ethyl 1,3-dimethyl-4-chloromethylpyrazole-5-carboxylate | 166313-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1,3-dimethyl-4-chloromethylpyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(chloromethyl)-2,5-dimethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 166313-45-7
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 216.667
• InChiKey: YSBNTGSWFJNROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3-dimethyl-4-chloromethylpyrazole-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑丙烯腈化合物的设计，合成和杀螨活性

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，通过丁基苯基乙腈与拟除虫菊酯醇的相应（取代的吡唑-5-基）甲酮反应，以氰基吡喃苯甲醛为主要化合物，设计和合成了一系列新型的吡唑丙烯腈化合物。这些化合物表现出明显的对毛螨的杀螨活性。特别地，I如果，IIH，IIO，和IIP显示极好的活性，其中所述中值致死浓度均低于0.4毫克/升。此外，还讨论了目标化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2682
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 在 磷酸 、 溶剂黄146 、 paraformaldehyde 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 1,3-dimethyl-4-chloromethylpyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-pyrazolyl carbamate derivative, agricultural/horticultural fungicide containing the same as active ingredient and production intermediate thereof

  摘要：

  公开号：

  EP0658547B1

文献信息

• 吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN106608873B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了式(I)所示的吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、W具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀菌、杀虫或杀螨生物活性，尤其是对病原菌如白粉病菌、灰霉病菌和锈病等具有很高的活性。
• 一种唑虫酰胺杂质的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107216288A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种化学结构式Ⅰ所示的N-[4-(4-甲基苯氧基)苄基]-1，3，4-三甲基-5-吡唑甲酰胺的制备方法。在甲基化反应制备1，3-二甲基-5-吡唑甲酸乙酯中，选用碳酸二甲酯作甲基化剂；选用碳酸铯作催化剂；在制备1，3，4-三甲基-5-吡唑甲酸乙酯中，采用1，3-二甲基-5-吡唑甲酸乙酯经氯甲基化和催化氢解制得1，3，4-三甲基-5-吡唑甲酸乙酯；在1，3，4-三甲基-5-吡唑甲酸的酰氯化反应中，采用三光气作酰氯化剂，绿色环保。
• 一类吡唑类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN108570008B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类如下通式stru‑1所示的吡唑衍生物，各取代基的定义详见说明书。本发明公开的吡唑衍生物适合用于防治害虫。
• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Zhejiang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US20200339515A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A pyrazole derivative having the following formula stru-1: The pyrazole derivative is used for prevention and control of pests.

  一种具有以下化学结构的吡唑衍生物 stru-1：该吡唑衍生物用于预防和控制害虫。
• 一种制备1,3-二甲基-4-氯甲基吡唑-5-甲酸酯中间体的方法
  申请人：南通江山农药化工股份有限公司

  公开号：CN111825617B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种制备1,3‑二甲基‑4‑氯甲基吡唑‑5‑甲酸酯中间体的方法，包括如下步骤：A.向1,3‑二甲基吡唑‑5‑甲酸乙酯中依次加入亲水性溶剂、35%的浓盐酸及除水剂，搅拌升温至回流；B.滴加三聚甲醛或多聚甲醛，继续搅拌回流保温4～6h；C.将反应液减压蒸馏脱除溶剂，然后甲苯萃取、洗涤收集有机相；D.将有机相减压蒸馏脱出甲苯即得产品。当加入疏水性溶剂时，步骤C‑D是将反应液冷却至室温，加入去离子水洗涤反应液，分出的水相用有机溶剂反萃取，有机相经减压蒸馏脱除溶剂即得产品。本发明不仅可持续通入氯化氢，而且还能将反应产生的水分及时消耗，达到了控制反应体系水分、抑制副反应、促进反应进行的目的，且工艺操作简便，收率可达87%以上。