(-)-m-octopamine | 636-87-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-m-octopamine
• 英文别名: norphenylephrine hydrochloride；(R)-2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride；(R)-2-Amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-aethanol; Hydrochlorid；(R)-Norphenylephrine Hydrochloride Salt；3-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]phenol;hydrochloride
• CAS: 636-87-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 189.642
• InChiKey: OWMFSWZUAWKDRR-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

简介

去甲苯福林盐酸盐，又称盐酸去甲苯福林，学名为间羟基苯乙醇胺盐酸盐（Norfenefrine Hydrochloride），是一种拟肾上腺素药，与肾上腺素类似，具有兴奋神经的作用。根据作用机制的不同，肾上腺素受体可以分为α-受体和β-受体两种类型。

其中，α-受体主要分布在腺体、皮肤、粘膜及内脏等血管的效应细胞上。当激活α-受体时，主要表现为皮肤和黏膜血管以及内脏血管收缩，导致外周阻力增大，血压升高。这类药物在临床上主要用于提升血压和对抗休克。

去甲苯福林盐酸盐同样具有兴奋α-受体、收缩血管、增加外周阻力并提高血压的作用，在临床中广泛应用于这些方面。

应用

去甲苯福林盐酸盐，学名为间羟基苯乙醇胺盐酸盐（Norfenefrine Hydrochloride），是一种拟肾上腺素药物，与肾上腺素相似，能够兴奋神经。在临床上主要用于通过兴奋α-受体、收缩血管、增加外周阻力来提高血压。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-m-octopamine 生成 3-[(1R)-2-[[(Z)-1-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]-4-methylthiophen-2-yl]methylsulfanyl]ethylamino]-2-nitroethenyl]amino]-1-hydroxyethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  HIRAI, SHIRO;HIRANO, HIROSHI;ARAI, HIROTOSHI;KIBA, YASUO;SHIBATA, HISANAR+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸去氧肾上腺素 反应 9.0h， 以96.1%的产率得到(-)-m-octopamine
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸去氧肾上腺素杂质标准品的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸去氧肾上腺素杂质标准品的制备方法，先将盐酸去氧肾上腺素原料药置于光照条件下，使其产生杂质，然后采用制备色谱法获得色谱纯目标杂质；再在酮基还原酶KRED和还原型辅酶Ⅱ NADPH存在的条件下，以硝基甲烷和间羟基苯甲醛为原料反应得到浓缩物；最后将浓缩物利用异丙醇‑乙酸正丙酯‑乙腈混合溶液进行重结晶，并在重结晶过程中加入碱中和的色谱纯目标杂质，成盐后获得一种盐酸去氧肾上腺素杂质标准品（杂质A），产品收率和纯度高，满足药物杂质标准品要求。

  公开号：

  CN111606815B

文献信息

• Analytical and preparative chiral supercritical fluid chromatography resolutions using crown ether‐derived column
  作者：Lei Yue、Larry Miller、John Reilly

  DOI：10.1002/chir.23621

  日期：2024.1

  addition of 5% water to the modifier dramatically improved the peak shape for chiral separation of primary amines on Crownpak® CR-I (+). The first reported preparative SFC separations on Crownpak® CR-I (+) are shown, offering a new approach for the preparative resolution of primary amines. The case studies demonstrate that Crownpak® CR-I (+) is a very useful column in the chiral separation of challenging compounds

  在本研究中，使用 12 种伯胺在 SFC 条件下对冠醚衍生色谱柱 Crownpak® CR-I (+) 进行了评估，并将色谱结果与八种固定化多糖色谱柱进行了比较。 Crownpak® CR-I (+) 取得了显着更高的成功率。结果发现，在改性剂中添加 5% 的水可显着改善 Crownpak® CR-I (+) 上伯胺手性分离的峰形。首次报道了在 Crownpak® CR-I (+) 上进行制备型 SFC 分离，为伯胺的制备型拆分提供了一种新方法。案例研究表明，Crownpak® CR-I (+) 是一种非常有用的色谱柱，可用于制药行业中含有伯胺基团的挑战性化合物的手性分离。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• WO2007/146869
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——