isosteviol methyl ester | 30217-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isosteviol methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-4,9,11b-trimethyl-8-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate；methyl ent-16-oxobeyeran-19-oate；Methyl 16-oxostachan-18-oate；methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 30217-41-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WWTGKEKQZGKXDC-XNRDYXSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  417.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosteviol methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(4α,8β,13β,16β)-13-methyl-16,18-diol-17-norkaurane
  参考文献：
  名称：

  甜菊醇和异甜菊醇衍生物对人类癌细胞系的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性

  摘要：

  17 种甜菊醇衍生物，即 2-18 和 19 种异甜菊醇衍生物，即 19-37，是从二萜糖苷甜菊苷 (1) 中制备的。在评估这些化合物对白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、胃癌 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系的细胞毒活性后，9 种甜菊醇衍生物，即 5-9 和 11- 14 和五种异甜菊醇衍生物，即 28-32，对一种或多种细胞系表现出具有个位数微摩尔 IC50 值的活性。所有这些活性化合物都具有 C(19)-O-酰基，其中，ent-kaur-16-ene-13,19-diol 19-O-4',4',4'-trifluorocrotonate (14)对四种细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值在 1.2-4.1 μM 范围内。在通过流式细胞术分析评估细胞凋亡诱导活性后，化合物 14 在 HL60 细胞中诱导典型的细胞凋亡。这些结果表明，贝壳杉烷类和拜耳烷类二萜类化合物的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200406
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isosteviol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甜菊醇和异甜菊醇衍生物对人类癌细胞系的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性

  摘要：

  17 种甜菊醇衍生物，即 2-18 和 19 种异甜菊醇衍生物，即 19-37，是从二萜糖苷甜菊苷 (1) 中制备的。在评估这些化合物对白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、胃癌 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系的细胞毒活性后，9 种甜菊醇衍生物，即 5-9 和 11- 14 和五种异甜菊醇衍生物，即 28-32，对一种或多种细胞系表现出具有个位数微摩尔 IC50 值的活性。所有这些活性化合物都具有 C(19)-O-酰基，其中，ent-kaur-16-ene-13,19-diol 19-O-4',4',4'-trifluorocrotonate (14)对四种细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值在 1.2-4.1 μM 范围内。在通过流式细胞术分析评估细胞凋亡诱导活性后，化合物 14 在 HL60 细胞中诱导典型的细胞凋亡。这些结果表明，贝壳杉烷类和拜耳烷类二萜类化合物的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200406

文献信息

• Design and Synthesis of Isosteviol Triazole Conjugates for Cancer Therapy
  作者：Ravil Khaybullin、Mei Zhang、Junjie Fu、Xiao Liang、Tammy Li、Alan Katritzky、Paul Okunieff、Xin Qi

  DOI：10.3390/molecules191118676

  日期：——

  One of the keys for successfully developing drugs against the broad spectrum of cancer cell types is structural diversity. In the current study, we focused on a family of isosteviol derivatives as potential novel antitumor agents. Isosteviol is a tetracyclic diterpenoid obtained by acid hydrolysis of steviol glycoside extracts isolated from abundant Stevia rebaudiana plants. In this work, we have designed and synthesized a panel of isosteviol triazole conjugates using “click” chemistry methodology. Evaluation of these compounds against a series of cancer cell lines derived from primary and metastatic tumors demonstrated that these conjugates exhibit cytotoxic activities with IC50 in the low μM range. In addition, their anti-proliferative activities are cancer cell type specific. Taken together, our studies underscore the importance of structural diversity in achieving cancer cell type specific drug development.

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• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

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• Photoinduced Remote Functionalisations by Iminyl Radical Promoted C−C and C−H Bond Cleavage Cascades
  作者：Elizabeth M. Dauncey、Sara P. Morcillo、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201710790

  日期：2018.1.15

  A photoinduced cascade strategy leading to a variety of differentially functionalised nitriles and ketones has been developed. These reactions rely on the oxidative generation of iminyl radicals from simple oximes. Radical transposition by C(sp3 )-(sp3 ) and C(sp3 )-H bond cleavage gives access to distal carbon radicals that undergo SH 2 functionalisations. These mild, visible-light-mediated procedures

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• Synthesis of Skeletally Diverse and Stereochemically Complex Library Templates Derived from Isosteviol and Steviol
  作者：Oliver E. Hutt、Trinh L. Doan、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol400385w

  日期：2013.4.5

  diverse and stereochemically complex templates for small-molecule library production by performing Beckmann rearrangement and Beckmann fragmentation reactions on the bicyclo[3.2.1]octane rings of steviol and isosteviol, aglycones derived from the diterpene natural product stevioside. The optimization of these two reaction pathways is presented along with the successful application of a photo-Beckmann rearrangement

  我们应用了一种面向多样性的方法，通过对甜菊醇和异甜菊醇的双环 [3.2.1] 辛烷环进行贝克曼重排和贝克曼断裂反应，合成了用于小分子文库生产的骨架多样化和立体化学复杂的模板，糖苷配基来源于二萜天然产物甜菊糖苷。随着光-贝克曼重排的成功应用，介绍了这两种反应途径的优化。这项工作还导致发现了氰基-普林斯型和索普-齐格勒型环化反应。
• Hydrolysis of the diterpenoid glycoside, stevioside
  作者：Anthony G. Avent、James R. Hanson、Bras H. De Oliveira

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85225-5

  日期：——

  Abstract The minor products from the acid-catalysed hydrolysis of the diterpenoid glycoside, stevioside have been identified and the location of the deuterium has been established when the hydrolysis is carried out in the presence of deuterium bromide.

  摘要 酸催化水解二萜糖苷、甜菊糖苷的次要产物已被鉴定，并在溴化氘存在下进行水解时确定了氘的位置。