Z-AIB-(L)-Phe-OH | 3350-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-AIB-(L)-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid；Cbz-Aib-L-Phe-OH；Z-Aib-Phe-OH；Benzyloxycarbonyl-α-methylalanyl-L-phenylalanin；N-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionyl)-L-phenylalanine；α-Benzyloxycarbonyl-amino-isobutyryl-L-phenylalanin；(2S)-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 3350-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: QVCSRZCETZPGOY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-AIB-(L)-Phe-OH 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 环[2-甲基丙氨酰-L-苯丙氨酰-D-脯氨酰-(alphas,2S)-alpha-氨基-H-氧代-2-环氧乙烷辛酰]
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Z-AIB-(L)-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Synthesis of peptide oxazolones and related compounds
  作者：W.J. McGahren、M. Goodman

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80036-x

  日期：1967.5

  2-(1′-benzyloxycarbonylamino-1′-methyl)ethyl-4-methyl-oxazolone and 2-(1′-benzyloxycarbonylamino-1′-methyl)ethyl-4-benzyloxazolone, were prepared and characterized. the imidazole-acceleratedp-nitrophenyl-active ester synthesis was found to be a good route to the dipeptides benzyloxycarbonylaminoisobutyryl-l-phenylalanine methyl ester and benzyloxycarbonylaminoisobutyryl-l-alanine methyl ester. The acids were

  两个光学活性的晶体肽恶唑酮是2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-甲基-恶唑酮和2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-苄基恶唑酮。准备和表征。发现咪唑促进的对硝基苯基活性酯的合成是获得二肽苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-苯丙氨酸甲酯和苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-丙氨酸甲酯的良好途径。通过用稀酸小心水解这些酯并闭环，与乙酸酐或二环己基-碳二亚胺反应生成恶唑酮，从而得到酸。
• Efficient Peptide Coupling Involving Sterically Hindered Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Ekaterina Todadze、Parul Angrish、Bogdan Draghici

  DOI：10.1021/jo0704255

  日期：2007.7.1

  coupling N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with amino acids, wherein at least one of the components was sterically hindered, to provide compounds 3a−e, (3c +3 c‘), 5a−d, (5a + 5a‘), 6a−c, (6b + 6b‘), 8a−c, 9a−e, 10a−d, and (10a + 10a‘) in isolated yields of 41−95% with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. The benzotriazole activation methodology is a new route

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）
• Amide and Peptide Bond Formation in Water at Room Temperature
  作者：Christopher M. Gabriel、Megan Keener、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01812

  日期：2015.8.21

  A general and environmentally responsible method for the formation of amide/peptide bonds in an aqueous micellar medium is described. Use of uronium salt (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-morpholinocarbenium hexafluorophosphate (COMU) as a coupling reagent, 2,6-lutidine, and TPGS-750-M represents mild conditions associated with these valuable types of couplings, The aqueous reaction medium is recyclable leading to low E Factors.
• Lucente,G.; Zanotti,G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 1027 - 1030
  作者：Lucente,G.、Zanotti,G.

  DOI：——

  日期：——