6-Benzyloxycarbonylamino-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-hexanoic acid ethyl ester | 97878-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxycarbonylamino-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[(3S)-3-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetic acid
• CAS: 97878-68-7
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₇
• 分子量: 525.602
• InChiKey: SGWDRFQPAPSOTL-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxycarbonylamino-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-hexanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 6-Amino-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: structure-activity profile of 1-benzazepin-2-one derivatives

  摘要：

  The preparation of a series of 3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-acetic acid derivatives 5a-y by reductive amination of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-2,3-dione (7) with L-amino acid derivatives is described. The compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity profile of the series is discussed. Compound 5a was especially potent when tested in dogs for inhibition of angiotensin I pressor response, having an ID50 = 0.07 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm00149a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 二丁基二氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 6-Benzyloxycarbonylamino-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: structure-activity profile of 1-benzazepin-2-one derivatives

  摘要：

  The preparation of a series of 3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-acetic acid derivatives 5a-y by reductive amination of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-2,3-dione (7) with L-amino acid derivatives is described. The compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity profile of the series is discussed. Compound 5a was especially potent when tested in dogs for inhibition of angiotensin I pressor response, having an ID50 = 0.07 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm00149a010

文献信息

• Gewisse 3-(5-Aminopentyl)-amino-1-benzazepin-2-on-1-alkansäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0119955A2

  公开（公告）日：1984-09-26

  Die Erfindung betrifft Inhibitoren des Angiotensin-umwandelnden Enzyms der Formel I worin R1 4-Aminobutyl bedeutet, R2 und R3, unabhängig voneinander, Hydroxy oder Niederalkoxy bedeuten, und S die Chiralität bedeutet, und deren Salze. Sie lassen sich z.B. durch Reduktion einer der Formel I entsprechenden Verbindung, die am Kohlenstoffatom C-3 eine Doppelbindung aufweist, herstellen.

  本发明涉及式 I 的血管紧张素转换酶抑制剂，其中 R1 为 4-氨基丁基，R2 和 R3 相互独立地为羟基或低级烷氧基，S 为手性，及其盐类。 例如，可通过还原碳原子 C-3 上具有双键的对应于式 I 的化合物来制备它们。
• Gewisse 3-Amino-1-benzazepin-2-on-1-alkansäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0119954B1

  公开（公告）日：1990-03-14