8-nitro-1,9-dicarboxylic-anhydride-anthracene | 140937-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-nitro-1,9-dicarboxylic-anhydride-anthracene
• 英文别名: 6-Nitro-15-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,10,12-heptaene-14,16-dione
• CAS: 140937-13-9
• 化学式: C₁₆H₇NO₅
• 分子量: 293.235
• InChiKey: OKAUMUHTFMFJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯四胺 、 8-nitro-1,9-dicarboxylic-anhydride-anthracene 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到6-Nitro-15-[2-[2-[2-(6-nitro-14,16-dioxo-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,10,12-heptaen-15-yl)ethylamino]ethylamino]ethyl]-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,10,12-heptaene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  发色团修饰的双萘酰亚胺：双-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮是一系列新的抗肿瘤药物，由两个被烷基氨基接头桥接的生色团组成。在本研究中，我们探讨了存在两个带有不同多胺链的二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮部分对细胞毒性的影响。具有桥（CH2）2-NH-（CH2）n-NH-（CH2）2（其中n = 2-5）的Bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮显示最佳的细胞毒性，IC50约为10 nM。具有（CH2）2-NH-（CH2）3-NH-（CH2）2桥的化合物16在大约5 microM处改变了DNA迁移率以及拓扑异构酶I和II的活性。当在体内进行测试时，化合物16以154％的最佳％T / C增加了植入M5076的小鼠的中位生存时间，并在植入Lox黑素瘤的50％的小鼠中产生了治愈作用。

  DOI：

  10.1021/jm960295k
• 作为产物：
  描述：

  anthracene-1,9-dicarboxylic acid anhydride 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 11-nitro-1,9-dicarboxylic-anhydride-anthracene 、 8-nitro-1,9-dicarboxylic-anhydride-anthracene
  参考文献：
  名称：

  发色团修饰的双萘酰亚胺：双-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮是一系列新的抗肿瘤药物，由两个被烷基氨基接头桥接的生色团组成。在本研究中，我们探讨了存在两个带有不同多胺链的二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮部分对细胞毒性的影响。具有桥（CH2）2-NH-（CH2）n-NH-（CH2）2（其中n = 2-5）的Bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮显示最佳的细胞毒性，IC50约为10 nM。具有（CH2）2-NH-（CH2）3-NH-（CH2）2桥的化合物16在大约5 microM处改变了DNA迁移率以及拓扑异构酶I和II的活性。当在体内进行测试时，化合物16以154％的最佳％T / C增加了植入M5076的小鼠的中位生存时间，并在植入Lox黑素瘤的50％的小鼠中产生了治愈作用。

  DOI：

  10.1021/jm960295k

文献信息

• Azonafide derivatives, methods for their production and pharmaceutical compositions therefrom
  申请人：Unibioscreen S.A.

  公开号：EP1787985A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  Azonafide derivatives are obtained by reacting azonafide with aldehydes, acyl halides, thioacyl halides, monoisocyanates, isothiocyanates or polyamines, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treament of cell proliferative disorders.

  Azonafide衍生物是通过将azonafide与醛类、酰卤、硫酰卤、单异氰酸酯、异硫氰酸酯或多胺反应而得到的，它们可作为药物组合物的有效成分，用于治疗细胞增殖性疾病。
• Azonafide Derivatives, Methods for Their Production and Pharmaceutical Compositions Therefrom
  申请人：Van Quaquebeke Eric

  公开号：US20080292585A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Azonafide derivatives are obtained by reacting azonafide with aldehydes, acyl halides, thioacyl halides, monoisocyanates, isothiocyanates, sulfonyl halides, monohalogenoalkanes, monohalogenoalkenes or monohalogenoalkynes, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of cell proliferative disorders, in particular several forms of Cancer.

  Azonafide衍生物是通过将azonafide与醛类、酰卤、硫酰卤、单异氰酸酯、异硫氰酸酯、磺酰卤、单卤代烷烃、单卤代烯烃或单卤代炔烃反应得到的，并且它们可用作制药组合物的活性成分，用于预防和治疗细胞增殖性疾病，特别是几种癌症。
• Amino-Substituted 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones. Synthesis, Antitumor Activity, and Quantitative Structure-Activity Relationship
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、Aniko M. Solyom、David S. Alberts、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00006a018

  日期：1995.3

  Sets of 2-[2'-(dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones with amino and actylamino groups at each of the eight positions on the anthracene nucleus were synthesized from appropriately substituted anthracenes. Their evaluation in in vitro antitumor and cardiotoxicity assays revealed a very strong dependence of potency on the position of substitution. Certain compounds, including the 4-, 5-, 7-, and 9-amino derivatives, showed significantly higher potency than the unsubstituted parent compound, azonafide. Among them, 7-aminoazonafide had low cardiotoxicity relative to cytotoxicity. In general, the acetylamino analogues were less potent than the amino derivatives against tumor cells and neonatal rat heart myocytes; however, 5-(acetylamino)azonafide was highly cardiotoxic. 9-Aminoazonafide was more efficacious than azonafide or amonafide against P388 leukemia in mice. Statistically significant correlations were made between the ability of amino analogues to increase the transition melt temperature (Delta T-m) of DNA and their potency against solid tumors, leukemia cells, or cardiac myocytes.
• 1,2-DIHYDRO-3H-DIBENZISOQUINOLINE-1,3-DIONE ANTICANCER AGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0536208A1

  公开（公告）日：1993-04-14
• EP0536208A4
  申请人：——

  公开号：EP0536208A4

  公开（公告）日：1993-05-05