4,5-dihydro-5-<3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl>-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazole | 110193-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-<3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl>-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 4,5-dihydro-5-[3-[(2-quinolinyl)methoxy]phenyl]-2-(pyridin-2-yl)-1,3-oxazole；4,5-dihydro-5-[3-[(2-quinolinyl)methoxy]phenyl]-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazole；2-pyridin-2-yl-5-[3-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 110193-37-8
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: HJHZMEOHWQGHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-<3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl>-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-<2-hydroxy-2-<3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl>ethyl>2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoline compounds

  摘要：

  公开了公式##STR1##中的化合物，其中X为N或CR.sup.1，Y为O、S、NR.sup.1、CHR.sup.1或C(R.sup.1).sub.2（当n=O时），或N或CR.sup.1（当n=1时）；p为0-3；R.sup.1为氢或低碳基；R.sup.2为H、##STR2## --SO.sub.2 R.sup.3或--SO.sub.2 N(R.sup.3).sub.2、低碳基、低烯基、低炔基或低碳基羰基脯氨酸；R.sup.3为H、低碳基或全氟低碳基；R.sup.4为低碳基、苯基、吡啶基或噻吩基；R.sup.5为氢、低碳基、苯基或吡啶基；A为O或NR.sup.1；B为OR.sup.1或N(R.sup.5).sub.2；m为0-2；以及其药学上可接受的盐，并且它们在治疗白三烯介导的鼻-支气管阻塞性气道疾病方面的用途，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等。

  公开号：

  US04876346A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸去甲苯福林 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,5-dihydro-5-<3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl>-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylephrine derivatives as leukotriene D4 antagonists

  摘要：

  Two series of phenylephrine derivatives were prepared and tested as inhibitors of leukotriene D4 (LTD4) induced and ovalbumin-induced bronchospasm in the guinea pig. The most potent compound of the urea series, (R)-N,N-diethyl-N-[2-hydroxy-2-[3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl]ethyl]-N- methylurea (3, Wy-47,120), was orally active with ED50's of 56 mg/kg vs. LTD4 and 55 mg/kg vs. ovalbumin. When tested as an antagonist of LTD4-induced contraction of isolated guinea pig tracheal strips, 3 was a competitive inhibitor with a p kappa B value of 5.22. In the second series, (R)-3-methyl-5-[3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl]-2-oxazolidinone (26, Wy-47,674) had oral ED50's of 36 mg/kg against LTD4 and 95 mg/kg against ovalbumin. Compound 26 selectively antagonized contractile responses of guinea pig trachea evoked by LTD4 (p kappa B = 6.09). In the cat coronary artery, 3 dilated the preparation and blocked the coronary constrictor effect of LTD4. Compound 3 (0.13 mg/kg, iv) also preserved myocardial integrity in rats 48 h after coronary artery ligation. When tested in the rat alcohol-induced gastric lesion model, 3 and 26 manifested a dose-dependent mucosal protection against ethanol.

  DOI：

  10.1021/jm00394a026

文献信息

• 5-[3-[[2-quinolyl]methoxy]phenyl]-1,3-oxazoles
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04681940A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein X is N or CR.sup.2 Y is O, S, NR.sup.2, CHR.sup.2 or C(R.sup.2).sub.2 when n=0, or N or CR.sup.2 when n=1; p is 0-3; R.sup.1 is ##STR2## R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, thienyl, furyl, pyridyl, ##STR3## --C(R.sup.4).sub.3 or --(CH.sub.2).sub.p COOR.sup.2 ; R.sup.4 is halo; Z is O or S; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of luekotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, in psoriasis, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis as well as in other immediate hypersensitivity reactions.

  已公开的化合物的化学式为##STR1##其中X是N或CR.sup.2，Y是O、S、NR.sup.2、CHR.sup.2或C(R.sup.2).sub.2（当n=0时），或N或CR.sup.2（当n=1时）；p为0-3；R.sup.1是##STR2##R.sup.2是氢或低碳烷基；R.sup.3是氢、低碳烷基、苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、##STR3##--C(R.sup.4).sub.3或--(CH.sub.2).sub.p COOR.sup.2；R.sup.4是卤素；Z是O或S；以及其药用盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞症状，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，牛皮癣、溃疡性结肠炎、类风湿关节炎以及其他即时过敏反应中的用途。
• 5-Phenyl-2-oxazole derivatives as anti-inflammatory/antiallergic agents
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0226342A1

  公开（公告）日：1987-06-24

  There are disclosed compounds of formula wherein X is N or CR2; Y is O, S, NR2, CHR2 or C(R2)2 when n = 0 or N or CR2 when n is 1; p is 0 to 3, providing that when p is 0, X is N; R' is R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, thienyl, furyl, pyridyl, C(R4)3 or -(CH2)gCOOR2; R4 is halo; X is 0 or S and q is 0 to 3; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, in psoriasis, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis as well as in other immediate hypersensitivity reactions.

  公开了如下式子的化合物 其中 X 是 N 或 CR2； 当 n = 0 时，Y 是 O、S、NR2、CHR2 或 C(R2)2；当 n 为 1 时，Y 是 N 或 CR2； p 为 0 至 3，当 p 为 0 时，X 为 N； R' 是 R2 是氢或低级烷基 R3 是氢、低级烷基、苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、 C(R4)3或-(CH2)gCOOR2； R4 是卤代；X 是 0 或 S，q 是 0 至 3； 及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻-支气管阻塞性气道疾病（如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等）、银屑病、溃疡性结肠炎、类风湿性关节炎以及其他即时超敏反应中的用途。
• MUSSER, JOHN H.;KREFT, ANTHONY F.;BENDER, REINHOLD H. W.
  作者：MUSSER, JOHN H.、KREFT, ANTHONY F.、BENDER, REINHOLD H. W.

  DOI：——

  日期：——
• MUSSER, JOHN H.;KUBRAK, DENNIS M.;BENDER, REINHOLD H. W.;KREFT, ANTHONY F+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2087-2093
  作者：MUSSER, JOHN H.、KUBRAK, DENNIS M.、BENDER, REINHOLD H. W.、KREFT, ANTHONY F+

  DOI：——

  日期：——
• US4681940A
  申请人：——

  公开号：US4681940A

  公开（公告）日：1987-07-21