2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-(S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-[2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-ethyl]-but-2-enyl ester | 1026277-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-(S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-[2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-ethyl]-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z,3S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyhex-4-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1026277-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₆N₂O₄
• 分子量: 505.053
• InChiKey: BWODZWZWOZQBRL-HIISGRHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-(S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-[2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-ethyl]-but-2-enyl ester 在 一溴化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid 2-{(4R,5S)-4-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-iodo-ethyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的合成路线，可合成吲哚并立胺，（+）-7-脱氧-6-二十二碳精胺，（-）-7,8-二脱氧-6-二十二碳精胺和（-）- N-乙酰基草胺

  摘要：

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02051-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyltriphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-(S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-[2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-ethyl]-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的合成路线，可合成吲哚并立胺，（+）-7-脱氧-6-二十二碳精胺，（-）-7,8-二脱氧-6-二十二碳精胺和（-）- N-乙酰基草胺

  摘要：

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02051-6

文献信息

• A versatile synthetic route to indolizidines, (+)-7-deoxy-6-epicastanospermine, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine and (−)-N-acetylslaframine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02051-6

  日期：1998.12

  (+)-7-Deoxy-6-epicastanospermine 1, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine 2 and (−)-N-acetylslaframine 4 have been synthesized via the stereoselective intramolecular iodocyclization of trichloroacetimidates generated from cis-olefinic allylic alcohols 7 and 15, respectively.

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。