3,3',4',7-Tetrapivaloyl-Quercetin | 157650-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3',4',7-Tetrapivaloyl-Quercetin
• 英文别名: 3',4',3,7-tetra-O-pivaloyl quercetin；2-(3,4-bis(pivaloyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)；[4-[3,7-Bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-hydroxy-4-oxochromen-2-yl]-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 157650-20-9
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₁
• 分子量: 638.712
• InChiKey: CNNGIQRYOCPDFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',7-Tetrapivaloyl-Quercetin 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-Prenylquercetin
  参考文献：
  名称：

  槲皮素和青蒿素异戊二烯化对生物利用度和生物活性的影响

  摘要：

  类黄酮是一大类多酚化合物，广泛存在于高等植物、大多数天然食品和饮料中。它们可以被认为是膳食酚类物质，对人和动物的生理具有许多促进健康的作用，具有广泛的生物医学和营养功能，例如激活或抑制脂肪氧化酶和环氧合酶等酶，致癌物质的解毒和化学预防。从化学的角度来看，这些芳香族化合物可根据芳香族 B 环在 C 环上的位置、不饱和度和氧化程度、羟基的位置及其官能化程度分为六个亚组。在类黄酮之间，异戊二烯化的那些代表了自然界中发生的一个独特的类别，其中C-异戊二烯化是最常见的，而O-异戊二烯化很少存在。这种亲脂性官能团在类黄酮支架的不同位置的存在有时会由于生物利用度的增加而导致其生物活性的相关变化。利用异戊二烯化黄酮类化合物在自然界中的有限发生率，我们评估了C - 和O的合成-异戊二烯化衍生物，源自两种黄酮类化合物槲皮素和青蒿素，旨在探索构效关系。结果表明异戊二烯化显着增加了黄酮类化合物在癌细胞 HeLa

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2021.105137
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3,3',4',7-Tetrapivaloyl-Quercetin
  参考文献：
  名称：

  槲皮素和青蒿素异戊二烯化对生物利用度和生物活性的影响

  摘要：

  类黄酮是一大类多酚化合物，广泛存在于高等植物、大多数天然食品和饮料中。它们可以被认为是膳食酚类物质，对人和动物的生理具有许多促进健康的作用，具有广泛的生物医学和营养功能，例如激活或抑制脂肪氧化酶和环氧合酶等酶，致癌物质的解毒和化学预防。从化学的角度来看，这些芳香族化合物可根据芳香族 B 环在 C 环上的位置、不饱和度和氧化程度、羟基的位置及其官能化程度分为六个亚组。在类黄酮之间，异戊二烯化的那些代表了自然界中发生的一个独特的类别，其中C-异戊二烯化是最常见的，而O-异戊二烯化很少存在。这种亲脂性官能团在类黄酮支架的不同位置的存在有时会由于生物利用度的增加而导致其生物活性的相关变化。利用异戊二烯化黄酮类化合物在自然界中的有限发生率，我们评估了C - 和O的合成-异戊二烯化衍生物，源自两种黄酮类化合物槲皮素和青蒿素，旨在探索构效关系。结果表明异戊二烯化显着增加了黄酮类化合物在癌细胞 HeLa

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2021.105137

文献信息

• Regioselective O-Derivatization of Quercetin via Ester Intermediates. An Improved Synthesis of Rhamnetin and Development of a New Mitochondriotropic Derivative
  作者：Andrea Mattarei、Lucia Biasutto、Federico Rastrelli、Spiridione Garbisa、Ester Marotta、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules15074722

  日期：——

  characterization of the two isomeric tetraacetyl quercetin derivatives was obtained by combined HSQC and HMBC 2D-NMR analysis. These molecules can be used as starting materials for the regioselective synthesis of other derivatives. High yield syntheses of the natural polyphenol rhamnetin (7-O-methylquercetin) and of the new mitochondriotropic compound 7-(4-triphenylphosphoniumbutyl) quercetin iodide are reported

  The regioselective synthesis of several quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy flavone) tetraesters bearing a single free OH on 5-C was achieved in good yield by proper choice of reaction conditions using common esterification procedures. 通过咪唑促进的相应五酯的脱酰基作用，选择性地获得了在 7-C 上带有游离 OH 的四乙酰化槲皮素。通过结合 HSQC 和 HMBC 2D-NMR 分析，获得了两种异构四乙酰槲皮素衍生物的明确结构表征。这些分子可用作其他衍生物的区域选择性合成的起始材料。作为例子报道了天然多酚鼠李素（7-O-甲基槲皮素）和新的线粒体化合物7-（4
• Einfache Synthese von Azaleatin aus Quercetin. Simple Synthesis of Azaleatine from Quercetin
  作者：Peter Pachaly、H.-L. Tan

  DOI：10.1002/ardp.19943270813

  日期：——
• Effects of quercetin and artemetin prenylation on bioavailability and bioactivity
  作者：Stefano Salamone、Mariella Nieddu、Adil Khalili、Andrea Sansaro、Ezio Bombardelli、Antonella Rosa、Federica Pollastro

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105137

  日期：2021.10

  depending on the position of aromatic B ring on C ring, the degree of unsaturation and oxidation, the position of hydroxyl groups and their functionalization. Between flavonoids, the prenylated ones represent a unique class occurring in nature where the C-prenylation is the most common, whereas O-prenylation is rarely present. The presence of this lipophilic functional group in different positions on the scaffold

  类黄酮是一大类多酚化合物，广泛存在于高等植物、大多数天然食品和饮料中。它们可以被认为是膳食酚类物质，对人和动物的生理具有许多促进健康的作用，具有广泛的生物医学和营养功能，例如激活或抑制脂肪氧化酶和环氧合酶等酶，致癌物质的解毒和化学预防。从化学的角度来看，这些芳香族化合物可根据芳香族 B 环在 C 环上的位置、不饱和度和氧化程度、羟基的位置及其官能化程度分为六个亚组。在类黄酮之间，异戊二烯化的那些代表了自然界中发生的一个独特的类别，其中C-异戊二烯化是最常见的，而O-异戊二烯化很少存在。这种亲脂性官能团在类黄酮支架的不同位置的存在有时会由于生物利用度的增加而导致其生物活性的相关变化。利用异戊二烯化黄酮类化合物在自然界中的有限发生率，我们评估了C - 和O的合成-异戊二烯化衍生物，源自两种黄酮类化合物槲皮素和青蒿素，旨在探索构效关系。结果表明异戊二烯化显着增加了黄酮类化合物在癌细胞 HeLa