoles in the presence of sodium methoxide to produce 6,7-diphenyl[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidines in good to moderate yields.

  微波辐射在甲醇钠存在下加速异黄酮和3-氨基-1,2,4-三唑环缩合反应生成6,7-二苯基[1,2,4]-三唑并[4,3-a] ]嘧啶的产率良好至中等。
• One-Step Synthesis of Diarylpyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines from Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Yu-Qing Ma、Dong Xue、Jun-Ling Yang

  DOI：10.1021/cc1000506

  日期：2010.7.12

  A new concise, facile, and efficient method for the synthesis of 3-hydroxy-5,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-hydroxypyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused heteroaromatic 3-hydroxy-5,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridines in moderate to good yields.

  已经描述了一种合成3-羟基-5，6-二苯基吡唑并[3，4- b ]吡啶衍生物的简洁，简便而有效的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-羟基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的杂芳族3-羟基-5,6-二苯基吡唑并[3,4- b ]吡啶。
• One-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyrimidines
  作者：Chuang-Jun Zhang、Wen-Yong Han、Mi-Xiang Gao、Fei-Fei Xu、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/jhet.606

  日期：2011.9

  A simple and straightforward methodology towards the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted pyrimidines has been developed by one‐step reaction of isoflavones with thiourea or guanidine. Ten 2‐mercapto‐4,5‐diphenylpyrimidines and eight 2‐amino‐4,5‐diphenylpyrimidines were reported. All of them were characterized by FT‐IR, NMR, and elemental analysis. A variety of substrates can participate in the process

  通过异黄酮与硫脲或胍的一步反应，已经开发出一种简单直接的合成2,4,5-三取代嘧啶的方法。据报道，有十个2-巯基-4,5-二苯基嘧啶和八个2-氨基-4,5-二苯基嘧啶。所有这些都通过FT-IR，NMR和元素分析进行​​了表征。多种底物可以高收率和高纯度参与该过程，从而使该方法适用于药物发现中的文库合成。J.杂环化​​学。（2011）。
• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of 5,6-Diphenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines Based on Isoflavones
  作者：Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Gang Li

  DOI：10.1080/00397911.2010.516411

  日期：2011.12.15

  Abstract Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones with 2-aminoimidazole to synthesize 5,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyrimidines. A series of 17 new compounds were characterized by Fourier transform infrared, NMR, and elemental analysis. 5-(2-Hydroxyl-4-isopropoxyphenyl)-6-phenylimidazo-[1,2-a]pyrimidine was determined by x-ray diffraction. A variety of substrates

  摘要 微波辐照加速异黄酮与2-氨基咪唑环缩合反应合成5,6-二苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶。通过傅里叶变换红外、核磁共振和元素分析对一系列 17 种新化合物进行了表征。5-(2-羟基-4-异丙氧基苯基)-6-苯基咪唑并-[1,2-a]嘧啶通过X-射线衍射测定。多种底物可以以良好的收率和纯度参与该过程，使该方法适用于药物发现中的文库合成。