15,15-Dibromohexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecane | 296238-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 15,15-Dibromohexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecane
• 英文别名: 12,12-Dibromohexaspiro[2.0.0.0.26.0.29.05.14.0.213.03]pentadecane；12,12-dibromohexaspiro[2.0.0.0.26.0.29.05.14.0.213.03]pentadecane
• CAS: 296238-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂
• 分子量: 356.1
• InChiKey: CAFDXFQWMGWCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,15-Dibromohexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecane 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到15,15'-Bis(hexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecylidene)
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化的双环亚丙基：制备简单，物理性质和化学转化。

  摘要：

  由7-环丙基二烯基螺[2.0.2.1]庚烷（4）（占总含量的24％）分三步制备全螺环丙烷化的双环亚丙基（6），或更有效的方法是，通过7,7-二溴[3] triangulane（15）的脱卤偶联反应（ 82％）。事实证明，这种类型的还原性二聚反应可成功合成（E）-和（Z）-双（螺旋戊二烯）14（67％），甚至合成“第三代”螺环丙烷化的双环亚丙基17（从15占总17％） ）。母体双环亚丙基1在180摄氏度下二聚生成[4]旋转烷，而130摄氏度在10 kbar压力下6发生二聚只是在打开一个三元环的情况下才产生聚螺环丙烷化（环亚丙基）环戊烷衍生物19（34 ％，然后在高温下，聚螺环丙烷化的2-环亚丙基[3.2。2]丙炔衍生物20（25％产率）。全螺环丙烷化的双环亚丙基6和“第三代”双环亚丙基17不加重排就添加了溴，溴化氢和各种二卤卡宾。使用功能性取代的支链[7]三角烷28和支链二氯-C2v- [1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::aid-chem4021>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromodispiro[2.0.2.1]heptane 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 15,15-Dibromohexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化的双环亚丙基：制备简单，物理性质和化学转化。

  摘要：

  由7-环丙基二烯基螺[2.0.2.1]庚烷（4）（占总含量的24％）分三步制备全螺环丙烷化的双环亚丙基（6），或更有效的方法是，通过7,7-二溴[3] triangulane（15）的脱卤偶联反应（ 82％）。事实证明，这种类型的还原性二聚反应可成功合成（E）-和（Z）-双（螺旋戊二烯）14（67％），甚至合成“第三代”螺环丙烷化的双环亚丙基17（从15占总17％） ）。母体双环亚丙基1在180摄氏度下二聚生成[4]旋转烷，而130摄氏度在10 kbar压力下6发生二聚只是在打开一个三元环的情况下才产生聚螺环丙烷化（环亚丙基）环戊烷衍生物19（34 ％，然后在高温下，聚螺环丙烷化的2-环亚丙基[3.2。2]丙炔衍生物20（25％产率）。全螺环丙烷化的双环亚丙基6和“第三代”双环亚丙基17不加重排就添加了溴，溴化氢和各种二卤卡宾。使用功能性取代的支链[7]三角烷28和支链二氯-C2v- [1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::aid-chem4021>3.0.co;2-e

文献信息

• Kozhushkov, Sergei I.; Haumann, Thomas; Boese, Roland, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 426 - 429
  作者：Kozhushkov, Sergei I.、Haumann, Thomas、Boese, Roland、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• A Third-Generation Bicyclopropylidene: Straightforward Preparation of 15,15′-Bis(hexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecylidene) and aC2v-Symmetric Branched [15]Triangulane
  作者：Malte von Seebach、Sergei I. Kozhushkov、Roland Boese、Jordi Benet-Buchholz、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2495::aid-anie2495>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17