ethyl 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate | 94793-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate
• 英文别名: 3-amino-1-(carbethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one；3-amino-1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one；(3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo-azepin-1-yl)acetic acid ethyl ester；3-(S)-amino-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepine-2-one；3-amino-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H[1]benzazepin-2-one；ethyl 3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-acetate；3-amino-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one；ethyl 2-(3-amino-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl)acetate
• CAS: 94793-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: CRPCSEZDTZRRFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium azide 、 五氯化磷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023

文献信息

• Cholecystokinin antagonists. Synthesis and biological evaluation of 3-substituted benzolactams
  作者：W. H. Parsons、A. A. Patchett、M. K. Holloway、G. M. Smith、J. L. Davidson、V. J. Lotti、R. S. L. Chang

  DOI：10.1021/jm00128a004

  日期：1989.8

  A series of 1,3-substituted benzolactams are reported that are potent nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK). Design considerations were based upon the natural product CCK antagonist asperlicin and the potent benzodiazepine antagonist series exemplified by L-364,718 (1). Compound 19, the most potent compound in the benzolactam series, had an IC50 = 3 nM for inhibition

  据报道，一系列的1,3-取代的苯并内酰胺类是肽激素胆囊收缩素（CCK）的有效非肽类拮抗剂。设计方面的考虑是基于天然产物CCK拮抗剂Asperlicin和有效的苯二氮卓类拮抗剂系列，例如L-364,718（1）。化合物19是苯并内酰胺系列中最有效的化合物，对于抑制125I-CCK-8与大鼠胰腺组织中CCK受体的结合，IC50 = 3 nM，发现其外消旋类似物8具有抑制CCK的口服活性。引起的小鼠胃排空，ED50 = 2.6 mg / kg po。讨论了环尺寸，位置1和3的取代以及位置3的立体化学的影响。化合物19和L-364的构象研究
• 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04575503A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  取代基不同的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮及其功能性衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，并可作为抗高血压药使用。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• N-formyl hydroxylamine containing compounds useful as ACE inhibitors and/or NEP inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06777550B1

  公开（公告）日：2004-08-17

  N-formyl hydroxylamines are provided which have the structure wherein R is H, alkyl, alkenyl, aryl-(CH2)p—, heteroaryl-(CH2)p— or cycloheteroalkyl-(CH2)p— R1 is H or COR2 where R2 is alkyl, aryl-(CH2)p—, cycloheteroalkyl-(CH2)p—, heteroaryl-(CH2)p—, alkoxy or cycloalkyl-(CH2)p—, p is 0 to 8, and A is a dipeptide derived from an amino acid or is a conformationally restricted dipeptide mimic. The above compounds are useful in treating hypertension congestive heart failure, renal failure, and hepatic cirrhosis.

  提供了具有以下结构的N-甲酰羟胺，其中R为H，烷基，烯基，芳基-(CH2)p—，杂芳基-(CH2)p—或环杂芳基-(CH2)p—；R1为H或COR2，其中R2为烷基，芳基-(CH2)p—，环杂芳基-(CH2)p—，杂芳基-(CH2)p—，烷氧基或环烷基-(CH2)p—；p为0至8，A为来源于氨基酸的二肽或是具有构象限制的二肽模拟物。上述化合物在治疗高血压、充血性心力衰竭、肾功能衰竭和肝硬化方面具有用途。
• 3-Amino-(1)-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04473575A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  不同取代的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并嗪-2-酮及其官能衍生物是肾素-血管紧张素转换酶抑制剂，可用作降压剂。本发明涉及该类化合物的合成、组合物和治疗方法。
• Amino acid derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05679671A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  The present invention relates to an amino acid derivative having an angiotensin I-converting enzyme inhibition activity, a vasopressin antagonism and an atrial natriuretic peptide hydrolase inhibition activity. This amino acid derivative is represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or an acyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an ary group which may have a substituent, a heteroaryl group which may have a substituent, an arylalkyl group which may have a substituent or a heteroarylalkyl group which may have a substituent; m and n represent each independently an integer of 0, 1 or 2 and J represents a cyclic group having an angiotensin I-converting enzyme inhibition activity.

  本发明涉及一种具有血管紧张素转化酶抑制活性、抗利尿激素和心房利钠肽水解酶抑制活性的氨基酸衍生物。该氨基酸衍生物由下列通式(I)表示：##STR1##其中，R1代表氢原子或酰基；R2代表氢原子、较低的烷基、环烷基、可能具有取代基的芳基、可能具有取代基的杂芳基、可能具有取代基的芳基烷基、或可能具有取代基的杂芳基烷基；m和n分别独立地表示0、1或2的整数，J表示具有血管紧张素转化酶抑制活性的环状基团。