(±)-magnosalicin | 93376-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (±)-magnosalicin
• 英文别名: (+/-)-magnosalicin；magnosalicin；Furan, tetrahydro-2,4-dimethyl-3,5-bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)-, (2alpha,3alpha,4beta,5alpha)-；(2R,3S,4R,5R)-2,4-dimethyl-3,5-bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 93376-03-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: XCWBENSTFQIQNV-PKERQCHISA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-1-morpholin-4-yl-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (±)-magnosalicin
  参考文献：
  名称：

  通过取代的肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排合成2,3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺：在厚朴素的合成中的应用

  摘要：

  取代的苯基乙酰氯和肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排得到2，3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺。含有烷氧基取代基的富电子肉桂基吗啉仅与苯乙酰氯反应；在这些反应中，用烷基酰氯代替苯乙酰氯，没有重排产物。还报道了在天然四氢呋喃新木脂木兰霉素和四苯基四氢呋喃的合成中产生的吗啉酰胺的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.088

文献信息

• Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (.+-.)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan.
  作者：Osamu MURAOKA、Tomoaki SAWADA、Eiichiro MORIMOTO、Genzoh TANABE

  DOI：10.1248/cpb.41.772

  日期：——

  A facile synthetic route was developed to (±)-magnosalicin (1), a new type of neolignan with antiallergy activity isolated from Magnolia salicifolia, starting from a chalcone, 1, 3-bis(2', 4', 5'-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (3).

  从一种查尔酮--1, 3-双（2', 4', 5'-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）出发，开发出了一条从水飞蓟木兰中分离出的具有抗过敏活性的新型新木犀草素（(±)-magnosalicin）（1）的简便合成路线。
• A simple biogenetic-type synthesis of magnosalicin. A new neolignan with antiallergy activity isolated from
  作者：Kenji Mori、Makoto Komatsu、Masaru Kido、Kazuyuki Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87450-0

  日期：1986.1
• Synthesis of 2,3-syn-diarylpent-4-enamides via acyl-Claisen rearrangements of substituted cinnamyl morpholines: application to the synthesis of magnosalicin
  作者：Benjamin D. Dickson、Nora Dittrich、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.088

  日期：2012.8

  The acyl-Claisen rearrangement of substituted phenylacetyl chlorides and cinnamyl morpholines gives 2,3-syn-diarylpent-4-enamides. Electron-rich cinnamyl morpholines containing alkoxy substituents only reacted with phenylacetyl chlorides; replacement of the phenylacetyl chlorides with alkyl acid chlorides in these reactions gave no rearranged products. Use of the morpholine amides generated in the

  取代的苯基乙酰氯和肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排得到2，3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺。含有烷氧基取代基的富电子肉桂基吗啉仅与苯乙酰氯反应；在这些反应中，用烷基酰氯代替苯乙酰氯，没有重排产物。还报道了在天然四氢呋喃新木脂木兰霉素和四苯基四氢呋喃的合成中产生的吗啉酰胺的用途。