2'-hydroxy-3,4'-O-isopropylidene-pyridoxine | 49797-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4'-O-isopropylidene-pyridoxine
• 英文别名: [8-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl]methanol
• CAS: 49797-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: KLBMHHOLMLGDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4'-O-isopropylidene-pyridoxine 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidenepyridoxine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  功能化二氮杂 (2,5) 吡啶的合成

  摘要：

  N2,N(n+3)-二对甲苯磺酰基-(n+9)-羟基-(n+10)-羟甲基-(n+9),(n+10)'-O的一般合成方法-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] 通过 5'-脱氧-2',5'-二氯-3,4'-O-异亚丙基吡哆醇盐酸盐与 N,N'-二-对甲苯磺酰基-α,ω- 反应确定烷二胺二钠盐在 N,N-二甲基甲酰胺中在 70–90 °C 下以相当好的收率取决于链长。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1749
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 2'-hydroxy-3,4'-O-isopropylidene-pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  基于吡ido醇的新型phospho盐的合成及抑菌活性

  摘要：

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.051

文献信息

• Deuterium-labeled 2′-Hydroxypyridoxol
  作者：Ian Spenser、Nisar Ullah、Johannes Zeidler

  DOI：10.1055/s-2003-40355

  日期：——

  The preparation of [5′,5′-2H2]- and [2′,2′,5′,5′-2H4]-2′-hydroxypyridoxol, as well as of [5′,5′-2H2]-4-pyridoxic acid, starting from 3,4′-O-isopropylidenepyridoxol, is described. The labeled compounds were employed in an investigation of the biosynthesis of Vitamins B1 and B6.

  描述了从3,4′-O-异丙基腈嘧啶醇出发制备[5′,5′-2H2]和[2′,2′,5′,5′-2H4]-2′-羟基吡哆醇，以及[5′,5′-2H2]-4-吡哆酸的过程。这些标记化合物用于研究维生素B1和B6的生物合成。
• Functionalized Dithia(2,5)pyridinophanes as Vitamin B₆Analogues. Synthesis, Properties, and Catalytic Activity for Racemization Reaction
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.58.2502

  日期：1985.9

  (n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes incompletely extruded sulfur atoms under various conditions. Because of instability and low preparative yield of 15-hydroxy-16-formyl[2]paracyclo[2](2,5)pyridinophane, dithia-containing phanes, (n+9)-hydroxy-(n+10)-formyl-2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4], 17-hydroxy-18-formyl-2,11-dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophane (27), and

  探索合成路线以实现基于来自盐酸吡哆醇的功能化二硫杂 (2,5) 吡啶并烷的结构基础设计的维生素 B6 模型，并与吡哆醛相比，检查了外消旋反应的催化剂效力。通过 3,4'-O-异亚丙基吡哆醇 2',5'-二氯化物与 α,ω-二硫醇反应，以良好的收率合成了二硫杂 (2,5) 吡啶并烷。对于 dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophanes，接合硫原子被光化学挤出，而 2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes 在各种条件下不完全挤出硫原子。由于 15-羟基-16-甲酰基 [2] 对环 [2](2,5) 吡啶烷、含二硫杂的烷、(n+9)-羟基-(n+10)-甲酰基-的不稳定和低制备产率2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4]
• Synthesis of site‐directed chelating agents II: 2‐Formyl‐3‐hydroxy‐4,5‐bis(hydroxymethyl)pyridine thiosemicarbazone
  作者：Krishna C. Agrawal、Stanley Clayman、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1002/jps.2600650231

  日期：1976.2

  2-formyl-3-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)pyridine thiosemicarbazone was inactive against a subline of sarcoma 180 resistant to 1-formylisoquinoline thiosemicarbazone, suggesting that the former agent may have a biochemical mechanism of action similar to that of the latter. In keeping with this expectation, 2-formyl-3-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)pyridine thiosemicarbazone inhibited the synthesis of DNA but not

  合成2-甲酰基-3-羟基-4,5-双（羟甲基）吡啶硫代半碳zone，试图将这种试剂的螯合电位导向需要锌的酶吡ido醛磷酸激酶的活性位点。在小鼠的肉瘤180和L-1210白血病系统中，对该药物的抗肿瘤活性进行了评估，结果表明该药物具有很强的活性。饮食中是否存在盐酸吡ido醇不影响肉瘤180腹水细胞生长的抑制程度。此外，2-甲酰基-3-羟基-4,5-双（羟甲基）吡啶硫代半乳糖胺对肉瘤180的亚线对1-甲酰基异喹啉硫代半乳糖胺无效，这表明前者可能具有类似于生物化学的作用机理。后者的。为了符合这一期望，2-甲酰基-3-羟基-4
• 2‘-Hydroxypyridoxol, a Biosynthetic Precursor of Vitamins B₆ and B₁ in Yeast
  作者：Johannes Zeidler、Nisar Ullah、Ram Nath Gupta、Richard M. Pauloski、Brian G. Sayer、Ian D. Spenser

  DOI：10.1021/ja012708z

  日期：2002.5.1

  predicted sites of pyridoxamine and of the pyrimidine unit of thiamin provides the first unequivocal evidence that, in yeast, 2'-hydroxypyridoxol is an intermediate on the route from a C5-sugar into vitamin B6, and adds to the evidence that pyridoxol serves as a precursor of the pyrimidine unit of thiamin, supplying the C5N unit, C-2',2,N-1,C-6,5,5' as an intact unit.

  在单独的实验中，酵母酿酒酵母 ATTC 7752 在 [5',5'-2H2]- 或 [2',2',5',5'-2H4]-3-hydroxy-2 存在下生长,4,5-三(羟甲基)吡啶（即2'-羟基吡哆醇）。从这两个实验中分离的吡哆胺二盐酸盐和氯化硫胺盐酸盐样品的 2 H NMR 谱表明在相应位点存在氘。氘从 2'-羟基吡哆醇的特定 2H 标记样品进入吡哆胺和硫胺的嘧啶单元的预测位点提供了第一个明确的证据，即在酵母中，2'-羟基吡哆醇是从C5-糖转化为维生素B6，
• Synthesis of a chiral pyridoxal analog as a potential catalyst for stereospecific nonenzymic reactions
  作者：Hiroyoshi Kuzuhara、Masaaki Iwata、Sakae Emoto

  DOI：10.1021/ja00454a055

  日期：1977.6