6β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one | 82462-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one
• 英文别名: 6-β-acetoxyhispanone；[(1S,4aS,8aS)-4-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-2-oxo-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 82462-69-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: JYYMMVCOASZXPR-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到15,16-epoxy-6-hydroxylabda-5,8,13⁽¹⁶⁾,14-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Transformations of hispanolone. Novel Michael adducts with in planta activity against rice blast

  摘要：

  Two novel Michael adducts 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-7 beta-hydroxylabda-13(16),14-dien-6-one (2) and 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-7-hydroxylabda-7,13(16),14-trien-6-one (3) and the reduction product of 2, 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-6 beta.7 beta-dihydroxylabda-13(16),14-diene (4), were synthesized from the naturally occurring labdane diterpene hispanolone (1). Compounds 2-4 exhibited in planta activity against the pathogenic rice blast fungus Magnaporthe grisea. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.052
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-呋喃-3-基乙基)-4-羟基-3,4a,8,8-四甲基-1,3,5,6,7,8a-六氢萘-2-酮 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Ballota aucheri 的二萜的绝对立体化学

  摘要：

  从非洲芭蕾舞团中分离出的 Hispanolone 半合成转化为 6beta-hydroxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one 已经建立了二萜代谢物的 ent-labdane 绝对立体化学最初分离自 B. aucheri。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00156-0