(R)-2-[(R)-2-((S)-2,6-Bis-acetylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-propionic acid | 24570-39-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-2-((S)-2,6-Bis-acetylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-propionic acid
• 英文别名: N^α,ε-diacetyl-L-Lys-D-Ala-D-Ala-O-benzyl ester；N^α,N^ε-diacetyl-Lys-D-Ala-D-Ala；N,N'-diacetyl-L-lysyl-D-alanyl-D-alanine；N,N-Diacetyl-L-lysyl-D-alanyl-D-alanine；diacetyl-L-lysyl-D-alanyl-D-alanine；acetyl-L-Lys(acetyl)-D-Ala-D-Ala；(Ac)2-L-Lys-D-Ala-D-Ala；(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2,6-diacetamidohexanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 24570-39-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₆
• 分子量: 372.422
• InChiKey: VIHGYLJIMMKSBR-BREBYQMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: Nα,Nε-Diacetyl-Lys-D-Ala-D-Ala
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H28N4O6
分子式
: 372.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-2-((S)-2,6-Bis-acetylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-propionic acid 、 在 o.1 M phosphate buffer, pH 7.0 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  模型三肽与替考拉宁和类似半合成抗生素结合的动力学和热力学。

  摘要：

  模型三肽ε-N-乙酰基-α-N-丹酰-L-Lys-D-Ala-D-Ala（ADLAA）或α-N，ε-N-二乙酰基-L-Lys-的结合的热力学和动力学替考拉宁（1a）的D-Ala-D-Ala（AALAA）和一系列具有（1b-f）或不含（2a-g）糖苷侧臂并在肽主链末端氨基酸修饰的半合成衍生物已经通过荧光或紫外光谱研究。建议绑定过程通过两步机制进行。第一个快速过程很可能分别受底物肽链和抗生素肽链的C和N末端之间的静电相互作用支配，而第二个较慢的过程则解释了氢键的形成对整体约束力的主要贡献。所有修饰衍生物的结合常数均小于天然替考拉宁的结合常数。当除去糖残基时，观察到总结合常数的较大变化，而当肽链的N端被酰化时，观察到较小程度的变化。动力学过程受引入的修饰影响很小。

  DOI：

  10.1021/jo9605556
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 在 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (R)-2-[(R)-2-((S)-2,6-Bis-acetylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Detailed binding sites of the antibiotics vancomycin and ristocetin A: determination of intermolecular distances in antibiotic/substrate complexes by use of the time-dependent NOE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a043
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-19-amino-22-(2-amino-2-oxoethyl)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-[(3-but-3-enoxyphenyl)methylamino]-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8,10,12(48),14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid 、 (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-[(3-but-3-enoxyphenyl)methylamino]-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) (R)-2-[(R)-2-((S)-2,6-Bis-acetylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-propionic acid 、 月桂基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  具有抗万古霉素细菌有效活性的万古霉素二聚体的合成和生物学评估：靶标促进的组合合成。

  摘要：

  基于万古霉素的氨基酸1的二聚化和/或变异可能潜在地增强生物活性的观点，进行了一系列合成和化学生物学研究，以发现有效的抗菌剂。在本文中，我们描述了两种将万古霉素衍生物二聚化的连接方法（二硫键形成和烯烃复分解）和靶标加速组合合成（例如在万古霉素靶标Ac2-L-Lys-D-Ala-D-Ala存在下的组合合成）的应用生成万古霉素二聚体文库。这些化合物文库的筛选导致鉴定出许多对万古霉素可疑，对万古霉素具有中间抗性，最重要的是对万古霉素具有抗性的高效抗生素。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3824::aid-chem3824>3.0.co;2-1

文献信息

• Enantioselective Solid-Phase Peptide Synthesis Using Traceless Chiral Coupling Reagents and Racemic Amino Acids
  作者：Beata Kolesinska、Katarzyna Kasperowicz-Frankowska、Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/hlca.201200426

  日期：2012.11

  useful under typical conditions of solid‐phase peptide synthesis (SPPS) with enantiomerically homogeneous substrates. By SPPS, desired dipeptides were obtained in 84–94% yield using 4 equiv. of racemic Fmoc‐Ala, Fmoc‐Phe, and/or Fmoc‐Tyr for 1 equiv. of Wang resin loaded with Gly, Ala, Leu, Phe, Glu(tBu), and/or Pro, respectively. For all three Fmoc‐protected amino acids, the configuration of the enantiomer

  对映选择性缩合试剂4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（DMT）/司氏碱/ BF是通过用2-MT-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）处理得到的士的宁四氟硼酸盐。该试剂在具有对映异构均质底物的固相肽合成（SPPS）的典型条件下很有用。通过SPPS，使用4当量可以以84–94％的产率获得所需的二肽。外消旋Fmoc-Ala，Fmoc-Phe和/或Fmoc-Tyr的含量为1当量。装有Gly，Ala，Leu，Phe，Glu的Wang树脂的含量（tBu）和/或Pro。对于所有三种Fmoc保护的氨基酸，在SPPS条件下优选的对映体构型与酰化组分的结构无关，并且与在溶液中进行缩合反应时​​所建立的构型相同。在所有情况下，对映体比率L / D（er）在相似的范围内，丙氨酸为9:92至2:98，芳族氨基酸为90:10至100：0。由外消旋的Fmoc-Ala合成Ac‐ L ‐ Lys （Ac）‐D ‐Ala‐
• Catalysis of carbamate hydrolysis by vancomycin and semisynthetic derivatives
  作者：Zheng Shi、John H. Griffin

