(R)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one | 80758-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R)-4-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 80758-91-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AGYRETBNIAWQSU-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one 在 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 (+)-pilosinine
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散共轭加成策略全合成（+）-油桃素。

  摘要：

  在最近的工作中，根据所采用的条件，对手性4-苯基-N-烯酰基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应已显示出不同的立体化学结果。通过应用立体发散反应条件，已经由1,3-恶唑烷酮助剂的单一对映异构体完成了（+）-油菜碱的全合成和（-）-油菜碱的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151945
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,5S)-3-allyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性合成胭脂红型吲哚生物碱的潜在合成子的合成：（-）-鸟氨酸的对映选择性全合成

  摘要：

  手性甲酰基甲基（乙烯基）四氢吡喃酮（16）是手性合成Corynanthe型吲哚生物碱的潜在通用合成子，现已合成并转化为（-）-鸟氨酸，Antithhea putaminosa（F. Muell。）保释。

  DOI：

  10.1039/c39810001155

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019087172A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to a process for the preparation of brivaracetam and salts thereof. The present invention provides process for the preparation of brivaracetam and salts thereof with high chiral purity. The present invention provides process for the preparation of brivaracetam and salts thereof wherein the amount of other stereoisomers of brivaracetam is low.

  本发明涉及一种用于制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法。本发明提供了一种制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法，具有高手性纯度。本发明提供了一种制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法，其中布利瓦拉塞坦的其他立体异构体的含量较低。
• 一种用于制备布瓦西坦的中间体化合物及其制备方法和用途
  申请人：上海博氏医药科技有限公司

  公开号：CN108929289B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供一种用于制备布瓦西坦的中间体及其制备方法和用途，包括中间体化合物A和中间体化合物B及其制备方法，以及采用中间体化合物B制备布瓦西坦的合成路线。本发明提供的技术方案中能够获得高品质和高光学纯度的布瓦西坦及其中间体，在四种光学异构体中，布瓦西坦比例大于99.5%；而且无需使用硅胶柱分离纯化，也无需使用昂贵的手性高效液相法拆分，避免了繁琐的分离提纯步骤，也避免了原料的浪费，降低了生产成本，更适用于工业化生产。
• Enantioselective total synthesis of colomitides and their absolute configuration determination and structural revision
  作者：Hongguang Yang、Xiaoyu Liu、Xiaoyu Li、Xiang Shi、Feilong Yang、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1039/c7ob00539c

  日期：——

  of the proposed colomitides and their possible diastereomers. Comparison of their 1H and 13C NMR spectra and specific rotations with those of the natural product revealed that the structure of colomitide A should be revised to 1c, and that the absolute stereochemistries of colomitides A and B are 2′R,4R,5R,8S,1R and 2′R,4S,5R,8S,1R.

  报道了一种有效的立体选择性合成方法，用于糖胺类化合物2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷型天然产物。关键步骤是立体控制的羟醛反应和金催化的环异构化。该合成策略已应用于拟定的秋水飞蓟肽及其可能的非对映异构体的首次不对称全合成。其比较1个H和13与天然产物的C NMR谱和比旋光揭示colomitide A的结构应修改为1C，并且colomitides A和B的绝对立体化学是2' - [R，4 - [R ， 5 R，8 S，1 R和2'R，4小号，5 - [R 8小号，1 - [R 。
• Suitability of the Claisen ring expansion protocol for crenulide diterpene construction
  作者：Leo A. Paquette、Jesus Ezquerra、Wei He

  DOI：10.1021/jo00110a053

  日期：1995.3

  An enantiospecific synthesis of optically pure 2 a molecule possessing the ring system characteristic of the crenulide diterpenes, is reported. The nine-step sequence began with the previously described R lactone 6. The early bond-forming reactions include an aldol condensation with crotonaldehyde and intramolecular selenonium ion-promoted cyclization with participation by the neighboring hydroxyl group. Selenoxide elimination made possible the acquisition of allyl vinyl ether 4. Thermal activation of the latter in hot mesitylene proceeded via a Claisen ring expansion pathway to give 36a. This key intermediate was then ketalized, subjected to Simmons-Smith cyclopropanation, and carried through a selenoxide elimination step to arrive ultimately at 2. Selected transformations of the medium-ring bicyclic lactones are described, accompanied by X-ray crystallographic studies to substantiate the stereochemical assignments advanced throughout the investigation.
• Enantiospecific synthesis of the the tricyclxc nucleus of acetoxycrenulide by claisen ring exfansion
  作者：Jesus Ezquerra、Wei He、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97221-6

  日期：1990.1