<3,4,5-2H3>toluene | 57412-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3,4,5-2H3>toluene
• 英文别名: 1,2,3-trideuterio-5-methyl-benzene；3,4,5-trideuterio-toluene；Toluol-3,4,5-d3；1,2,3-Trideuterio-5-methylbenzene
• CAS: 57412-90-5
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 95.1167
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-NRUYWUNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2,6,N,N,N-2H₅]-4-methylanilinium chloride 在 次磷酸-d3 、 sodium nitrite 作用下， 以 重水 为溶剂， 以53%的产率得到<3,4,5-2H3>toluene
  参考文献：
  名称：

  Gruter, Gert-Jan M.; Van Baar, Ben L. M.; Gerrits, Tom J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 5, p. 925 - 932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalysed tritiation of pharmaceuticals
  作者：Renyuan Pony Yu、David Hesk、Nelo Rivera、István Pelczer、Paul J. Chirik

  DOI：10.1038/nature16464

  日期：2016.1.14

  of C–H bonds in drugs and the relative ease and low cost associated with tritium (3H) make it an ideal radioisotope with which to conduct ADME studies early in the drug development process. Here we describe an iron-catalysed method for the direct 3H labelling of pharmaceuticals by hydrogen isotope exchange, using tritium gas as the source of the radioisotope. The site selectivity of the iron catalyst

  在动物模型中彻底了解药物的药代动力学和药效学特性是药物发现和开发的关键组成部分。此类研究在开发过程的各个阶段在体内和体外进行——从临床前吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究到后期人体临床试验——以阐明药物分子的代谢特征并评估其毒性。放射性标记化合物，通常是那些含有 14C 或 3H 同位素的化合物，是这些研究中最强大和最广泛部署的诊断方法之一。使用合成化学引入放射性标记可以直接追踪药物分子，而不会显着改变其结构或功能。药物中 C-H 键的普遍存在以及与氚 (3H) 相关的相对容易和低成本使其成为在药物开发过程的早期进行 ADME 研究的理想放射性同位素。在这里，我们描述了一种通过氢同位素交换对药物进行直接 3H 标记的铁催化方法，使用氚气作为放射性同位素的来源。铁催化剂的位点选择性与目前使用的铱催化剂正交，并允许对药物分子中的互补位置进行同位素标记，为药物开发提供了一种新的诊断工具。
• Ruthenium Dihydrogen Complex for C–H Activation: Catalytic H/D Exchange under Mild Conditions
  作者：Martin H. G. Prechtl、Markus Hölscher、Yehoshoa Ben‐David、Nils Theyssen、David Milstein、Walter Leitner

  DOI：10.1002/ejic.200800359

  日期：2008.8

  Catalytic H/D-exchange reactions were studied with [Ru(dtbpmp)(η2-H2)(H)2] (1) as catalyst. Under mild reaction conditions (25–75 °C) a wide range of arenes and olefins undergo H/D exchange with [D6]benzene. A preference for protons at sp2 carbons was observed with conversions up to >90 % and significant regioselectivity in certain cases. For more reaction insights NMR-based kinetic studies were performed

  用 [Ru(dtbpmp)(η2-H2)(H)2] (1) 作为催化剂研究了催化 H/D 交换反应。在温和的反应条件 (25–75 °C) 下，范围广泛的芳烃和烯烃与 [D6] 苯进行 H/D 交换。在某些情况下，转化率高达 >90% 和显着的区域选择性，观察到对 sp2 碳的质子偏爱。为了获得更多的反应见解，以萘为底物进行了基于 NMR 的动力学研究，揭示了 15.8 kcal mol-1 的 β 位 H/D 交换的活化能。此外，通过模型配合物（PMe2 供体位点）和实际催化剂（PtBu2 供体位点）的 DFT 计算研究了反应机理的关键步骤。计算得出 Gibb 的自由活化能在 10–16 kcal mol–1 范围内，
• Facile H/D Exchange at (Hetero)Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by a Stable Trans-Dihydride N-Heterocyclic Carbene (NHC) Iron Complex
  作者：Subhash Garhwal、Alexander Kaushansky、Natalia Fridman、Linda J. W. Shimon、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/jacs.0c07689

  日期：2020.10.7

  pincer complexes have played an important role in homogeneous catalysis during the last ten years. Yet, despite intense research efforts, the synthesis of iron PCcarbeneP pincer complexes has so far remained elusive. Here we report the synthesis of the first PCNHCP functionalized iron complex [(PCNHCP)FeCl2] (1) and the reactivity of the corresponding trans-dihydride iron(II) dinitrogen complex [(PCNHCP)Fe(H)2N2)]

  在过去的十年中，地球上丰富的金属钳形配合物在均相催化中发挥了重要作用。然而，尽管进行了大量研究，但迄今为止，铁 PCcarbeneP 钳形复合物的合成仍然难以捉摸。在这里，我们报告了第一个 PCNHCP 功能化铁络合物 [(PCNHCP)FeCl2] (1) 的合成以及相应的反式二氢化铁 (II) 二氮络合物 [(PCNHCP)Fe(H)2N2)] (2) . 配合物 2 在 N2 气氛下是稳定的，并且在温和条件（50 °C，N2）下（杂）芳烃的氢同位素交换具有高活性。以苯-d6 作为氘源，容易还原的官能团（如酯和酰胺）具有良好的耐受性，有助于整体广泛的底物范围（例如卤化物、醚和胺）。
• H/D Exchange Processes Catalyzed by an Iridium-Pincer Complex
  作者：Vlad M. Iluc、Alexey Fedorov、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/om201049p

  日期：2012.1.9

  A PNP-pincer iridium dihydride performs the HID exchange between aromatic substrates and tertiary hydrosilanes and D2O or C6D6. Complete incorporation of deuterium into sterically accessible C-ar-H and Si-H bonds was observed at a moderate temperature of 80 degrees C.
• H/D Exchange at Aromatic and Heteroaromatic Hydrocarbons Using D2O as the Deuterium Source and Ruthenium Dihydrogen Complexes as the Catalyst
  作者：Martin H. G. Prechtl、Markus Hölscher、Yehoshoa Ben-David、Nils Theyssen、Rebekka Loschen、David Milstein、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.200603677

  日期：2007.3.19