2-benzyl-2,3-diphenyl-propionitrile | 3333-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-2,3-diphenyl-propionitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-2,3-diphenyl-propionitril；2-Benzyl-2,3-diphenylpropanenitrile
• CAS: 3333-16-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: QLGWFVNKFGJFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2,3-diphenyl-propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二丁醚 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 phenyl-carbamic acid-(2-benzyl-2,3-diphenyl-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Williamson合成中的副反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a094
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 2-benzyl-2,3-diphenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• Mono- vs. dialkylation of carbanions. Effects of absolute and relative acidity of the conjugate carbon acids in selectivity control
  作者：Luděk Ridvan、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00989-7

  日期：1997.10

  in the reaction of the dibromide 1 with carbanions 2a – 2g covering a range greater than 15 pK units in DMSO. It was found that the bis(monoalkylated) product 3 arises exclusively or predominantly from the carbanions 2d – 2g derived from the less acidic carbon acids 7d – 7g whereas the cyclic product of dialkylation 4 prevails in the reaction of the carbanions 2a – 2c derived from the more acidic carbon

  在二溴化物1与碳数2a-2g的反应中研究了标题问题，碳数2a-2g在DMSO中的作用范围大于15 pK单位。已发现，双（单烷基化）产物3完全或主要来自于较弱酸性碳酸7d – 7g产生的碳负离子2d – 2g，而二烷基化4的环状产物主要存在于衍生自其的碳负离子2a – 2c的反应中。酸性更高的碳酸7a – 7c。因此，烷基化选择性主要取决于参与反应的碳酸的绝对酸度。该小说的原理，以及在较早的研究基础上，根据等式提供了意外的发现。（1）–（4）。
• Alkylation and Hydrolysis of Phenylacetonitriles Under Microwave Irradiation
  作者：Didier Barbry、Corinne Pasquier、Catherine Faven

  DOI：10.1080/00397919508011433

  日期：1995.10

  Abstract Alkylation of phenylacetonitriles is performed by solid-liquid phase transfer catalysis in 1–3 minutes under microwave irradiation (one hour with a two-phase system). These nitriles can be quickly hydrolysed in a microwave oven to yield the corresponding amides or acids according to the reaction time.

  摘要 苯乙腈的烷基化是通过固液相转移催化在微波辐射下 1-3 分钟（两相体系为 1 小时）进行的。这些腈可以在微波炉中快速水解，根据反应时间产生相应的酰胺或酸。
• Benzylation of Acetylene. II. On the Structure and Oxidation of 3-Benzyl-3,4-diphenyl-1-Butyne
  作者：Teisuke Ando、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.31.351

  日期：1958.3

  The equimolar reaction between benzyl chloride and sodium acetylide in liquid ammonia resulted in the formation of 3-benzyl-3,4-diphenyl-1-butyne in addition to 3,4-diphenyl-1-butyne and 3,4-diphenyl-1,2-butadiene. This compound resisted various oxidative reagents except potassium permanganate. 2-Benzyl-2,3-diphenylpropionic acid was obtained in two polymorphs.

  苄基氯与乙炔钠在液氨中的等摩尔反应生成 3-benzyl-3,4-diphenyl-1-butyne 和 3,4-diphenyl-1-butyne 和 3,4-diphenyl-1 ,2-丁二烯。这种化合物能抵抗除高锰酸钾以外的各种氧化试剂。2-苄基-2,3-二苯基丙酸以两种多晶型物获得。
• Process of Producing Bleach Boosters
  申请人：Volkel Ludwig

  公开号：US20080214819A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention relates to a process of producing compounds, which are useful as bleach boosters, as well as to the compounds, which are obtainable using said process, and to their use.

  本发明涉及一种生产化合物的方法，这些化合物可用作漂白增白剂，以及使用该方法获得的化合物及其用途。