N-(benzyloxycarbonyl)-cis-4-methoxy-L-proline | 75176-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-cis-4-methoxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid；1-benzyloxycarbonyl-(4S)-methoxy-(2S)-proline；(1-benzyloxycarbonyl-(4S)-methoxy-(2S)-pyrrolidinyl)carboxylic acid；(2S,4S)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-4-methoxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 75176-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: SRQAKAAEVLROCY-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-cis-4-methoxy-L-proline 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,4S)-1-(3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-4-methoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of angiotensin-converting enzyme inhibitors: N-(mercaptoacyl)-4-substituted-(S)-prolines

  摘要：

  The synthesis of a series of N-(mercaptoacyl)-4-substituted-(S)-prolines (2 and 3) is described. These compounds were evaluated in vitro for inhibition of angiotensin-converting enzyme (ACE), and selected compounds were evaluated in vivo for ACE inhibition. The most potent compounds in vitro are 108, 109, 111, 114, and 116, having relative potencies of 1.0, 1.0, 1.3, 1.1, and 2.6 as compared to the potency of captopril. The most potent compounds in vivo intravenously are 108, 111, 114, 116, 117, and 97.

  DOI：

  10.1021/jm00399a033
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-cis-4-methoxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  [EN] VLA-4 INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE VLA-4

  摘要：

  一种选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物；一种生产该化合物的方法；以及含有该化合物的药物。该化合物可由例如式（I）或其盐所代表。还提供了一种预防和/或治疗剂，其含有该化合物或盐作为主要成分，并对由细胞粘附引起的疾病具有有效性，例如炎症反应、自身免疫疾病、癌症转移、支气管哮喘、鼻塞、糖尿病、关节炎、牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠道疾病和移植排斥反应等（在该式中，Y1代表芳基等；V1代表芳基等；R11至R14分别代表H、OH、卤素等）。

  公开号：

  WO2005121135A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 、 氢气 在 氢氧化钯 氮气 、 N-(benzyloxycarbonyl)-cis-4-methoxy-L-proline 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 32.0h， 以to give 11.5 g (91%) of the pure title compound的产率得到cis-4-methoxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供公式I化合物及其药学上可接受的盐。公式I化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂和治疗阿尔茨海默病的药物。

  公开号：

  US07534792B2

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Wittman Mark D.

  公开号：US20080009497A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物通过抑制酪氨酸激酶活性，使其可作为抗癌剂以及用于治疗阿尔茨海默病。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES VOIES DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002057A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement alternative inhibitors for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：（I），一种制造本发明化合物的方法，以及其作为眼部疾病治疗的补体替代抑制剂的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。
• TRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Velaparthi Upender

  公开号：US20100197654A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了公式I的化合物及其药用盐。公式I的化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此它们可用作抗癌药物。
• [EN] AROMATIC AMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE AROMATIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DE LA THROMBINE
  申请人：C & C RESEARCH LABORATORIES

  公开号：WO1997045424A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) The present invention relates to a novel thrombin inhibitor which is effective even when orally administered. More specifically, the present invention relates to an aromatic amidine derivative represented by formula (I) and the salts thereof, which show potent selective inhibitory activity for thrombin in which (a), R, R1, R2, R3, A, W, Y and n are defined as described in the specification.(FR) L'invention concerne un nouvel inhibiteur de la thrombine qui est efficace même lorsqu'il est administré par voie orale. Plus spécifiquement, l'invention concerne un dérivé d'amidine aromatique représenté par la formule (I) et des sels de celle-ci, qui présentent une activité inhibitrice sélective pour la thrombine. Dans ladite formule, (a), R, R1, R2, R3 A, W, Y et n sont définis comme décrits dans la spécification.

  本发明涉及一种新型的抑制凝血酶的药物，即使口服也具有有效性。更具体地说，本发明涉及一种芳香基脒衍生物及其盐，其在(a)、R、R1、R2、R3、A、W、Y和n如规范所述的情况下，对凝血酶具有强有力的选择性抑制活性。
• Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04316906A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  New mercaptoacyl derivatives of substituted prolines which have the general formula ##STR1## are useful as hypotensive agents.

  具有一般公式##STR1##的新型替代脯氨酸巯基酰衍生物是一种有效的降压剂。