2,3-O-isopropylidene-2-trityloxymethyl-L-erythrofuranose | 366462-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-trityloxymethyl-L-erythrofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-2-(trityloxymethyl)-L-erythrose；(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3a-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 366462-63-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: VLJOLPRTSCIXSG-QBGWGINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-trityloxymethyl-L-erythrofuranose 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((E)-non-1-enyl)-5-trityloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-和l-赤藓糖作为手性季碳中心的来源。（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide的全合成

  摘要：

  使用一种通用策略，将高效，通用的方法用于从异亚丙基l-和d-赤藓糖中全合成海洋天然产物（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00290-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-trityloxymethyl-L-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-和l-赤藓糖作为手性季碳中心的来源。（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide的全合成

  摘要：

  使用一种通用策略，将高效，通用的方法用于从异亚丙基l-和d-赤藓糖中全合成海洋天然产物（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00290-9

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• Studies towards the synthesis of ertugliflozin from l-Arabinose
  作者：Virginia V. Triantakonstanti、Olga G. Mountanea、Kyriaki-Eleni C. Papoulidou、Thanos Andreou、Theocharis V. Koftis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.005

  日期：2018.9

  A new method for the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure ertugliflozin was developed. The crucial step involves an aldol condensation between 1-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)ethanone and (4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde, which was prepared from known 2-C-trityloxymethyl-2,3-O-isopropylidene-l-erythrose

  开发了一种新的非对映异构纯对映体Ertugliflozin合成的方法。关键步骤涉及1-（4-氯-3-（4-乙氧基苄基）苯基）乙酮与（4R，5R）-5-（（（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）甲基）-2,2-之间的醛醇缩合由已知的2-C-三苯甲基氧甲基-2,3- O-异亚丙基-1-赤藓糖制备的二甲基-5-（（三苯甲氧基）甲基）-1,3-二氧戊环-4-甲醛（可从三步轻松获得（1-阿拉伯糖）通过标准的还原/氧化和保护/脱保护操作。羟醛缩合产物的二羟基化和进一步的整体脱保护导致靶分子的形成。
• A new total synthesis of pentenomycin
  作者：John K Gallos、Katerina C Damianou、Constantinos C Dellios

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01099-1

  日期：2001.8

  A new total synthesis of enantiomerically pure pentenomycin has been achieved by the intramolecular nitrone cycloaddition of the proper γ-unsaturated aldehyde, easily accessible from l-arabinose, followed by reductive NO bond cleavage and further oxidative deamination of the resulting aminocyclopentitol.

  对映体纯戊戊霉素的新的全合成方法是通过分子内的硝酮环加适当的γ-不饱和醛（可从L-阿拉伯糖轻松获得），然后进行还原性N bondO键裂解和进一步的氨基环戊醇氧化脱氨基反应。