4,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxy-5H-1,3-benzodioxin-5-one | 114908-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxy-5H-1,3-benzodioxin-5-one
• 英文别名: 6-hydroxy-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-5-one
• CAS: 114908-76-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PQWWVSOUFXZDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxy-5H-1,3-benzodioxin-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Preparation, reactivity, and spectral properties of 1,3-dioxin vinylogous esters: versatile .beta.-ketovinyl cation equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a024
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxy-5H-1,3-benzodioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  RES-1149-2合成类似物的合成及其内皮素受体结合活性。

  摘要：

  描述了类似物6和7的直接合成。关键的转变是将二溴甲基锂加到酮中，然后温和水解成半缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00136-0

文献信息

• Synthesis and endothelin receptor binding activity of synthetic analogues of RES-1149-2
  作者：George A Kraus、Xuemei Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00136-0

  日期：2000.5

  A direct synthesis of analogues 6 and 7 is described. The key transformations are the addition of dibromomethyl lithium to a ketone and the subsequent mild hydrolysis to a hemiacetal.

  描述了类似物6和7的直接合成。关键的转变是将二溴甲基锂加到酮中，然后温和水解成半缩醛。
• Preparation, reactivity, and spectral properties of 1,3-dioxin vinylogous esters: versatile .beta.-ketovinyl cation equivalents
  作者：Amos B. Smith、Bruce D. Dorsey、Masashi Ohba、Andrew T. Lupo、Michael S. Malamas

  DOI：10.1021/jo00253a024

  日期：1988.9

表征谱图