(S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>ethanediamide | 19071-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>ethanediamide
• 英文别名: N,N'-[bis(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide；N,N'-bis[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide；(S,S)-N,N-bis(1-benzyl-2-hydroxyethyl)oxamide；N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]oxamide
• CAS: 19071-60-4；133464-01-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: ZOIHANVJXFAOHE-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>ethanediamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,2′-双[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉]
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的4,4'，5,5'-四氢双（恶唑）和4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]作为手性配体，用于对映选择性催化初步交流

  摘要：

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740123
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,7S)-3,6-diaza-4,5-dioxo-2,7-dibenzyloctano-1,8-dicarboxylate 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  手性双（氨基醇）草酰胺作为不对称催化的配体。Ti（IV）催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.039
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>ethanediamide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Çetin, Adnan, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5086 - 5092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organogels as novel carriers for dermal and topical drug delivery vehicles
  作者：Serhat Uzan、Deniz Barış、Mehmet Çolak、Haluk Aydın、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.009

  日期：2016.11

  (BAOAs) (1,6-amino alcohol=leucinol, isoleucinol, valinol, phenylglycinol, phenylalaninol and 2-amino-1-butanol) have been explored to develop drug depot systems and illustrated as a novel dermal and topical drug delivery vehicle for non-steroidal anti-inflammatory drug molecules. FAE's (Fatty acid ethyl and isopropyl esters) with different chain lengths, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, isopropyl

  已经探索了基于氨基醇的双-（氨基醇）草酰胺（BAOAs）（1,6-氨基醇=亮氨醇，异亮氨醇，缬氨醇，苯基甘醇，苯基丙氨醇和2-氨基-1-丁醇），并开发了一种新型药物贮存系统。用于非甾体抗炎药分子的皮肤和局部药物递送载体。已选择具有不同链长的FAE（脂肪酸乙酯和异丙基酯），月桂酸乙酯，肉豆蔻酸乙酯，棕榈酸乙酯，月桂酸异丙酯，肉豆蔻酸异丙酯，棕榈酸异丙酯，因为它们是化妆品工业中通常使用的生物相容性有机液体。布洛芬（Ib），作为模型药物，被包裹在超分子有机凝胶中。利用紫外可见光谱研究了超分子有机凝胶中Ib分子的释放行为。在静态条件下研究了有机胶凝剂和药物浓度，接受介质的pH值以及溶剂的性质（不同的FAE's）对Ib释放行为的影响。结果表明，随着有机胶凝剂浓度的增加，超分子有机凝胶中Ib的释放速率被有效地抑制。而且，随着Ib含量的增加，Ib的释放速率增加。此外，发现在缓冲液作为接受介质的各种pH值
• Manganese Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Chiral Oxamide Ligands
  作者：Jacob Schneekönig、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1055/s-0037-1611669

  日期：2019.3

  The asymmetric transfer hydrogenation of ketones using isopropyl alcohol (IPA) as hydrogen donor in the presence of novel manganese catalysts is explored. The selective and active systems are easily generated in situ from [MnBr(CO)5] and inexpensive C 2-symmeric bisoxalamide ligands. Under the optimized reaction conditions, the Mn-derived catalyst gave higher enantioselectivity compared with the related

  探索了在新型锰催化剂存在下使用异丙醇 (IPA) 作为氢供体的酮的不对称转移氢化。选择性和活性系统很容易由 [MnBr(CO)5] 和廉价的 C 2 对称双草酰胺配体原位生成。在优化的反应条件下，Mn 衍生的催化剂与相关的钌催化剂相比具有更高的对映选择性。
• Novel bis(aminoalcohol)oxalamide organogelators and their diglycolylamide analogs: evaluation of gelation efficiency in various organic fluids
  作者：Mehmet ÇOLAK、Deniz BARIŞ、Necmettin PİRİNÇÇİOĞLU、Halil HOŞGÖREN

  DOI：10.3906/kim-1701-76

  日期：——

  results with aromatic fluid and lauric acid ethyl ester. $^1}$H NMR studies reveal the existence of temperature-dependent network assembly/dissolution equilibrium and produce $K_gel}$. FTIR was employed to see the effect of hydrogen bonding in the formation of gel network. Thermodynamic parameters regarding gel-to-sol transition were collected with van't Hoff relationships. K_$gel}

  通过将各自的氨基醇与草酰和二乙二醇基甲基酯作为潜在的低分子量有机胶凝剂反应，制备了三种模块化类型的双（氨基醇）草酰胺（1、4和7）和双（氨基醇）二甘醇酰胺（8）胶凝剂。 。这些酰胺的凝胶化性质已在各种芳族有机溶剂（二甲苯，甲苯，异丙基苯和芳族醚类有机液体，如苯甲醚或α\-α-苯基乙基甲基醚）以及长链脂肪族醇中进行了评估（1 -己醇，1-辛醇，2-辛醇和芳族1-苯基乙醇）。具有\ textit sec}-丁基和乙基侧链的化合物在芳香族和其他有机流体中均具有良好的胶凝特性。此外，胶凝剂中存在的常见草酰胺接头被扩展的二甘醇酰胺接头（8）取代，并将其行为与苄基草酰胺类似物（3）进行了比较。胶凝剂（8）在芳族液体和月桂酸乙酯的作用下效果最好。$ ^ 1} $ H NMR研究表明存在温度依赖性网络组装/溶解平衡并产生$ K_ gel} $。使用FTIR观察氢键在凝胶网络形成中的作用。以van't
• Asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones with the ruthenium(II) catalyst derived from C2 symmetric N,N′-bis[(1S)-1-benzyl-2-O-(diphenylphosphinite)ethyl]ethanediamide
  作者：Murat Aydemir、Nermin Meriç、Feyyaz Durap、Akın Baysal、Mahmut Toğrul

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.02.003

  日期：2010.5

  realized to be one of the most magnificent tools to access chiral alcohols in organic synthesis. A new chiral phosphinite compound N,N′-bis[(1S)-1-benzyl-2-O-(diphenylphosphinite)ethyl]ethanediamide (1), has been synthesized by the reaction of chlorodiphenylphosphine with N,N′-bis[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide under argon atmosphere. The oxidation of 1 with aqueous hydrogen peroxide, elemental

  用手性分子催化剂对酮进行不对称转移氢化已被认为是在有机合成中获得手性醇的最宏伟的工具之一。通过氯二苯基膦与N， N'-bis的反应合成了一种新的手性次膦酸酯化合物N，N'-双[（（1S）-1-苄基-2- O-（二苯基次膦酸酯）乙基]乙二酰胺（1）。在氩气气氛下的[（1 S）-1-苄基-2-羟乙基]乙二酰胺。用过氧化氢水溶液，元素硫或灰色硒在甲苯中氧化1得到相应的氧化物1a，硫化物1b和硒化物1c， 分别。通过1与[MCl 2（cod）]（M：Pd 1d，Pt 1e）和[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2 1f反应获得Pd，Pt和Ru络合物。所有这些新的配合物都通过NMR，FT-IR光谱和微量分析进行了表征。另外，为证明其催化反应性，还研究了钌配合物1f作为乙酰苯衍生物与i PrOH的不对称转移氢化反应的催化剂。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。