(3aR,8S,8aR,9R,9aR)-2,2-dimethyl-8-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-9-(triiso-propylsilyloxy)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6(7H)-one | 914616-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,8S,8aR,9R,9aR)-2,2-dimethyl-8-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-9-(triiso-propylsilyloxy)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6(7H)-one
• 英文别名: (3aR,8S,8aR,9R,9aR)-2,2-dimethyl-8-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,7,8,8a,9,9a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6-one
• CAS: 914616-15-2
• 化学式: C₃₇H₆₃NO₅Si
• 分子量: 629.996
• InChiKey: HBZYTCYZVHGIMO-NLMFGSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8S,8aR,9R,9aR)-2,2-dimethyl-8-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-9-(triiso-propylsilyloxy)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6(7H)-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8S,8aR)-1-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-8-(triisopropylsilyloxy)-8,8a-dihydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one 在 对甲苯磺酸 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aR,8S,8aR,9R,9aR)-2,2-dimethyl-8-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-9-(triiso-propylsilyloxy)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751

文献信息

• Asymmetric [2 + 2] Cycloaddition:  Total Synthesis of (−)-Swainsonine and (+)-6-Epicastanospermine
  作者：Julien Ceccon、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol0617751

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] An asymmetric total synthesis of (-)-swainsonine and (+)-6-epicastanospermine is described from a common intermediate, which is obtained through diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether.

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。