2,3-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-L-erythrofuranose | 366462-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-L-erythrofuranose
• 英文别名: (2S,3S)-2-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose；2,3-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-L-erythrose；(3aS,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 366462-69-3
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: YRCUKVHLSFCSAS-MMFDLBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-L-erythrofuranose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((E)-non-1-enyl)-5-trityloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-和l-赤藓糖作为手性季碳中心的来源。（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide的全合成

  摘要：

  使用一种通用策略，将高效，通用的方法用于从异亚丙基l-和d-赤藓糖中全合成海洋天然产物（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00290-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-L-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型C支化多羟基化环硝酮的合成

  摘要：

  摘要以市售的1-阿拉伯糖为原料，合成了新型的C-支化多羟基化环硝酮25，该化合物可作为合成C-支化的吡咯烷亚氨基糖的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.033

文献信息

• Lewis Acid Activation of Fragment-Coupling Reactions of Tertiary Carbon Radicals Promoted by Visible-Light Irradiation of EDA Complexes
  作者：Spencer P. Pitre、Tyler K. Allred、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00023

  日期：2021.2.5

  The addition of tertiary carbon radicals generated from N-(acyloxy)phthalimide esters to cyclic α,β-unsaturated ketones and lactones is markedly enhanced by the addition of substoichiometric amounts of a Ln(OTf)3. The reaction is accomplished by irradiation with visible light in the absence of a photosensitizer and is suggested to proceed by excitation of a ternary electron donor–acceptor complex between

  通过添加亚化学计量的Ln（OTf）3，可以显着增强将N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯生成的叔碳基团加到环状α，β-不饱和酮和内酯上。该反应通过在不存在光敏剂的情况下用可见光照射完成，并建议通过在NHPI酯，Hantzsch酯和Ln（OTf）3之间激发三元电子供体-受体配合物来进行。
• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel pyrimidine deoxyapiothionucleosides
  作者：Stefanos S. Kotoulas、Vesna V. Kojić、Gordana M. Bogdanović、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.091

  日期：2013.6

  realized following application of a versatile and high-yielding scheme, which utilized inexpensive l- and d-arabinose as starting materials, respectively, and which makes use of a regio- and stereo-selective Pummerer rearrangement reaction for the coupling of the nucleobase with the thiosugar moiety. Some of the targeted compounds have shown selective cytotoxic effects (with IC50 <10 μM) against specific

  d-和l-系列的新型嘧啶脱氧硫代硫代核苷的合成是通过应用一种通用且高产的方案实现的，该方案分别利用廉价的l-和d-阿拉伯糖作为起始原料，并利用区域和氨基酸。立体选择性Pummerer重排反应，用于将核碱基与硫糖部分偶联。一些目标化合物已显示出 对特定癌细胞系的选择性细胞毒作用（IC 50 <10μM）。所有测试的化合物对测试的正常细胞系均无细胞毒性作用。
• Studies towards the synthesis of ertugliflozin from l-Arabinose
  作者：Virginia V. Triantakonstanti、Olga G. Mountanea、Kyriaki-Eleni C. Papoulidou、Thanos Andreou、Theocharis V. Koftis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.005

  日期：2018.9

  A new method for the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure ertugliflozin was developed. The crucial step involves an aldol condensation between 1-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)ethanone and (4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde, which was prepared from known 2-C-trityloxymethyl-2,3-O-isopropylidene-l-erythrose

  开发了一种新的非对映异构纯对映体Ertugliflozin合成的方法。关键步骤涉及1-（4-氯-3-（4-乙氧基苄基）苯基）乙酮与（4R，5R）-5-（（（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）甲基）-2,2-之间的醛醇缩合由已知的2-C-三苯甲基氧甲基-2,3- O-异亚丙基-1-赤藓糖制备的二甲基-5-（（三苯甲氧基）甲基）-1,3-二氧戊环-4-甲醛（可从三步轻松获得（1-阿拉伯糖）通过标准的还原/氧化和保护/脱保护操作。羟醛缩合产物的二羟基化和进一步的整体脱保护导致靶分子的形成。
• The First Total Synthesis and Structure Revision of (+)‐Isostreptenol III
  作者：Kapil Sharma、Naresh Surineni、Anu Dalal、Shivajirao L. Gholap

  DOI：10.1002/ejoc.202100655

  日期：2021.8.13

  total synthesis of reported isostreptenol III 1 is accomplished in a high overall yield starting from D-ribose. Incompatible spectroscopic data for the synthetic isostreptenol III compared to that for the reported isolate led us to propose the revised structure 2 . The structure of isolated (3R, 4S)-isostreptenol III was revised to (3R, 4R)-isostreptenol III. The salient features of this synthesis are

  报道的异链烯醇 III 1 的第一次不对称全合成以高总产率完成，从 D-核糖开始。合成异链烯醇 III 的光谱数据与报告的分离物的光谱数据不相容，导致我们提出了修改后的结构 2。分离的(3R, 4S)-异链烯醇III的结构被修改为(3R, 4R)-异链烯醇III。这种合成的显着特征是高度非对映选择性的 Wittig 烯化、区域选择性环氧化物开环和羟甲基的立体选择性安装，这是由衍生自 D-核糖的乳醇的丙酮化物基团的固有顺式立体化学决定的。