2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)malononitrile | 2276-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propanedinitrile；2-Dicyanmethylen-<1.3>dithiolan；2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-malononitrile
• CAS: 2276-43-9
• 化学式: C₆H₄N₂S₂
• 分子量: 168.243
• InChiKey: BNWUOSKTLVEZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  268.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-Amino-4-cyano-3-mercaptoethylthiopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Paetzel, Michael; Liebscher, Juergen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1257 - 1259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 丙二腈 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  银（I）离子介导的硫羰基化合物与几种亲核试剂的脱硫-缩合反应

  摘要：

  在银(I)盐存在下研究了几种硫代羰基化合物与亲核试剂的脱硫缩合反应。4,4'-双(二甲氨基)噻二苯甲酮、亚乙基三硫代碳酸酯和N-(硫代苯甲酰基)吗啉等硫代羰基化合物在三氟乙酸银存在下与丙二腈或其他活性亚甲基化合物反应，生成相应的烯烃化合物和硫化银。硫代羰基化合物与一些其他亲核试剂（如苯胺衍生物和乙二醇）的这种反应也得到了亚胺和 1,3-二氧戊环衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3048

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1055/s-1991-26449

  日期：——

  An easy synthesis of ketene dithioacetals 2 and 3 by the condensation of carbon disulfide and active methylene compounds 1 with subsequent alkylation in the presence of potassium fluoride is described.

  报道了通过二硫化碳与活性甲基酮化合物1的缩合反应，随后在氟化钾存在下进行烷基化，简便合成乙烯酮二硫代乙缩醛2和3的方法。
• 一种环状(1,3)-二硫戊环衍生物的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106032370B

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种环状(1,3)‑二硫戊环衍生物的制备方法，使用三硫代碳酸乙烯酯和活泼亚甲基化合物为原料，在咪唑鎓醋酸盐离子液体的催化下，合成制备得到环状(1,3)‑二硫戊环衍生物。本发明方法中使用离子液体为催化剂，反应条件温和，反应操作简单安全，取得了高的转化率和产率，在类似含硫杂环化合物的合成上有很大的应用意义。
• In Situ Generation of PhI⁺ CF₃ and Transition-Metal-Free Oxidative sp² CH Trifluoromethylation
  作者：Cong Xu、Jingxin Liu、Wenbo Ming、Yingjie Liu、Jun Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201301585

  日期：2013.7.8

  to tri us: The introduction of CF3 units into organic molecules is important and requires the development of convenient trifluoromethylating reagents. Here, PhI+CF3, an acyclic electrophilic “CF3+” species, is described, including its in situ generation from TMSCF3, PhI(OAc)2, and KF and its direct applications in sp2 CH trifluoromethylations under mild transition‐metal‐free conditions (see scheme)

  这些事情都交给了我们：将CF 3单元引入有机分子很重要，并且需要开发方便的三氟甲基化试剂。这里，披+ CF 3，无环亲电子“CF 3 + ”物种，则所描述的，包括其在原位产生从TMSCF 3，披（OAC）2，以及KF和SP其直接应用2个ç 下温和ħtrifluoromethylations无过渡金属的条件（参见方案）。
• Tetraazaacenaphthene, tetraazaphenalene and 1,3,4-thiadiazole derivatives as potential leishmanicides
  作者：V.J. Ram、A. Goel、M. Kandpal、N. Mittal、N. Goyal、B.L. Tekwani、P.Y. Guru、A.K. Rastogi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00086-3

  日期：1997.3

  Synthesis and leishmanicidal activity of 1,3-dithiolanes (2a,b), 1,3-dithiane (2c), tetraazaacenaphthene (4a-h) and tetraazaphenalene imidazolidin-2-ylidene (5a,6a,b) and hexahydropyrimidin-2-ylidene (5b) derivatives are described. Some of the screened compounds have demonstrated significant leishmanicidal activity in in vitro and in vivo evaluations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of some 2-ylidene-1,3-dithiolanes
  作者：K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、S. V. Fedoseev

  DOI：10.1134/s1070428017010304

  日期：2017.1

  Convenient procedures have been developed for the synthesis of 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-malononitriles and 2-cyano-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene) acetamides from disodium alk-1-ene-1,1-dithiolates and 1,2-dichloroalkanes, as well as from malononitrile or cyanoacetamide in a one-pot mode.