4-(4-Chloro-3-methylphenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile | 778627-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-Chloro-3-methylphenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 778627-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂
• 分子量: 248.755
• InChiKey: KCFKJPZNORZPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chloro-3-methylphenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-3-methyl-phenyl)-4-(methanesulfonylamino-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备2,3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4,4'-哌啶]

  摘要：

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.082
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile 、 恩比兴 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-3-methylphenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备2,3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4,4'-哌啶]

  摘要：

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.082

文献信息

• US7329673B2
  申请人：——

  公开号：US7329673B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• Preparation of 2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4′-piperidine] via an N-sulfonyl Pictet–Spengler reaction
  作者：Jian Liu、Tianying Jian、Iyassu Sebhat、Ravi Nargund

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.082

  日期：2006.7

  A high yielding synthesis of variously substituted 2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4′-piperidine] is reported. N-(2-nitrophenyl)sulfonyl was successfully used as both an activating and protecting group for the key Pictet–Spengler reaction.

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。