1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)benzimidazolium bromide | 52943-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenacylbenzimidazol-3-ium bromide；N-benzyl-N'-phenacylbenzimidazolium bromide；1-benzyl-3-phenacylbenzimidazolium bromide；1-Benzyl-3-(phenacyl)benzimidazolium bromide；2-(3-benzylbenzimidazol-3-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 52943-40-5
• 化学式: Br*C₂₂H₁₉N₂O
• 分子量: 407.31
• InChiKey: YSVMCGGGBKIESS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)benzimidazolium bromide 在 1,2-环氧丁烷 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-acetyl-4-phenyl-5-benzylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinium bromide
  参考文献：
  名称：

  精细调节苯并咪唑鎓盐与活化炔烃的1,3-偶极环加成反应的结果

  摘要：

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.086
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  结合新的苯并咪唑盐用于Sonogashira交叉偶联反应的高效绿色催化体系

  摘要：

  合成了许多新颖的苯并咪唑盐，并使用1 H NMR，13 C NMR和红外光谱技术以及元素分析确定了其结构。在Cs 2 CO 3存在下由Pd（OAc）2和铜纳米颗粒组成并在聚乙二醇溶剂中掺入新型苯并咪唑盐的催化剂体系显着提高了芳烃卤化物和苯乙炔在微波辐射下的Sonogashira反应的收率。 10分钟

  DOI：

  10.1002/aoc.3897

文献信息

• Molecular Diversity of the Three-Component Reactions of N-Benzylbenzimidazolium Salts, Aromatic Aldehydes, and Active Methylene Compounds
  作者：Li Hui、Yu-Xiu Jin、Jin-Xiu Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201101199

  日期：2011.12

  The three-component reactions of in-situ-formed N-benzylbenzimidazolium salts, aromatic aldehydes, and active methylene compounds in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversity. The reactions with Meldrum's acid or barbiturate in acetonitrile gave a series of the novel zwitterionic salts in high yields. Under similar reaction conditions, the reactions with malononitrile

  在三乙胺存在下原位形成的 N-苄基苯并咪唑鎓盐、芳香醛和活性亚甲基化合物的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。与 Meldrum 酸或巴比妥酸盐在乙腈中的反应以高产率得到了一系列新型两性离子盐。在类似的反应条件下，与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应以良好的收率和前所未有的区域选择性产生官能化的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。
• Oxidant promoted 1,3-dipolar cycloaddition of benzimidazolium ylides to alkenes for preparation of 4<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazole
  作者：Bingxiang Wang、Jiaxin Hu、Xuechun Zhang、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570370620

  日期：2000.11

  An oxidant promoted 1,3-dipolar cycloaddition of benzimidazolium ylides to alkenes was developed for the preparation of 4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole derivatives in moderate yields under mild conditions. In the presence of a suitable oxidant, the most commercially available “normal” alkenes, instead of alkynes or “abnormal” alkenes, could be used as dipolarophiles successfully. Moreover, CrO3/Et3N

  开发了一种氧化剂促进苯并咪唑鎓烷基化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，用于在温和条件下以中等收率制备4 H-吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。在合适的氧化剂存在下，最商业上可买到的“正构”烯烃，而不是炔烃或“反常”烯烃，可以成功地用作双极性亲和剂。此外，在该程序中，已证明CrO 3 / Et 3 N是比MnO 2或重铬酸四基吡啶钴（II）更为有效的脱氢剂。
• A new approach to pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives
  作者：Xue-chun Zhang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01021-6

  日期：1997.7

  2-dihydropoly(per)fluoroalkanoate(2) reacted with N-phenacyl benzimidazole bromide(1a–1b),N-acetonyl benzimidazole bromide(1c) and N-ethoxycarbonylmethyl benzimidazole bromide(1d) in DMF to give pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives(3ae-3dg) respectively.

  在碱存在下，2,2-二氢聚（全）氟链烷酸乙酯（2）与N-苯甲酰基苯并咪唑溴化物（1a-1b），N-乙炔基苯并咪唑溴化物（1c）和N-乙氧基羰基甲基苯并咪唑溴化物（1d）反应DMF分别得到吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物（3ae-3dg）。
• Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes to<i>N</i>-Ylides
  作者：Qing-Yun Chen、Kai Wu

  DOI：10.1055/s-2003-36246

  日期：——

  In the presence of K2CO3 and Et3N, pyridinium, quinolinium, isoquinolinium and benzimidazolinium N-ylides, generated in situ from their halides, react with gaseous flouroalkenes [CF2=CFX (1), X = Cl (a), Br (b), CF3 (d)] in DMF under atmos­pheric pressure in normal glassware at 70 °C to give the corresponding fluorinated indolizines or H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition. Similar results are obtained with tetrafluoroethene in an autoclave.

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。
• Construction of dispirocyclohexyl-3,3′-bisoxindole and dispirocyclopentyl-3,3′-bisoxindole via domino cycloaddition reactions of N-benzylbenzimidazolium salts with 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetates
  作者：Guo-Liang Shen、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra13760d

  日期：——

  Two kinds of spirocyclic oxindoles were selectively synthesized from cycloaddition of N-benzyl-N-phenacylbenzimidazolium salts with two molecules of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetates.

  从N-苄基-N-苯乙酰苯并咪唑盐与两分子2-(2-氧代吲咯啉-3-基)乙酸酯环加成反应中，选择性合成了两种螺环氧吲哚。