  DOI：10.1021/ja00068a002

  日期：1993.7

  The semisynthesis of vancomycin (1a) derivatives bearing propyl (1b), histaminyl (1c), and 3-aminopropyl (1c) groups attached to the C-terminus is reported. This work was undertaken as part of a program to create new biomimetic catalysts and to ulimately test the relative potencies of antibiotics that act stoichiometrically versus catalytically against a common target. 1b-d were prepared by dicycl

  报道了万古霉素 (1a) 衍生物的半合成，这些衍生物带有连接到 C 末端的丙基 (1b)、组胺基 (1c) 和 3-氨基丙基 (1c) 基团。这项工作是作为一项计划的一部分进行的，该计划旨在创造新的仿生催化剂，并最终测试抗生素对共同目标的化学计量与催化作用的相对效力。1b-d 是通过万古霉素的羧基和胺偶联配偶体之间的二环己基碳二亚胺介导的缩合反应制备的，并被发现与 N α ,N ω -二乙酰基-L-Lys-D-Ala-D-Ala（2a，一种三肽类似物金黄色葡萄球菌细胞壁前体的 C 端）具有与 1a 观察到的相似的亲和力
• Subtle differences in molecular recognition between modified glycopeptide antibiotics and bacterial receptor peptides identified by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Thomas J. D. Jørgensen、Thomas Staroske、Peter Roepstorff、Dudley H. Williams、Albert J. R. Heck

  DOI：10.1039/a904504j

  日期：——

  In determining structure–activity relationships, it is advantageous if binding constants for a variety of ligands to a given target molecule can be directly obtained from a single aqueous solution containing a mixture of ligands and the target molecule. In this paper further evidence is provided showing that electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) can be used in the rapid quantitative analysis of mixtures of vancomycin-group antibiotics and their bacterial cell-wall receptors allowing the identification of even subtle differences in binding constants. Differences in affinities are quantified for a mixture of vancomycin antibiotics (vancomycin, dechlorovancomycin and N-demethylvancomycin) and for a mixture of ristocetin A and its pseudoaglycone. Binding constants determined by ESI-MS were found to be in close agreement with those determined by more direct methods in aqueous solution.

  在确定结构-活性关系时，如果可以从含有配体和目标分子混合物的单一水溶液中直接获得各种配体与给定目标分子的结合常数，则是有利的。本文提供的进一步证据表明，电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 可用于万古霉素类抗生素及其细菌细胞壁受体混合物的快速定量分析，从而能够识别结合常数的细微差异。对万古霉素抗生素混合物（万古霉素、去氯万古霉素和 N-去甲基万古霉素）以及瑞斯托菌素 A 及其假苷元的混合物的亲和力差异进行定量。发现通过 ESI-MS 测定的结合常数与在水溶液中通过更直接的方法测定的结合常数非常一致。
• Interactions of vancomycin and ristocetin with peptides as a model for protein binding
  作者：Michael P. Williamson、Dudley H. William、Stephen J. Hammond

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85062-0

  日期：1984.1

  The glycopeptide antibiotics vancomycin and ristocetin act by binding to peptides terminating in -D-Ala-D-Ala. Thermodynamic and kinetic parameters for the binding are evaluated and used in conjunction with previously determined stereochemical details to generate a complete picture of the binding interaction. A conformational change of the antibiotics is necessary to permit fast on-rates, and produces

  糖肽抗生素万古霉素和瑞斯托菌素通过与终止于-D-Ala-D-Ala的肽结合而起作用。评估结合的热力学和动力学参数，并将其与先前确定的立体化学细节结合使用，以生成结合相互作用的完整图片。抗生素的构象变化是必需的，以允许快速的开通速率，并产生肽羧酸酯基团的疏水口袋。我们讨论了一个不寻常的盐桥，并考虑了抗生素高特异性的起源。讨论扩展到大分子-底物相互作用。强调了快速接近结合位点和氢键对互补性的重要性。
• Antibiotic Activities and Affinities for Bacterial Cell Wall Analogue of N-Demethylvancomycin and Its Derivatives.
  作者：HUSHENG YAN、DONGFENG QI、XIAOHUI CHENG、ZHENGJI SONG、WENLAN LI、BINGLIN HE

  DOI：10.7164/antibiotics.51.750

  日期：——

  constants of the complexes of N-demethylvancomycin and its analogues with di-N-Ac-L-Lys-D-Ala-D-Ala and the antibiotic activity against Staphylococcus aureus of the glycopeptides were determined. Results showed that N-demethylvancomycin has higher affinity for bacterial cell wall analogue di-N-Ac-L-Lys-D-Ala-D-Ala and more potent antibiotic activity against Staphylococcus aureus than vancomycin. Both

  N-去甲基万古霉素已在中国临床使用，是万古霉素类（糖肽）抗生素的一种。它与万古霉素的不同之处仅在于万古霉素N末端残基的氨基上的甲基已被H取代。通过N-去甲基万古霉素的还原烷基化反应，我们合成了N-烷基和N，N'-二烷基N-去甲基万古霉素与万古霉素的结构密切相关。测定了N-去甲基万古霉素及其类似物与di-N-Ac-L-Lys-D-Ala-D-Ala的配合物的缔合常数以及糖肽对金黄色葡萄球菌的抗生素活性。结果表明，N-去甲基万古霉素对细菌细胞壁类似物di-N-Ac-L-Lys-D-Ala-D-Ala具有比万古霉素更高的对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。N-去甲基万古霉素的N-烷基化和N，N'-二烷基化均降低了亲和力和抗生素活性。烷基越长，糖肽的抗菌活性越低，亲和力越低。N-去甲基万古霉素及其类似物对金黄色葡萄球菌的抗生素活性大致平行​​于它们对di-N-Ac-L-Lys-D-Ala-D-Ala的亲和力。