(E)-3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-pyridin-4-yl-acrylic acid ethyl ester | 162544-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-pyridin-4-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 162544-16-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: XDBVFCJEBQERSJ-XMHGGMMESA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-pyridin-4-yl-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(2R)-2-(3-环戊基氧基-4-甲氧基苯基)-2-苯基乙基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  CDP840. A prototype of a novel class of orally active anti-Inflammatory phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  The discovery, synthesis and biological activity of a series of triarylethane phosphodiesterase 4 inhibitors is described. Structure-activity relationship studies are presented for CDP840 29), a potent, chiral, selective inhibitor of PDE 4 (IC50 4nM). CDP840 is non-emetic in the ferret at 30 mg kg(-1) (po), active in models of inflammation and reverses ozone-induced bronchial hyperreactivity in the guinea pig. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00202-0
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 在 哌啶 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-pyridin-4-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CDP840. A prototype of a novel class of orally active anti-Inflammatory phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  The discovery, synthesis and biological activity of a series of triarylethane phosphodiesterase 4 inhibitors is described. Structure-activity relationship studies are presented for CDP840 29), a potent, chiral, selective inhibitor of PDE 4 (IC50 4nM). CDP840 is non-emetic in the ferret at 30 mg kg(-1) (po), active in models of inflammation and reverses ozone-induced bronchial hyperreactivity in the guinea pig. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00202-0