1'-methyl-4-mercaptoxanthene-9-spiro-4'-piperidine | 57316-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-methyl-4-mercaptoxanthene-9-spiro-4'-piperidine
• 英文别名: 1-Methylspiro[piperidine-4,9'-xanthene]-4'-thiol
• CAS: 57316-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: QJTMTWDUAJBADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恩比兴 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 sulfur 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1'-methyl-4-mercaptoxanthene-9-spiro-4'-piperidine
  参考文献：
  名称：

  xanthene-9-spiro-4'-哌啶核作为鸦片活性的探针。

  摘要：

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a022

文献信息

• The xanthene-9-spiro-4'-piperidine nucleus as a probe for opiate activity
  作者：Ronald H. B. Galt、John Horbury、Zbigniew S. Matusiak、Robert J. Pearce、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00130a022

  日期：1989.10

  A series of novel 1'-methylxanthene-9-spiro-4'-piperidines has been prepared in the search for opiate analgesics with improved pharmacological properties. It has been found that introduction of a hydroxyl group into the 4-position of the xanthenespiropiperidine nucleus produces a potent mu-opiate agonist. The structure-activity relationship of the series has been explored by use of isosteric replacements

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。