tert-butyl 2-methyl-3-oxopentanoate | 26735-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: 2-methyl-3-oxopentanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl α-propionylpropionate；tert-butyl 2-methyl-3-oxovalerate；2-methyl-3-oxo-valeric acid tert-butyl ester；2-Methyl-3-oxo-valeriansaeure-tert-butylester；(+/-)-3-Oxo-2-methyl-valeriansaeure-tert.butylester；Pentanoic acid, 2-methyl-3-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 26735-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: AMUJTULVPVRWSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-3-oxopentanoate 在 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢氟酸 、 Isobutylmagnesium chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 71.58h， 生成 索利霉素
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2016057798A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium amide 、 乙醚 作用下， 生成 tert-butyl 2-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  CONDENSATIONS EFFECTED BY THE ALKALI AMIDES. IV. THE REACTIONS OF ESTERS WITH LITHIUM AMIDE AND CERTAIN SUBSTITUTED LITHIUM AMIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a026

文献信息

• General synthetic routes to β-hydroxy-acids from t-butyl esters and the Reformatskii reaction
  作者：D. A. Cornforth、A. E. Opara、G. Read

  DOI：10.1039/j39690002799

  日期：——

  modified Reformatskii procedure which leads directly to the hydroxy-acid. With highly hindered ketones or under conditions of inverse addition, self-condensation of the Reformatskii reagents from the t-butyl esters of α-bromopropionic acid and α-bromoisobutyric acid seriously reduce the yields of β-hydroxy-esters.

  通过（a）通过Reformatskii反应制得的叔丁基β-羟基酯的脱烷基化，以及（b）直接导致羟基的改进的Reformatskii方法，可以高收率合成各种各样的β-羟基酸。-酸。在高度受阻的酮中或在反加条件下，Reformatskii试剂从α-溴丙酸和α-溴异丁酸的叔丁基酯中的自缩合会严重降低β-羟基酯的收率。
• An Efficient Directed Claisen Reaction Allows for Rapid Construction of 5,6-Disubstituted 1,3-Dioxin-4-ones
  作者：Andrew Myers、Ziyang Zhang、Yoshiaki Kitamura

  DOI：10.1055/s-0034-1378822

  日期：——

  chromatography and is amenable to large-scale synthesis. An efficient directed Claisen reaction between tert-butyl propionate and phenyl propionate is described. This enables a practical synthesis of 6-ethyl-2,2,5-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one and thereby (Z)-[(4-ethylidene-2,2,5-trimethyl-4H-1,3-dioxin-6-yl)oxy]trimethylsilane, a key building block in our synthesis of macrolide antibiotics. The three-step

  摘要 描述了丙酸叔丁酯和丙酸苯酯之间的有效的定向克莱森反应。这使得能够实际合成6-乙基-2,2,5-三甲基-4H -1,3-二恶英-4-酮，从而合成（Z）-[（4-亚乙基-2,2,5-三甲基-4 H -1,3-二恶英-6-基）氧基]三甲基硅烷，是我们合成大环内酯类抗生素的重要组成部分。用于制备后一种物质的精心设计的三步路线无需色谱，可进行大规模合成。 描述了丙酸叔丁酯和丙酸苯酯之间的有效的定向克莱森反应。这使得能够实际合成6-乙基-2,2,5-三甲基-4H -1,3-二恶英-4-酮，从而合成（Z）-[（4-亚乙基-2,2,5-三甲基-4 H -1,3-二恶英-6-基）氧基]三甲基硅烷，是我们合成大环内酯类抗生素的重要组成部分。用于制备后一种物质的精心设计的三步路线无需色谱，可进行大规模合成。
• Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics
  作者：Philip C Hogan、Chi-Li Chen、Kristen M Mulvihill、Jonathan F Lawrence、Eric Moorhead、Jens Rickmeier、Andrew G Myers

  DOI：10.1038/ja.2017.116

  日期：2018.2

  Key building blocks for the production of fully synthetic macrolides have been scaled-up in first time pilot plant and kilo-lab campaigns. These building blocks have supported the discovery of new macrolide antibiotics as well as ongoing preclinical studies.

  全合成大环内酯的生产关键组分首次在 pilot plant 和小规模试验中进行了扩大生产。这些关键组分不仅支持了新型大环内酯抗生素的发现，也为正在进行的前临床研究提供了支持。
• Zn(ClO₄)₂·6H₂O as a Powerful Catalyst for the Conversion of β-Ketoesters into β-Enamino Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Letizia Sambri、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1055/s-2003-44974

  日期：——

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O proved to be a very powerful catalyst for the condensation of primary and secondary amines with β-ketoesters to give N-substituted β-enaminoesters.

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 被证明是伯胺和仲胺与 β-酮酯缩合生成 N-取代 β-烯氨基酯的非常有效的催化剂。
• Axially Chiral Guanidine as Highly Active and Enantioselective Catalyst for Electrophilic Amination of Unsymmetrically Substituted 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masahiro Terada、Megumi Nakano、Hitoshi Ube

  DOI：10.1021/ja066808m

  日期：2006.12.1

  guanidine is found to function as an effective platform for asymmetric induction at the alpha-carbon of unsymmetrically substituted 1,3-dicarbonyl compounds. Highly efficient and enantioselective electrophilic amination of various 1,3-dicarbonyl compounds with azodicarboxylate was successfully achieved using the present chiral guanidine catalyst, which provides efficient access to the construction of

  发现新设计的轴向手性胍可作为在不对称取代的 1,3-二羰基化合物的 α-碳上进行不对称诱导的有效平台。使用本手性胍催化剂成功地实现了各种 1,3-二羰基化合物与偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性亲电胺化，这为构建光学活性形式的氮取代季立体中心提供了有效途径。