(-)-5-Oxobornylacetat | 10293-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-5-Oxobornylacetat
• 英文别名: 5-oxobornyl acetate；(1S)-6endo-acetoxy-bornan-3-one；(1S)-6endo-Acetoxy-bornan-3-on；(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-5-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 10293-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LJJDMLPORNJBCT-HLUHBDAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-Oxobornylacetat 在 甲醇 、 Py*HClCrO₃ 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-醋酸冰片酯的化学和微生物远程功能化

  摘要：

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。

  DOI：

  10.1139/v79-120
• 作为产物：
  描述：

  左旋乙酸冰片酯 在 Py*HClCrO₃ 作用下， 生成 (-)-5-Oxobornylacetat
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-醋酸冰片酯的化学和微生物远程功能化

  摘要：

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。

  DOI：

  10.1139/v79-120

文献信息

• CHIRAL DIENE LIGANDS, A FABRICATION METHOD THEREOF AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：WU Hsyueh-Liang

  公开号：US20130096348A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention proposes a chiral diene ligand, a fabrication method thereof and applications thereof. The chiral diene ligand is a bicyclo[2.2.1] diene ligand having structural specificity and high stability, which favors the bicyclo[2.2.1] diene ligand to take part in asymmetric transformations, particularly an asymmetric addition reaction involving a metal catalyst in a basic environment. Most of the products of the reactions implemented by the chiral diene ligands of the present invention have superior optical activity. The method of the present invention comprises a first oxidation step, a saponification step, a second oxidation step, a deprotonation step, and a cross-coupling step. The chiral diene ligand of the present invention is very suitable to be used in the fabrication or synthesis of various chemicals and medical products.

  本发明提出了一种手性双烯配体，其制备方法及应用。该手性双烯配体是一种具有结构特异性和高稳定性的双环[2.2.1]双烯配体，有利于该双环[2.2.1]双烯配体参与不对称转化，特别是在碱性环境中涉及金属催化剂的不对称加成反应。本发明的手性双烯配体实施的反应产物大多具有优越的光学活性。本发明的方法包括第一氧化步骤、皂化步骤、第二氧化步骤、去质子化步骤和交叉偶联步骤。本发明的手性双烯配体非常适合用于各种化学品和医药产品的制备或合成。
• Methods for preparation of apremilast
  申请人：National Taiwan Normal University

  公开号：US11008288B1

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention discloses a method for preparation of Apremilast. β-phthalimino vinylsulfones are reacted through the asymmetric addition reaction to form an addition product, and the drug of Apremilast can be obtained from the addition product through simple reactions. The method is a process for synthesizing Apremilast in a more efficient way.

  本发明公开了一种制备阿普利法酯的方法。通过不对称加成反应使β-邻苯二甲酰亚胺基乙烯磺酮发生反应形成加成产物，然后可以通过简单的反应从加成产物中得到阿普利法酯药物。该方法是以更高效的方式合成阿普利法酯的过程。
• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions of Arylboronic Acids to Acyclic α,β-Unsaturated Compounds: The Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Wei-Ting Wei、Jiann-Yih Yeh、Ting-Shen Kuo、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201102073

  日期：2011.10.4

  were synthesized from (−)‐5‐oxobornyl acetate and utilized in the asymmetric 1,4‐addition reaction of arylboronic acids with acyclic α,β‐unsaturated compounds. Low catalytic loading of the complex, generated in situ from 1 and [RhCl(C2H4)2}2], provides adducts in good to excellent yields and excellent enantioselectivities. This method was used for the formal total synthesis of (−)‐indatraline.

  是做二烯就是做的：稳定的手性双环[2.2.1]二烯配体是由（-）-5-氧代冰片乙酸酯合成的，用于芳基硼酸与无环α，β-不饱和化合物的不对称1,4加成反应。由1和[RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]原位生成的络合物的低催化负载量提供了良好至优异收率和优异对映选择性的加合物。该方法用于（-）-茚达林的正式全合成。
• (+)-syn-Benzotriborneol: the first functionalised enantiopure C3-symmetric benzocyclotrimer
  作者：Fabrizio Fabris、Luca Bellotto、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02789-2

  日期：2003.2

  Copper(I) thiophencarboxylate readily and effectively cyclotrimerises protected 5-bromo-6-trimethylstannylborn-5-en-2-ols, leading to oxygen-functionalised benzocyclotrimers. The remarkably high syn to anti ratio is driven by relative displacement of the halide and metal on the alkene moiety and depends on the steric hindrance of the protecting group of the hydroxy function. The less hindered methyl

  噻吩甲酸铜（I）可以轻松有效地环三聚化保护的5-溴-6-三甲基锡烷基苯并5-en-2-醇，从而制得氧官能化的苯并环三聚体。的显着的高顺式到反比率是由卤化物和金属的烯烃部分的相对位移驱动和依赖于羟基官能团的保护基团的空间位阻。受阻较少的甲基衍生物仅提供顺-苯并环三聚体。容易除去的甲氧基甲基衍生物以高收率得到对映体纯的顺式-三苯并冰片醇。
• Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of the Longtailed Mealybug Pheromone and Their Evaluation in a New Zealand Vineyard
  作者：Remya Ramesh、Vaughn Bell、Andrew M. Twidle、Rajesh Gonnade、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01131

  日期：2015.8.7

  from the corresponding bornyl acetates. The use of readily accessible chiral starting materials and lactone–lactone rearrangement are the highlights of the present synthesis. The biological activities of the two enantiomers and racemic mixture were tested in a New Zealand vineyard. The (S)-(+)-enantiomer was significantly more attractive to P. longispinus males than the racemic mixture or the (R)-(−)-enantiomer

  由相应的乙酸乙酸烯丙酯制备长假单胞菌的不规则单萜类性信息素及其对映体。使用容易获得的手性起始原料和内酯-内酯重排是本合成的重点。在新西兰的葡萄园中测试了两种对映异构体和外消旋混合物的生物活性。（S）-（+）-对映异构体比外消旋混合物或（R）-（-）-对映异构体对长柄假单胞菌雄性更具吸引力。