2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine | 56139-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 56139-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: IDCGMROWYPOYMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C (decomp)
• 沸点：
  109-111 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 钾硼氢 、 caesium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 汉防己甲素
  参考文献：
  名称：

  一种消旋汉防己甲素的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种消旋汉防己甲素的全合成方法，属于药物合成技术领域，本发明的合成路线采用汇聚合成方式，分别以5‑溴香兰素即化合物1和3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸即化合物5为起始原料分别得到化合物4和化合物6,然后后化合物4和化合物6为原料合成得到化合物11，再由化合物11合成得到化合物19，最后由化合物11与化合物19反应，合成效率更高，收率更高，成本更低；反应条件更加温和，操作简便，更加具有工业放大的价值，为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了参考。

  公开号：

  CN109942593B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用直接亚胺酰化法合成帕利明和类似物的方法

  摘要：

  描述了使用直接亚胺酰化（DIA）方法进行帕利明的全合成，并考察了三种不同的合成途径。描述了全部使用DIA的三种先进的δ-内酰胺前体的构建，以及使用三种不同的脱对称策略，其中两种涉及醇-芳基偶联，第三种涉及异常的非对映选择性内酯化，试图进一步发展这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.009

文献信息

• Divergent Total Syntheses to Azafluor­anthene and Dehydroaporphine Alkaloids
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Poolsak Sahakitpichan、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1002/ejoc.201500866

  日期：2015.10

  Facile divergent total syntheses for azafluoranthene and dehydroaporphine alkaloids have been successfully developed. A common intermediate, a biarylsulfonamide-protected amino aldehyde, underwent either a cascade or a stepwise cyclization to furnish a tetracyclic skeleton related to the azafluoranthene alkaloids. Natural products, triclisine and telitoxine, were prepared to illustrate the use of this

  已成功开发了用于氮杂荧蒽和脱氢阿扑啡生物碱的简便的发散全合成。一种常见的中间体，一种双芳基磺酰胺保护的氨基醛，经过级联或逐步环化以提供与氮杂荧蒽生物碱相关的四环骨架。天然产物，三克新碱和telitoxin，被准备来说明这种方法的使用。随后通过 Wittig 反应对同一中间体上的醛部分进行 C 同源化，可以合成阿朴啡生物碱，例如脱氢去甲核苷的制备。这种合成方法可适用于其他氮杂荧蒽相关以及阿朴啡相关生物碱的合成。
• Synthesis, biological evaluation and toxicity of novel tetrandrine analogues
  作者：Ramona Schütz、Martin Müller、Franz Geisslinger、Angelika Vollmar、Karin Bartel、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112810

  日期：2020.12

  tetrandrine and analogues is not the major cause of hepatotoxicity. Biological characterization revealed that some of the novel tetrandrine analogues sensitized drug-resistant leukemia cells by inhibition of the P-glycoprotein. Interestingly, direct anticancer effects improved in comparison to tetrandrine, as several compounds displayed a markedly enhanced ability to reduce proliferation of drug-resistant

  在这项工作中，我们介绍了双苄基异喹啉防黄素的新型全合成类似物的设计和合成，该分子具有多种药理特性，并有可能治疗危及生命的疾病，如病毒感染和癌症。然而，它对肝和肺的毒性及其潜在机制存在争议。沿着这条线，合成了新的汉防己碱类似物，并对其肝毒性以及它们对癌细胞的抗增殖和化学抗性逆转活性进行了生物学评估。先前的研究表明 CYP 介导的汉防己毒素中毒促使我们修改/替换疑似代谢不稳定的 12-甲氧基。值得注意的是，采用几种体外模型表明，提议的 CYP3A4 驱动的粉防己及其类似物代谢不是肝毒性的主要原因。生物学特性表明，一些新的汉防己碱类似物通过抑制 P-糖蛋白使耐药白血病细胞致敏。有趣的是，与汉防己甲素相比，直接抗癌效果有所改善，因为几种化合物显示出显着增强的减少耐药白血病细胞增殖和诱导肝癌细胞死亡的能力。这些增强的抗癌特性与对激酶 Akt 激活和线粒体事件的影响有关。总共，
• A modular approach to the bisbenzylisoquinoline alkaloids tetrandrine and isotetrandrine
  作者：Ramona Schütz、Maximilian Meixner、Iris Antes、Franz Bracher

  DOI：10.1039/d0ob00078g

  日期：——

  An efficient racemic total synthesis of the bisbenzylisoquinoline alkaloids tetrandrine and isotetrandrine in four different routes is reported herein. Key steps of the synthesis include N-acyl Pictet-Spengler condensations to access the tetrahydroisoquinoline moieties, as well as copper-catalyzed Ullmann couplings for diaryl ether formation. Starting from commercially available building blocks tetrandrine

  本文报道了在四个不同途径中双苄基异喹啉生物碱粉防己碱和异粉防己碱的有效外消旋全合成。合成的关键步骤包括N-酰基Pictet-Spengler缩合以进入四氢异喹啉部分，以及铜催化的Ullmann偶联以形成二芳基醚。从市售的砌块开始，粉防己碱和异粉防己碱需要12个步骤。根据四个中心缩合步骤的顺序，获得两种非对映异构体或主要是粉防己碱或其非对映异构体异粉防己碱的等摩尔混合物。通过计算分析，我们能够合理化所观察到的非对映异构体特异性的差异。
• A Route to Azafluoranthene Natural Products Through Direct Arylation
  作者：Shashikanth Ponnala、Wayne W. Harding

  DOI：10.1002/ejoc.201201190

  日期：2013.2

  arylation was successfully employed in the synthesis of azafluoranthene alkaloids for the first time. Direct arylation reactions on a diverse set of phenyltetrahydroisoquinolines produces the indeno[1,2,3-ij]isoquinoline nucleus en route to a high yielding azafluoranthene synthesis. The method was used as a key step in the efficient preparation of the natural products rufescine and triclisine. As demonstrated

  微波辅助直接芳基化成功地首次用于氮杂荧蒽生物碱的合成。在多种苯基四氢异喹啉上进行直接芳基化反应可在高产率合成氮杂荧蒽的过程中产生茚并[1,2,3-ij]异喹啉核。该方法被用作有效制备天然产物紫杉碱和三氯苯胺的关键步骤。如本文所证明，该合成方法通常应适用于天然和非天然氮杂荧蒽生物碱以及“氮杂荧蒽样”异喹啉生物碱的制备。
• Studies on Pilocereine and Related Compounds. VI. Synthesis of O-Methylisopilocereine. (3).
  作者：Kiyoshi Bessho

  DOI：10.1248/cpb.11.1500

  日期：——

  Base (Ib) was synthesized by the Ullmann condensation between VII and VIII, and the two racemic diastereomers were obtained in crystalline states. One of them was proved to be O-methylisopilocereine, while the other was identified with the diastereomer obtained by another synthetic method. Non-identities of them with O-methylpilocereine, to which the formula (Ib) had been inadequately assigned, were also proved.

  基础物质（Ib）是通过VII和VIII之间的乌尔曼冷凝反应合成的，并获得了两种光学活性的二对映体，它们以结晶状态存在。其中一个被证明是O-甲基异皮洛西林，而另一个则与通过另一种合成方法获得的二对映体相一致。它们与O-甲基皮洛西林的非同一性也得到了证实，后者曾被不恰当地分配为公式（Ib）。