3-叠氮基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并b氮杂卓 | 86499-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 3-叠氮基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并b氮杂卓
• 中文别名: 3-叠氮基-4,5-二氢-1H-苯并[B]氮杂-2-(3H)-酮
• 英文名称: 3-azido-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1 H-1-benzazepine
• 英文别名: 3-azido-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one；3-azido-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one；3-azido-2-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine；3-azido-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 86499-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: PDFYKDYEFKYENU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并b氮杂卓 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-叠氮基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并b氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a 125I-labelled benzazepinone derived voltage-gated sodium channel blocker for imaging with SPECT

  摘要：

  电压门控钠通道（VGSCs）是一类跨膜蛋白，介导快速神经传递，对维持生理条件和更高认知功能至关重要。在活体内成像VGSCs有望作为一种工具，阐明大脑的功能，并有助于治疗多种神经疾病。为了评估衍生自1-苯并氮杂氢化噻吩-2-酮的VGSC封闭剂在成像中的适用性，我们制备了一个标记有125I的BNZA类似物，并在体内评估了该示踪剂。在自动化贴片钳实验中，非放射性化合物的一个消旋体混合物以4.1 ± 1.5 μM和0.25 ± 0.07 μM的IC50值分别阻断Nav1.2和Nav1.7 VGSC亚型。[3H]BTX替代研究显示这两种消旋体之间的亲和力存在三倍差异。使用碘-125对锡前体进行碘脱锡反应得到两种消旋体纯的示踪剂，这两者被用来通过比较它们在小鼠中的组织分布来评估在体内对VGSC的结合。虽然结果显示在体内缺乏VGSC的结合，SPECT成像显示在肩胛间区域的高度局部化摄取，该区域通常与棕色脂肪组织相关，这不仅表明碘化示踪剂具有很高的代谢稳定性，还展示了1-苯并氮杂氢化噻吩-2-酮在活体成像中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob26695d

文献信息

• Process for the preparation of alpha-aminosubstituted carboxylic acid amides
  申请人：——

  公开号：US20040034250A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to a process for the preparation of &agr;-aminosubstituted carboxylic acid amide compounds and/or their salts comprising reacting a carboxylic acid amide of a primary amine with a nitrosylating agent in the presence of a base followed by hydrolysis to give a hydroxy imino derivative followed by hydrogenation and if necessary converting a base or acid of the &agr;-aminosubstituted carboxylic acid amide into one of its salts.

  本发明涉及一种制备α-氨基取代的羧酸酰胺化合物及其盐的方法，包括将一级胺的羧酸酰胺与硝基化剂在碱存在下反应，随后通过水解得到羟基亚胺衍生物，然后进行氢化，并在必要时将α-氨基取代的羧酸酰胺的碱或酸转化为其盐之一。
• Cholecystokinin antagonists. Synthesis and biological evaluation of 3-substituted benzolactams
  作者：W. H. Parsons、A. A. Patchett、M. K. Holloway、G. M. Smith、J. L. Davidson、V. J. Lotti、R. S. L. Chang

  DOI：10.1021/jm00128a004

  日期：1989.8

  A series of 1,3-substituted benzolactams are reported that are potent nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK). Design considerations were based upon the natural product CCK antagonist asperlicin and the potent benzodiazepine antagonist series exemplified by L-364,718 (1). Compound 19, the most potent compound in the benzolactam series, had an IC50 = 3 nM for inhibition

  据报道，一系列的1,3-取代的苯并内酰胺类是肽激素胆囊收缩素（CCK）的有效非肽类拮抗剂。设计方面的考虑是基于天然产物CCK拮抗剂Asperlicin和有效的苯二氮卓类拮抗剂系列，例如L-364,718（1）。化合物19是苯并内酰胺系列中最有效的化合物，对于抑制125I-CCK-8与大鼠胰腺组织中CCK受体的结合，IC50 = 3 nM，发现其外消旋类似物8具有抑制CCK的口服活性。引起的小鼠胃排空，ED50 = 2.6 mg / kg po。讨论了环尺寸，位置1和3的取代以及位置3的立体化学的影响。化合物19和L-364的构象研究
• 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04575503A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  取代基不同的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮及其功能性衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，并可作为抗高血压药使用。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。