(R)-2-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-2-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: SWQRAFCBYIKWDS-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 (+)-pilosinine
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散共轭加成策略全合成（+）-油桃素。

  摘要：

  在最近的工作中，根据所采用的条件，对手性4-苯基-N-烯酰基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应已显示出不同的立体化学结果。通过应用立体发散反应条件，已经由1,3-恶唑烷酮助剂的单一对映异构体完成了（+）-油菜碱的全合成和（-）-油菜碱的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151945
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(R)-2-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散共轭加成策略全合成（+）-油桃素。

  摘要：

  在最近的工作中，根据所采用的条件，对手性4-苯基-N-烯酰基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应已显示出不同的立体化学结果。通过应用立体发散反应条件，已经由1,3-恶唑烷酮助剂的单一对映异构体完成了（+）-油菜碱的全合成和（-）-油菜碱的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151945

文献信息

• Total synthesis of (+)-pilosinine via a stereodivergent conjugate addition strategy
  作者：Cassandra L. Schrank、Michael W. Danneman、Emily A. Prebihalo、Robert E. Anderson、Tyler J. Gibson、William M. Wuest、Richard J. Mullins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151945

  日期：2020.6

  In recent work, asymmetric conjugate addition reactions to chiral 4-phenyl-N-enoyl-1,3-oxazolidinones have been shown to give different stereochemical outcomes depending on the conditions employed. Through the application of stereodivergent reaction conditions, the total synthesis of (+)-pilosinine and the formal synthesis of (−)-pilosinine has been completed from a single enantiomer of the 1,3-oxazolidinone

  在最近的工作中，根据所采用的条件，对手性4-苯基-N-烯酰基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应已显示出不同的立体化学结果。通过应用立体发散反应条件，已经由1,3-恶唑烷酮助剂的单一对映异构体完成了（+）-油菜碱的全合成和（-）-油菜碱的形式合成。