(E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylic acid | 694511-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2,4,5-Trifluorocinnamic acid；(E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 694511-56-3
• 化学式: C₉H₅F₃O₂
• 分子量: 202.133
• InChiKey: KFVQEUPEGKJFCW-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 西他列汀
  参考文献：
  名称：

  一种西他列汀的制备方法

  摘要：

  本发公开了一种西他列汀的制备方法，包括如下步骤：(1)将式I化合物与溴乙酰氯发生取代反应得到式II化合物；(2)将所述的式III化合物在条件(ⅰ，ⅱ，ⅲ)进行环化反应得到式IV化合物；(3)将所述的式II化合物与式IV在碱的作用下脱去HBr偶联得到式V化合物；(4)将所述的式V化合物与羟胺反应形成酮肟的结构VI化合物；(5)将所述的式VI化合物在酸的作用下进行贝卡曼重排反应得到VII化合物；(6)将所述的式VII化合物水解并在强热条件下脱羧得到化合物X西他列汀。本发明制备西他列汀的方法步骤简单、原料易得，副反应大幅减少，同时，收率也大大提高。

  公开号：

  CN110577542A
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,4,5-三氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种西他列汀的制备方法

  摘要：

  本发公开了一种西他列汀的制备方法，包括如下步骤：(1)将式I化合物与溴乙酰氯发生取代反应得到式II化合物；(2)将所述的式III化合物在条件(ⅰ，ⅱ，ⅲ)进行环化反应得到式IV化合物；(3)将所述的式II化合物与式IV在碱的作用下脱去HBr偶联得到式V化合物；(4)将所述的式V化合物与羟胺反应形成酮肟的结构VI化合物；(5)将所述的式VI化合物在酸的作用下进行贝卡曼重排反应得到VII化合物；(6)将所述的式VII化合物水解并在强热条件下脱羧得到化合物X西他列汀。本发明制备西他列汀的方法步骤简单、原料易得，副反应大幅减少，同时，收率也大大提高。

  公开号：

  CN110577542A

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND NEW USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET NOUVELLES UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017046603A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  This invention relates to a series of compounds of formula (I) for use in treating infections caused by obligate anaerobic bacteria, including Clostridium difficile, and to methods of treating said infections by administering said compounds. The compounds can be used against strains of obligate anaerobic bacteria that have developed resistance to other antibiotics. Many compounds used in the invention contain a tricyclic ring system.

  这项发明涉及一系列化合物的公式（I），用于治疗由厌氧细菌引起的感染，包括难辨梭菌，并且涉及通过给予这些化合物来治疗上述感染的方法。这些化合物可用于对抗已对其他抗生素产生抗药性的厌氧细菌菌株。该发明中使用的许多化合物包含三环环系统。
• [EN] NOVEL PIPERAZINYL-PYRAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF 5-HT2A RECEPTOR-RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINYL-PYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES LIES AU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004009586A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds of the general formula (I): (I)wherein m, n, R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of 5-HT2A receptor-related disorders or medical conditions.

  通式（I）的化合物：（I）其中m、n、R1、R2、R3和R4如规范中所述。还包括包含这些化合物的药物组合物，它们的制备方法，以及利用这些化合物制备用于治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗状况的药物的用途。
• Biocatalytic retrosynthesis approaches to<scp>d</scp>-(2,4,5-trifluorophenyl)alanine, key precursor of the antidiabetic sitagliptin
  作者：Fabio Parmeggiani、Arnau Rué Casamajo、Danilo Colombo、Maria Chiara Ghezzi、James L. Galman、Roberto A. Chica、Elisabetta Brenna、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c9gc01902b

  日期：——

  analysis of a target molecule offers multiple advantages, such as reduction of the environmental footprint of the process, viability of milder and safer reaction conditions, and accessibility of transformations that are challenging with traditional chemical synthesis. Herein, six chemo-enzymatic routes are described for the synthesis of a fluorinated D-phenylalanine derivative, precursor of the blockbuster

  在目标分子的逆合成分析中整合生物催化步骤具有多种优势，例如减少了过程的环境足迹，更温和，更安全的反应条件的可行性以及转化率的可及性，这些都是传统化学合成所面临的挑战。在此，描述了用于合成氟化D的六种化学酶促途径。-苯丙氨酸衍生物，重磅炸弹抗糖尿病药物西他列汀的前体。所有途径均从相同的醛前体开始，并且涉及至少一个生物催化步骤，包括还原胺化，转氨作用，脱氨，加氢胺化和烯烃还原。从醛中以2–5步获得目标分子，ee高达99％以上，分离产率为36–62％。此外，作为一种途径的一部分，报道了肉桂酸衍生物完全生物催化转化为相应的D-苯丙氨酸（正式的D-选择性加氢胺化）的第一个例子。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Backes J. Bradley

  公开号：US20060264433A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention relates to compounds, which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, various immunomodulatory diseases, and other diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，尤其是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化、各种免疫调节性疾病和其他疾病。
• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20040063693A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of the general formula (I): 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of 5-HT 2A receptor-related disorders or medical conditions.

  通式（I）的化合物：其中m，n，R1，R2，R3和R4如说明书所述。还包括包含这些化合物的制药组合物，它们的制备过程，以及使用这些化合物制备治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗条件的药物的方法。